壳聚糖负载L-脯氨酸对水中不对称Aldol反应的催化性能.pdf

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1、第24卷第6期化学研究中国科技核心期刊2013年i1月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu．edu．cn壳聚糖负载L-B$氨酸对水中不对称Aldol反应的催化性能赵文善，周大鹏，张和凤，崔元臣(1．河南大学化学化工学院，河南开封475004；2．河南大学科研处，河南开封475004)摘要：以壳聚糖为载体制备了负载型L一脯氨酸不对称催化剂；将合成产物用于催化丙酮与取代苯甲醛在水中的直接不对称Aldol反应，考察了其催化性能．结果表明，与在有机溶剂中的L脯氨酸催化剂相比，在水相中的壳聚糖负载L一脯氨酸催化剂表现出更好的催化活性；就间硝基苯甲醛与丙酮在水中的不对称Aldol反应而言

2、，壳聚糖负载L一脯氨酸催化下的产率和ee值分别达95和48．此外，壳聚糖负载L脯氨酸催化剂在水中具有很好的重复使用性能，重复使用1O次后相应的产率和ee值分别为88和68．关键词：壳聚糖负载L一脯氨酸；催化剂；不对称Aldol反应；催化性能中图分类号：0643．3文献标志码：A文章编号：1008—1011(2013)O6一O58OO6CatalyticperformanceofchitosansupportedL—prolineforasymmetricAldolreactioninwaterZHAOWen—shan，ZHOUDa—peng，ZHANGHe—feng，CUIYuan—che

3、n(1．CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China2．DepartmentofScientificResearch，HenanUniversity，Kaifeng475004，Henan，China)Abstract：AsymmetriccatalystchitosansupportedL—prolinewaspreparedwithchitosanasthesupporter．As—synthesizedproductwasusedtocatalyzethedirec

4、tasymmetricreactionofacetoneandsubstitutedbenzaldehydeinwater，anditscatalyticperformancewasevaluated．Re—sultsindicatethat，ascomparedwithL—prolinecatalystinorganicsolvent，chitosansupportedL—prolinecatalystshowsbettercatalyticactivityinwater．Namely，inthepresenceofchitosansupportedL—prolinecatalyst，a

5、yieldof95andaneevalueof48areobtainedfortheasym—metricAldolreactionbetweenm—nitrobenzaldehydeandacetone．Besides，chitosansupportedL—prolinecatalysthasgoodreusabilityinwater；andayieldof88andaneevalueof68areacquiredinwaterevenafterthecatalystisreusedfor10cycles．Keywords：chitosansupportedL—proline；cata

6、lyst；asymmetricAldolreaction；catalyticper—formance以L一脯氨酸及其衍生物为代表的有机小分子催化剂用于不对称Aldol、Michael等催化反应近年来倍受关注_1。]．有机催化剂相对于酶和含过渡金属的手性催化剂具有许多优点，如毒性较低、活性高和价格低廉等，因此普遍认为在不对称合成中具有很好的应用前景．但有机催化剂也存在许多不足之处，如用量大(物质的量分数一般在1O左右)、产物分离困难、难以重复再利用，于是聚合物负载的有机催化剂便应运而生．聚合物负载催化剂具有较大的分子尺寸、不溶于一般溶剂，容易与产物分离，并且有望重复使用，因此近年来有关这方面

7、的报道日益增多_8．壳聚糖¨是一种含有氨基和大量羟基的天然阳离子型多糖，具有很好的亲水性，价格低廉，具有生物可降解性．因此，可以被用作载体制备环境友好的负载型催化剂．之前我们合收稿日期：2013—06—30．作者简介：赵文善(1959)，男，副教授，研究方向为有机合成．通讯联系人，Email：yuanchencui@126．coin．第6期赵文善等：壳聚糖负载L一脯氨酸对水中不对称Aldol反应的催化性能581成了壳聚糖