壳聚糖烷基化改性方法研究进展.pdf

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1、化学世界壳聚糖烷基化改性方法研究进展王旭颖。董安康。林强(北京联合大学生物化学工程学院，北京100023)摘要：壳聚糖作为一种新型高分子功能材料，近年来越来越成为国内外研究热点。对其进行烷基化改性，可使其具有更良好的吸附、抑茵、吸湿等性能。现对近年来壳聚糖烷基化改性方面的研究进展作以综述。关键词：壳聚糖；烷基化；改性；功能性材料中图分类号：0636．1文献标志码：A文章编号：0367—6358(2010)06-0370-04ProgressinChitosanAlkylationWANGXu-ying，DONGAn—kang，LINQiang

2、(BiochemicalEngineeringCollegeofBeijingUnionUniversity，Beqing100023，China)Abstract：Chitosan，asakindofnovelfunctionalpolymerbiomaterials，increasinglybecomesaresearchhotpotathomeandabroadrecently．Thepropertiesofthederivatesofchitosanalkylation，suchasadsorption，antimicrobialan

3、dmoistureabsorption，areimproved．Theprogressinchitosanalkylationinrecentyearsisreviewed．Keywords：chitosan；alkylation；modification；biomaterials壳聚糖((1，4)-2一氨基一2一脱氧一【)_葡聚糖，前景，其结构见式1。与合成材料相比，壳聚糖是一CTS)是甲壳素部分脱乙酰基后的产物。一般而言，种毒性低、可降解生物相容性良好的天然聚合物，在甲壳素的N一乙酰基脱去55以上就可称为壳聚糖，药物控释领域已受到重视，且

4、已广泛应用于食品保而甲壳素是储量仅次于纤维素的第二大天然有机高健品、化妆品配方、工业水处理等领域。分子物质，因此，壳聚糖的开发利用具有十分广阔的oHHNH，壳聚糖分子内存在游离的氨基和羟基，对其进联等。其基本的方向是增加壳聚糖在中性pH下的行改性，引入新的化学活性基团，可更好的改善其理水溶性，使它的使用条件变得温和一点引。化性能，从而大大拓宽了壳聚糖及其衍生物的应用烷基化反应即在壳聚糖的氨基或羟基部分引入领域。其自身的化学结构决定了．其改性方法的多样烷基，生成壳聚糖烷基化衍生物。可以在壳聚糖的性，就化学方法而言有酯化、醚化、烷基化、接枝、交羟

5、基上()_烷基化，也可以在壳聚糖的氨基上进行收稿日期：2009—11-16；修回日期：2010—04—22作者简介：王旭颖(1985～)，女，硕士，从事天然生物活性物质研究，*通讯作者：林强E-mail．1inqiang@buu．corn·el第6期化学世界N一烷基化，以N一烷基化较易发生。壳聚糖引入烷基基化反应，在N，O位上都可以发生反应。为了选择后，其分子间氢键被显著削弱，因此烷基化壳聚糖的在O_上发生烷基化壳聚糖反应，必须先对N一进行溶解性大大改善了，不但溶于水，而且在甲醇、乙二保护，通常保护氨基的方法有希夫碱法。希夫碱氨醇、1，3一丁

6、二醇、丙三醇中都可完全溶解，在氯乙醇、基保护法是先将壳聚糖与醛反应形成希夫碱，再用丙二醇中部分溶解，在甲酰、N，N--"甲基甲酰胺、卤代烷进行烷基化反应，然后在醇酸溶液中脱去保二甲亚砜等溶剂中溶胀[4]，但若引入的烷基链太长，护基，既得到只在取代的衍生物。则其衍生物会不完全溶于水，甚至不完全溶于酸性王爱勤等[5通过希夫碱中间体方式合成了O一水溶液，如C—CTS，如此，通过改变引入烷基链的长丁烷基壳聚糖。先用苯甲醛与壳聚糖反应形成苄叉短可有效掌控其溶解性。烷基化壳聚糖在化妆品、壳聚糖，再用丁氯烷与之反应，之后用稀乙醇盐酸溶医药等方面有广泛应用。

7、液处理移去希夫碱得到壳聚糖衍生物，反应过程如近年来研究的壳聚糖烷基化的途径主要是通过式2。同时，王爱勤等人还对其结构用元素分析、IR壳聚糖与卤代烷反应、与高级脂肪醛反应、与长链脂和X一射线衍射的方法进行了表征。其研究结果表肪酰反应等方式来完成的。明，通过增加氯丁烷的反应用量，可增大B—CTS和1壳聚糖的烷基化改性B’-CTS的取代度，当过量7倍摩尔数时，取代度接1．1与卤代烷反应近于1．0；且B’。CTS由于部分削弱了分子间作用壳聚糖的氨基位、C6羟基位均可与卤代烷发生力，其在酸性溶液中的溶解速度比CTS快，同时在取代反应引入烷基，可选择性的

8、进行O位烷基化、N二甲亚砜，甲酰胺，二甲基甲酰胺等有机溶剂中可高位烷基化、N，0位烷基化。度溶胀；其配位性由于引入丁烷基削弱了分子键作1．1．1O位烷基化用力而有所