新型L-苯丙氨酸桥联双卟啉的合成与光谱表征.pdf

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1、第27卷第7期无机化学学报Vo1．27No．72011年7月CHINESEJOURNALOFINORGANICCHEMISTRY1265—1270新型．苯丙氨酸桥联双卟啉的合成与光谱表征罗国添-l_。陈治希1饶明益1薛琚1滕莉丽1(赣南师范学院化学与生命科学学院，赣州341000)f江西省有机药物化学重点实验室，赣州341000)摘要：用L-苯丙氨酸和5-【对．(4．溴丁氧基、己氧基、辛氧基)苯基_J_10，15，20．三苯基卟啉合成3种新型L-苯丙氨酸桥联双卟啉，并通过质谱、H核磁共振谱、元素分析、红外光谱、紫外光谱对其结构进行了表征。测试并研究

2、了它们在4000～400cm范围内的傅里叶变换红外光谱，对主要谱带进行了经验归属。关键词：，J．苯丙氨酸；双卟啉；合成；表征中图分类号：O614．81；0657．33文献标识码：A文章编号：1001—4861(2011)07—1265．06SynthesisandSpectralCharacterizationofL-phenylalanineBridgedBis-porphyrinsLUOGuo-Tian，，CHENZhi—XiRAOMing-YiXUEJunTENGLi—Li(CollegeofChemistryandLifeScience，G

3、annanNormalUniversity,Ganzhou，Jian~i341000,China)eyLaboratoryofOrgan—PharmaceuticalChemistryofJiangxiProvince，Ganzhou，Jiangxi341000,China)Abstract：ThreenewL-phenylalaninebridgedbis—porphyrinsweredesignedandsynthesizedfromL-phenylalanineand5一[p—n-bromo—butoxy，—bromo-hexyloxy，凡-

4、bromo—octyloxy)pheny1]-10，15，20一triphenylporphyrin．Theirstruc—tureswerecharacterizedbyFAB-MS，HNMR，FTIR，UV-Vis，Elementalanalysisandchemicalanalysis．TheFTIRspectra(4000~400am)ofthetargetcompoundsweremeasuredandthemajorbandswereempiricallyassigned．Keywords：L—phenylalanine；bis—por

5、phyrins；synthesis；characterization在自然界．卟啉化合物构成了血红蛋白、细胞大分子活性中心．作者合成了一系列氨基酸尾式卟色素及叶绿素等生物大分子的活性中心．参与生物啉并对其性质进行了研究51．而有关手性氨基酸体系一系列重要过程llJ卟啉及金属卟啉类化合物桥联双卟啉及其金属配合物的研究报道甚少061。由于具有独特的结构和特有的性能．它在光动力学双卟啉是一类具有特殊结构和性能的化合疗法[2-4]、催化氧化[5-7]、非线性光学材料[8-ol、模拟酶[“】、物[17-19]近几十年来．科学家们在双卟啉的合成和应抗肿瘤作用㈦

6、等领域受到人们的高度重视．使得卟用方面进行了广泛深入的研究．合成了多种刚性的啉衍生物的研究非常活跃而尾式氨基酸卟啉衍生和柔性的桥联双卟啉．并深入探讨了其在分子识别物是一类较为接近细胞色素P-450和血红素活性中和多电子催化方面的性~[20-241。桥联双卟啉作为主心的分子结构．氨基酸又是弱的电子受体．把不同体分子有显著的优势：两个刚性的卟啉环结构有利的氨基酸作为取代基引入卟啉环．利用他们带不同于控制周边官能团的方向和位置．柔性侧链的存在电荷、极性以及在中性溶液中两性离子的特性，改还可以有效调节主体分子和客体小分子的配位构变卟啉类化合物的电子授受性质

7、从而使其更接近象和相互作用双卟啉及其配合物的特殊结构细胞色素P-450的催化活性E13_为了模拟这种生物使之在模拟光合作用、分子识别和多电子催化、光收稿日期：2010—12．20。收修改稿13期：2011-03．08。国家自然科学基金(N0．20761001)，江西省自然科学基金(N0．04200O5)和江西省教育厅科技基金(No．GJJ11588)资助项目。通讯联系人。E—mail：luogt@yahoo．corn．cn，Tel：0797_8393536；会员登记号：S06N5822M1003。l266无机化学学报第27卷动力治疗等方面具有独特的

8、性能与广阔的应用前酸桥联双卟啉及锌(Ⅱ)配合物f合成路线见Scheme景，一直是卟啉化学研究的热[26-27]。双卟啉作为