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1、第12章含氮化合物思考题答案思考题12-1.下列化合物哪些能溶于氢氧化钠溶液中并请解释原因。答案：(2)分子中的硝基是强吸电子基团，对酚氧原子上的P电子有吸电子的共轭效应，从而降低了酚氧原子上的电子云密度，使得酚羟基更易失去质子，酸性增强。OHNOO(4)分子中有α-H，受硝基强吸电子作用，具有酸性。思考题12-2.下列化合物与HCN反应,那个活性最大,哪个活性最小，并请解释原因。答案：(2)最大，(4)最小。思考题12-3.完成下列转化(其他试剂任选)。ClClOH答案：（1）H2SO4NO2NO2NaCONO2NO2HNO323lqNO2NO2CH3CH3C
2、H3CH3（2）NO2NO21,NaOHAlCl3HNO32,CH3IClC(CH3)3H2SO4OHOCH3OCH3OCH3C(CH3)3C(CH3)3.。。。思考题12-4.分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺,并用1,2,3表示出其属于伯、仲、叔胺哪一类?答案：脂肪胺:(1)(叔胺)，(2)(伯胺)，(3)(仲胺)；芳胺:(4)(伯胺)。思考题12-5.写出下列化合物的结构,并指出哪些胺有对映异构体。A．N-甲基-N-乙基丙胺B.顺-2-甲基环己胺C.氢氧甲基乙基苯基铵D.碘化甲基乙基丙基异丙基铵NNH答案：（1）CH3C2H5（2）2（3）CH2CH2CH
3、3CH3CH3CHCH3[N]CH3C2H5ICH2CH2CH3（2）,（3）有对映异构体思考题12-6.按沸点逐渐增加的次序排列每组化合物。A．乙醇,二甲胺,甲醚B.三甲胺,二乙胺,二异丙基胺答案：bp:（2）:乙醇>二甲胺>甲醚.（2）:二异丙基胺>二乙胺>三甲胺.思考题12-7按碱性逐渐增强的次序排列每组化合物。（1）.氢氧化钠,氨,甲基胺,苯胺。（2）.苯胺,吡咯,吡啶。（3）.苯胺,对甲氧基苯胺,间硝基苯胺,对硝基苯胺。答案：（1）.NaOH>CH3NH2>NH3>NH2（2）.N>NH2>NHNH2NH2NH2NH2（3）.>>>NO2OCH3NO2
4、思考题12-8.请设计一个分离对甲基苯酚、环己基甲酸和对甲基苯胺混合物的方法。答案：第一步往混合液中加入碳酸氢钠溶液,能溶解羧酸,分液后,(有机层留作第二步用)往无机层中加稀酸,羧酸即游离出。第二步向分离出的有机层中加入稀盐酸,胺能溶于盐酸溶液.分液,无机层中加入氢氧化钠溶液即胺析出.+-+-思考题12-9.如何除去(CH3CH2CH2CH2)3NHCl中少量的(CH3CH2CH2CH2)4NCl？答案：加入氢氧化钠溶液,季铵盐能溶于其中,仲胺析出分层.思考题12-10用过量碘化甲烷处理(S)毒芹碱,接着加入氧化银并加热,预测得到的主要产物是什么,写出它的结构并
5、用系统命名法命名。答案：是混合物：1,4-二辛烯1,5-二辛烯思考题12-11如何高收率的完成下列合成转变？NH2NHCOCH3CHCOCl1,COCl答案：3CONH22,H2O思考题12-12.磺胺合成中的氯磺化步骤,如果氨基没有被保护成酰胺,会发生什么情况?答案：氨基与磺酰氯优先反应。思考题12-13．用化学方法区别下列各组化合物。（1）.对甲苯胺和N,N-二甲苯胺。（2）.硝基苯,硝基环己烷,苯胺和N-甲基苯胺。答案：（1）．加入苯磺酰氯，能溶于其中的为对甲苯胺，不溶的是叔胺。SO2Cl1,NaOH(lq)2,NaOH（2）．思考题12-14．预测下列反
6、应的产物。CH2CONHCH3CH2CH2NHCH3答案：（1）．,N(CH2CH3)2NNO（2）．（3）．CH3CHCH2CH3思考题12-15.如何完成下列转变。NH2NHCOCH2CH2CH3答案：（1）.CH3CH2CH2CH2CHOH2/NiTMC2H5C2H5C2H5HCNHBrCNHNH2H2CH（2）.SN2CH3CH3CH3思考题12-16如保用Gabriel合成法来制备苯甲胺。OCH2BrOCH2NH2CC答案：NHKOHNCH21.OHCC2.H3OOO此反应为SN2历程，适用于位阻小的卤代烃参与的取代反应。思考题12-17当(R)-2-
7、甲基丁酰胺在氢氧化钠的水溶液中与溴发生反应,预测产物的结构及它的立体化学。答案：产物为（R）2-甲基丙胺，构型不变。思考题12-18由指定原料合成下列化合物(其它试剂任选)。（1）．由苯转化成间氨基苯酚。（2）．由苯甲酸合成2,4,6-三溴苯甲酸。答案：NO2NH2NHCOCH3HNO3NaHS(CH3CO)2OH2SO4（1）．NO2NO2NO2CH2NH2NHCOCH3NH2ZnNaNO2H2OHClNH2_0OH05CCOOHCONHNHNH222Br2Br2NH3NaOHBr2（2）．Br2,H2OBr2COOHHClNaNO2HCNBr2Br2_005
8、CH2+OBr2思考题1
