基于联萘酚的水溶性手性大环荧光传感器的合成与晶体结构.pdf

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1、第23卷第6期化学研究中国科技核心期刊2012年11月CHEMICALRESEARCHhxyj@henu．edu．cn基于联萘酚的水溶性手性大环荧光传感器的合成与晶体结构程鹏飞，焦书燕，谢恩，刘杰，寇莉，徐括喜(河南大学化学化工学院，河南开封475004)摘要：以R一联萘酚、氯氰胺、间苯二胺、1，2二苯基乙二胺、乙二胺为原料合成了3个水溶性手性大环荧光传感器；利用核磁共振(HNMR和”CNMR)、质谱、红外光谱验证了合成产物的结构，利用元素分析仪测定了其组成，并利用X射线衍射分析确定了单晶R-3的晶体结构．结果表明，R-3属于单斜晶系，P2(1)／n空间群，晶胞参数为：a一1

2、．1286nm，b一1．5661DITI，C一2．2939nm，口一90。，Z一4，D一1．328g·cm～，F(000)；1684．关键词：联萘酚；水溶性手性大环；荧光传感器；合成；晶体结构中图分类号：O641．4文献标志码：A文章编号：1008—1011(2012)06—0005—04Synthesisandcrystalstructureofwater—solublechiralmacrocyclicfluorescentsensorsbasedonbinaphtholCHENGPeng—fei，JIAOShu—yan，XIEEn，LIUJie，KOULi，XUKuo—

3、xi(CollegeofChemistryandChemicalEngineering，HenanUniversity，Kaiyeng475004，Henan，China)Abstract：Threewater—solublechiralmacrocyclicfluorescentsensorsweresynthesizedwithR—binaphthol，1，2一diphenyl—ethane一1，2一diamine，m—phenylenediamine，1，2一ethanediamine，andcyanoaminechlorideasstartingmaterials．T

4、hestructureofas—synthesizedmacrocyclicfluores—centsensorswasconfirmedbymeansofnuclearmagneticresonancespectroscopy(HNMRand¨CNMR)，massspectrometry，andinfraredspectrometry，andtheircompositionwasde—terminedbyelementalanalysis．Moreover，thecrystalstructureofsinglecrystalR-3wasde—terminedbyX-rayd

5、iffraction．ResultsshowthatcompoundR-3belongstomonoclinicsystemofPZ(1)／nspacegroup，withcellparametersbeingn一1．1286nm，b—1．5661nm，c===2．2939nm，一90。，Z一4，D一1．328g·cm～，andF(000)一1684．Keywords：binaphthol；water—solublechiralmacrocycle；fluorescentsensor；synthesis；crystalstr1】ctt】re含有新型官能团主体分子的设计与合成是

6、推动超分子化学迅速发展的动力，在超分子化学发展过程中出现的三代主体分子如：环糊精，冠醚，杯芳烃等，由于其构象独特、可调整的空腔等特性使其具有很好的识别性质，尤其在近年来备受关注．三嗪类化合物在分子识别及自组装中是一个有重要利用价值的杂环单元．因为三嗪环既可以作为氢键给体和氢键受体通过多重氢键与客体分子络合，含三嗪单元的分子包括三聚氰胺衍生物等，又能够充当氢键的提供者和接受者，从而使像糖类化合物、三聚氰酸、尿嘧啶衍生物等收稿日期：2012—05—03．基金项目：国家自然科学基金项目(2O872O27／BO206)；河南省教育厅基金项目(2O1OB15O0O4)．作者简介：程鹏飞

7、(1978一)，男，讲师，研究方向：超分子化学与生物分子传感器．通讯联系人6化学研究2O12年客体分子通过多重氢键的相互作用更加牢．据此，作者设计合成了含有三嗪环单元的水溶性中性荧光传感器，并通过各种测试手段对其组成和结构进行了表征，化合物的合成路线见图1．C11．2一Diphenyl—eth~eq，2一diamine。orra-pheny1enediamine蔓“+．．．．．．。．．．．．．．．．．．．．、．．．．．——oN、丫aCHjCN／DIPEA，人：，／N、步NC1R_BINOLlaClClC