冬凌草甲素和冬凌草乙素与谷胱苷肽的迈克尔加成反应.pdf

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1、第25卷第6期化学研究中国科技核心期刊2014年11月CHEMICALRESEARCHhttp：／／hxya．chinajourna1．net．cn冬凌草甲素和冬凌草乙素与谷胱苷肽的迈克尔加成反应刘建群，高俊博，舒积成，张锐(江西中医药大学现代中药制剂教育部重点实验室，江西南昌330004)摘要：采用紫外光谱动力学方法测定了抗肿瘤对映贝壳杉烯二萜冬凌草甲素和冬凌草乙素与谷胱苷肽迈克尔加成反应的级数、速率常数和平衡常数．结果表明，冬凌草甲素和冬凌草乙素与与谷胱苷肽迈克尔加成反应符合二级动力学方程，25。C下的速率常数分别为1

2、6．1960L·(mol·s)和7．4805L·(mol·s)，平衡常数分别为177．98L／mol和85．60L／too!．冬凌草甲素与谷胱苷肽迈克尔加成反应速率和反应程度均比冬凌草乙素的大得多，反应活性更好．对映贝壳杉烯二萜通过与机体发生迈克尔加成反应而产生抗肿瘤作用；因此，冬凌草甲素可能比冬凌草乙素具有更好的抗肿瘤活性．关键词：冬凌草甲素；冬凌草乙素；谷胱苷肽；对映贝壳杉烯二萜；迈克尔加成反应中图分类号：0643．1文献标志码：A文章编号：1008—1011I2014)06—0566—04DOI：10．14002／j

3、．hxya．2014．06．003MichaeladditionreactionoforidoninandponicidinwithglutathioneLIUJianqun，GA0Junbo，SHUJicheng，ZHANGRui(KeyLaboratoryofModernPreparationofTraditionalChinese，MedicineofMinistryofEducationJiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330004，Jian

4、gxi，China)Abstract：Ultravioletspectrometricdynamicmethodwasadoptedtodeterminetheorderofre—action．rateconstantandequilibriumconstantoftheMichae1additionreactionbetweenorido—ninandponicidinwithglutathione．ItwasfoundthattheMichaeladditionreactionbetweenori—doninandpo

5、nicidinwithglutathionefollowssecondorderkineticequation，andcorrespondingrateconstantandequilibriumconstantat25℃are16．1960L·(mol·s)一and7．4805L·(mol·s)aswellas177．98L／moland85．6OL／mol，respectively．Besides，oridoninismoreactiveandexhibitsafasterreactionratethanponicid

6、inintermsoftheMichaeladditionreactionwithglutathione．Moreover，ent—kaureneundergoesMichaeladditionreactionwithorganismsthere—byshowinganti—tumoractivity．Thismeansthatoridoninmightpossessbetterantitumoractivitythanponicidin．Keywords：oridonin；ponicidin；glutathione；en

7、t—kaurene；Michaeladditionreaction迈克尔加成反应口是亲电的共轭体系与亲核的负电体系进行的共轭亲核加成反应．一般来说，烯键或炔键与吸电子基团共轭相连形成的官能团可构成亲电共轭体系，含有该共轭体系的化合物称为迈克尔反应受体分子．迈克尔反应受体分子具有许多重要的药理活性，如酶抑制活性]，抗病毒活性]，抗炎活性]，醌还原酶诱导活性]，抗肿瘤活性_6等．迈克尔反应受体分子是一类重要的烷化剂，它能与细胞酶中半胱氨酸残基的巯基或细胞上其他亲核基团发生迈克尔加成反应形成共价键结合，从而产生重要的生物效应]．

8、冬凌草甲素和冬凌草乙素是从中药冬凌草(RabdosiaKubesce~s)中分离出来的具有抗肿瘤等活性收稿日期：2o14一O6—29．作者简介：刘建群(1970一)，男，教授，研究方向为中药活性成分及质量评价．通讯联系人，E—mail：liu5308@sina．corn第6期刘建群等：冬凌草甲素和冬凌草