华东理工大学有机化学课后答案

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1、部分习题参考答案2-1(5)顺-1,2-二溴环己烷(6)1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷(7)5-甲基螺[3.4]辛烷2-4(3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6(1)正丙基(n-Pr-)(2)异丙基(i-Pr-)(3)异丁基(i-Bu-)(4)叔丁基(t-Bu-)(5)甲基(Me-)(6)乙基(Et-)2-7(3)CH3CH2CH(CH3)2(4)(CH3)4C2-8(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4)构象异构2-9(1)用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择

2、性强,主要得到。(2)用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。2-10CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为。2-16(4)>(2)>(3)>(1)4-4254-5(1)(2)2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子)4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排25(2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚255-9

3、(1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐;Ag(NH3)2NO3,5-115-126-1(a)C3H7NO(b)C2H3OCl6-36-4共轭,ε(a)>ε(b)256-4(a)227nm,(b)237nm,(c)227nm,(d)232nm6-5(1)(a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-83000~3100cm-1C=C-Hv,m2850~2950cm-1CH3,CH2v,s1620~1680cm-1C=Cv,m1430cm-1CH3δ910~1000cm-1-C

4、=C-Hδ6-9偶合常数不同,反式偶合常数较大7-97-10257-147-157-167-177-188-11)1,4-二氯丁烷2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3)(R)-3-甲基-2-氯戊烷4)(S)-1-苯基-1-溴丙烷5)4-甲基-3-溴苯磺酸6)3-对溴苯-1-丙烯258-61)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了SN2反应的速度。2)(CH3)3Br反应较快,为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但因水为弱的亲核试剂,故反应慢。3)SH-反应快于

5、OH-,因S的亲核性大于O。4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。8-8D>C>A>B8-91)>4)>2)>3),SN2反应历程8-10A>B>C,SN1反应历程8-11对于SN2反应来说,新戊基卤因空间位阻较大,难以进行;对SN1反应来说,新戊基卤是伯卤烷,SN1反应困难。8-171)A错,溴应加在第一个碳上。B错,-OH的活泼H会与格式试剂反应。2)B错,叔卤烷遇-CN易消除。3)B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。4)产物为,共轭双烯稳定。9-33)2)1)9-41)加水分层,得有机层

6、异丙醚,水层分馏得异丙醇2)加入氧化钙吸水,过滤,蒸馏3)加入氢氧化钠溶液分层,油层为苯甲醚,水层酸化,得苯酚9-51)、252)、3)、卢卡斯试剂,苄醇反应快,苯甲醚和间甲苯酚不反应,加入碱,则间甲苯酚溶于水,苯甲醚不溶。9-79-10(A)、(B)、(C)、(D)的构造式分别为:9-11(A)、(B)、(C)的构造式分别为:9-12A)、(B)的构造式分别为:259-13(A)、(B)、(C))的构造式分别为10-4.10-5.(6)(7)(10)不能反应,因为没有α-H10-7.(1)CH3COCHO>CH

7、3CHO>CH3COCH2CH3>(CH3)3CCOC(CH3)3(2)CH3COCCl3>C2H5COCH3(3)ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH2CHCHO>CH3CH2CHO(4)CF3CHO>CH3CHO>CH3COCHCH2>CH3COCH310-10.共同点:在1700-1730cm-1左右有羰基的强吸收峰不同点:的红外光谱中在1450-1650cm-1出现2-4个苯环的特征峰,同时在3020cm-1以及1660cm-1附近出现烯烃的特征峰。10-11.(1),(2),,(3),,,25,,,

8、10-14.A:B:C:10-15.A:B:10-16.10-17.A:B:C:D:2510-18.10-19.1)烯醇式(平面结构)酮式转化。2)格氏试剂的大基团难以接近羰基而夺取羰基α-H形成烯醇结构。3)顺,反异构,R2C=N-OH。11-11)丙酸乙酯2)甲酸3)α-氨基己酰胺4)邻氨基苯甲酸甲酯5)β-萘甲酸6)N,N-二乙基丙酰胺7)苯甲酰氯8)邻苯二甲酰亚胺

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