含硅二烃基锡苯氧乙酸配合物的合成与结构表征.pdf

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1、第22卷第7期化学研究与应用Vo1．22，No．72010年7月ChemicalResearchandApplicationJuly，2010文章编号：1004—1656(2010)09-0926-04含硅二烃基锡苯氧乙酸配合物的合成与结构表征林森h，肖灵虎，江玉春，邓锋杰，揭克敏，邓检阳(1．南昌大学化学系，江西南昌330031；2．南昌大学医学院，江西南昌330031)关键词：含硅二烃基锡化合物；苯氧乙酸；合成；结构；抗癌活性中图分类号：0627．41文献标识码：ASynthesisandstructureofdiorganotinphenoxyaceticaci

2、dcontainingsiliconLINSen’，XIAOLing—hu，JIANGYu．chun，DENGFeng-jie，JIEKe．min，DENGJian．yang(1．DepartmentofChemistry，NanehangUniversity，Nanchang330031，China；2．MedicalCollege，NanchangUniversity，Nanchang330031，China)Abstract：Sixdiorganotinphenoxyaceticacidcontainingsiliconweresynthesizedbyther

3、eactionofdiorganotinoxideswithphenoxyaceticacids；andtheirstructureswerecharacterizedbyIR，‘HNMR”CNMRelementalanalysis．Thepreliminarybioassaytests，，showedthat(M％SiCH2)2Sn(OCOCH2C5}{4CH3-p)2exhibitedagoodantitumouractivityinvitroagainstlungtumoureensA549andcolorectaltumourcellSW480．Keyword

4、s：diorganotincontainingsilicon；phenoxyaceticacid；synthesis；structure；antitumouractivity自从1980年Crowe¨等首次报道了有机锡化开始对含硅有机锡化合物进行了研究【8．9J。我们合物具有较好的抗癌活性以来，人们合成了各种曾报道过二(三甲基硅基亚甲基)锡二芳香酸酯，类型的有机锡化合物，并对它们的结构、物化性质体外抗癌活性的实验表明，该类化合物对肺癌细和生物活性作了广泛的研究l3。大量的研究结胞SPC—A一1具有较强的抑制作用¨引。为了对含硅果表明，二烃基锡化合物具有比其相应的单烃基

5、二烃基锡化合物进行广泛的研究，进一步探讨不锡、三烃基锡或四烃基锡化合物更好的抗癌活性；同配体对含硅二烃基锡化合物生物活性的影响，并且，分子中不同的烃基及配体对其生物活性都本文以二烃基锡氧化物和相应的苯氧乙酸按1：2将产生一定的影响．5j，尤其在水解、转移过程中，的物质的量比进行反应，合成了6个新的含硅二某些配体还可起到协同作用。但是，由于有机锡烃基锡配合物——标题化合物；通过IR、’H化合物的毒副作用，使它们的应用受到了一定的NMR、”CNMR和元素分析对它们的结构进行了限制]。用硅原子对有机化合物分子中的碳原子表征。四唑盐(M1Tr)比色试验的初步结果表明，进行置换

6、是设计更加安全化学品的有效方法之目标化合物(Me3SiCH2)2Sn(OCOCH：OC6HCH3一一P)对肺癌细胞A549和肠癌细胞SW480有较好，硅药的研究日益受到人们重视J，因此，人们收稿日期：2010-02-06：修回日期：2010-04-26基金项目：国家自然科学基金(20762006)资助项目；江西省自然科学基金(2007JZH2103)资助项目联系人简介：林森(1959一)，男，教授，主要研究方向：有机锡化合物的合成及应用。Email：senlin@ncu．edu．CI1第7期林森等：含硅二烃基锡苯氧乙酸配合物的合成与结构表征927的体外抗癌活性。1．3

7、．1(Me3SiCH2)2Sn(OCOCH2OC6H5)2(a)的制备在接有分水器的100mL圆底烧瓶中，加入1实验部分0．62g(0．002mo1)(Me3SiCH2)2SnO和0．61g(o．004mo1)苯氧乙酸，再加50mL苯，搅拌，加热回1．1主要仪器与试剂流，反应6h；旋去溶剂后，用乙醇重结晶，得白色晶体Avance400MHz核磁共振仪(CDC1，为溶剂，0．61g，产率51．2％，rrLP．104．5～106．0~C。HNMR(CDCt3，4O0MHz)6：0．107(s，18H，SiCH3)，0．658TMS为内标，Bruker公司