硼氢化钾还原肉桂醛合成肉桂醇的工艺研究.pdf

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1、第23卷第1期化学研究中国科技核心期刊2012年1月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu．edu．ca硼氢化钾还原肉桂醛合成肉桂醇的工艺研究张付利，李宇熙，李省(1．河南大学医学院，河南开封475004；2．河南大学药学院，河南开封475004)摘要：针对硼氢化钾还原肉桂醛制备肉桂醇的工艺，研究了反应物的物质的量之比、还原体系、反应时间、反应温度等因素对反应收率的影响．结果表明，在KBH一THF-CH。CHOH还原体系中，通过控制(肉桂醛)：(硼氢化钾)一3：1，在室温下反应1．5h，收率可达92．2．关

2、键词：硼氢化钾；还原；肉桂醛；肉桂醇；合成中图分类号：TQ203．5文献标志码：A文章编号：1008—1011(2012)01—0089—03TechnologyforsynthesizingcinnamylalcoholviareductionofcinnamaldehydebypotassiumborohydrideZHANGFu—lih，LIYu—xi，LISheng(1．MedicalCollege，HenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China；2．Pharmaceutic

3、alCollege，HenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China)Abstract：Withaviewtothetechnologyforsynthesizingcinnamylalcoholviathereductionofcinnamaldehydebypotassiumborohydride，westudiedtheeffectsofreactantsmolarratio，re—ducingsystem，reactiontimeandreactiontemperatureon

4、yieldoftheproduct．ResultsshowthatintheKBH4一THF—CH3CH2OHreductionsystem，cinnamylalcoholcanbesynthesizedfromthereactantswithamolarratioof(cinnamaldehyde)：n(postassiumborohydride)一3：1intheyieldof92．2after1．5hofreactionatroomtemperature．Keywords：potassiumborohydride

5、；reduction；cinnamaldehyde；cinnamylalcohol；synthesis肉桂醇的化学名称为3一苯基丙烯醇，广泛用于香精、香料，是重要的有机合成中间体．肉桂醇的传统生产方法主要有：热苛性碱溶液处理天然苏合香油、秘鲁香胶和肉桂油；由异丙烯基铝或苄醇铝还原肉桂醛_1]．但该法不但生产成本高，而且污染环境．用肉桂醛选择性催化加氢制备肉桂醇【2可以克服以上弊端，更加符合现代化工对原子经济性和绿色化学的要求，近年来国内外研究者对肉桂醛的选择性加氢合成肉桂醇进行了大量的研究，并取得了一定的成绩，但存在着

6、选择性低，催化剂价格昂贵，工艺条件需要高温高压，对设备的要求较高等缺点．氢化铝锂、硼氢化钠、硼氢化钾均为负氢离子还原剂，可以选择性还原羰基．氢化铝锂还原能力强，但存在价格昂贵，反应剧烈和选择性差等缺点．而硼氢化钾系列还原剂虽然还原能力比氢化铝锂弱，但是具有价廉、反应温和以及选择性高等优点．作者以肉桂醛为起始原料，用硼氢化钾还原，找出了适合工业化生产的合成条件．1实验部分1．1仪器与试药X4一A型精密显微熔点测定仪．肉桂醛、硼氢化钾、THF、无水乙醇和甲醇均为市售分析纯试剂收稿日期：20l1—07—15．作者简介：张付利

7、(1962一)，男，副教授，研究方向为有机合成．通讯联系人．E—mail：hdzfl508@163．corn．90化学研究1．2实验步骤向装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗和温度计的250mL三颈瓶中，加入80mL乙醇和5．44g硼氢化钾，磁力搅拌使其溶解．将40g肉桂醛溶于40mLTHF，室温下缓慢滴人三颈瓶中，3．0h滴完，然后室温反应1．5h，TLC跟踪．反应结束后，用2．0mol／L的硫酸调节pH一7．0，浓缩溶剂，加入200mL水，转入分液漏斗静置分层，分出有机相，用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，收集161～163℃／

8、5kPa馏分，得产品37．4g，收率92．2，熔点31．5～31．9℃．IR(cm)：1601，1573，1493，1448(苯环的骨架震动吸收)，1649(C—C)，3345(～OH)；1092(C—O)；MS(ESI离子源)：116．9为肉桂醇失去一个OH的正离子峰．证实所合成产物为肉桂醇(失去一个OH以后得到烯丙型碳正离子，