对甲基苯磺酸亚铈催化一锅法合成取代2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮.pdf

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1、第24卷第6期化学研究与应用Vo1．24，No．62012年6月ChemicalResearchandApplicationJun．，2012文章编号：1004—1656(2012)06-0980-06对甲基苯磺酸亚铈催化一锅法合成取代2，3一二氢一4(1H)一喹唑啉酮王敏，张婷婷，梁艳，高晶晶渤海大学化学化工与食品安全学院，辽宁锦州121000)摘要：以对甲基苯磺酸亚铈为催化剂，靛红酸酐、醛和铵盐或伯胺为原料，在乙醇水溶液中三组分一锅法合成了一系列单取代和双取代2，3-二氢-4(】)一喹唑啉酮衍生物。考察了溶剂条件及催化剂用量

2、对产率的影响。经催化剂循环研究，催化活性元明显变化。产物的结构通过熔点、IR、HNMR、”CNMR、质谱和元素分析进行测定和结构表征。关键词：喹唑啉酮；对甲基苯磺酸亚铈；一锅法合成；多组分反应；靛红酸酐中图分类号：0626．4文献标识码：AOne-potsynthesisofsubstituted2，3-dihydro-4(1H)-quinazolinonescatalyzedbycerousP-toluenesulfonateWANGMin，ZHANGTing—ring，LIANGYan，GAOJing-jing(Co~ege

3、ofchemistry，chemicalengineeringandfoodsafety，BohaiUniversity，Jimhou121ooo，China)Abstract：Aseriesofmono-anddisubstituted-2，3-dihydro-4(1H)一quinazolinonesderivativeswel[~synthesizedeficientlybyathreecomponentsone·-potreactionofisatoicanhydridealdehydesandammoniumsaltso

4、rprimaryaminesinthepresenceofcerousp-tolu—·enesulfonateinaqueousethano1．Theefectsofdiferentsolventsconditionsandcatalystsamountontheyieldswereinvestigated．Theresultofcatalystcirculationshowedtherewasnoobviouschangeinitscatalyticactivity．Thestructuresofproductswerecha

5、racter-izedbymeltingpoints，IR，HNMR，”CNMRMStechniquesandelementalanalysis．，Keywords：quinazolinones；cereusP-，toluenesulfonate；one-potsynthesis；muhieomponentreaction；isatoieanhydride2，3一二氢喹唑啉酮是一类具有良好生物活性酮为原料，对甲基苯磺酸为催化剂在有机溶剂中和药理活性的含氮杂环化合物，在杀菌⋯、利合成；(b)在SmI2或TiC14-Zn催化下，邻硝

6、尿J、抗癌【3等方面显示出优良的活性，是药物学基苯甲酰胺与醛或酮在无水无氧的环境中进行反家研究的热点。近年来国内外关于该类化合物的应；(c)以靛红酸酐和席夫碱为原料，在酸或碱性合成及生物活性的研究十分活跃，该类化合物典条件下反应’；(d)2-硫代4(3H)一喹唑啉酮进行型合成方法主要有：(a)以邻氨基苯甲酰胺与醛或脱硫化反应；(e)在酸性醇溶液中，氯化亚锡催收稿日期：2011-09-22：返回日期：2011一l1-24基金项目：辽宁省科技厅研究项目(20091001)资助联系人简介：王敏(1977-)，女，副教授，主要研究方向：

7、绿色催化化学。E-mail：minwangszg~yahoo．COnLcn第6期王敏等：对甲基苯磺酸亚铈催化一锅法合成取代2，3一二氢4(1日)一喹唑啉酮981化2硝基苯甲酰胺一步合成目标产物]。这些方1．22。3．二氢4(1日)·喹唑啉酮衍生物(3a一3i。法不同程度的存在一些缺点，如反应时间长、产率6a一6o)的合成低、反应条件苛刻(无水无氧)和反应原料不易获在25mL反应瓶中加入5．5mmo

8、靛红酸酐，5得等。mmol醛，5．5mmo]铵盐或伯胺，0．15mmo]CePTs，化学家一直在探寻这类化合物简单和高效的3mL乙醇

9、／水混合溶液(V／V=1／3)，搅拌条件下合成方法。2005年，Salehi等率先提出多组分反加热回流反应(TLC跟踪反应进程)。反应结束应(mcrt)合成目标产物策略，即以靛红酸酐、芳香后，用旋转蒸发仪蒸干溶剂，再向反应体系中分批加入热乙醇溶解产物，趁热过滤，