醛和酮的结构.ppt

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1、欢迎各位莅临指导授课人:毕俊钢第3节醛和酮(1)有机合成的中转站结构决定性质为什么甲醛会对人体有伤害呢?HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗?一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连,通式为官能团是醛羰基,也称醛基,结构式:结构简式:—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO

2、

3、—C—HO

4、

5、—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)(2)在酮分子中,与羰基

6、碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基饱和一元酮通式为醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗??R—C—R’O

7、

8、CnH2nO(n=3,4,5······)练习1以下属于醛的有;属于酮的有OA.CH3CCH3B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H

9、

10、

11、

12、BCA选主链选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。编号码从靠近羰基一端开始编号。写名称与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名CH3C2H5

13、

14、654321CH3C

15、H2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3O4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮3、醛、酮的同分异构体碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O的醛同分异构体CH3

16、

17、OCH3

18、

19、O

20、

21、OCH3CH3

22、

23、OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3

24、

25、O

26、

27、OCH3

28、

29、O①②⑦⑥⑤④③同分异构体异构类型3、常见简单醛、酮的物理性质甲醛乙醛苯甲醛丙酮结

30、构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性应用

31、

32、O

33、

34、O

35、

36、O

37、

38、O强烈刺激性气味的无色气体,又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体,又称苦杏仁油与水任意比互溶,还能溶解多种有机化合物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚阅读课本P,填写下表二、醛、酮的化学性质官能团:官能团中的碳原子是否饱和:官能团对a-H的影响与其他有机化合物相比,醛、酮的化学性质较活泼,这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点,利用

39、你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有的结构的物质结构←→性质d+d-C=OC=O(H)不饱和羰基有推电子作用,使其更活泼氧化反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应–COOH交流·研讨–C–OHH–C–OHCN氧化数幻灯片24思考:试剂名称化学式及电荷分布加成产物氢氰酸氨及氨的衍生物(以氨为例)醇类(以甲醇为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-与乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCOCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律?CH

40、3C-HOδ-δ+d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.与极性试剂的加成乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子上式也可直接写成:与氨的衍生物加成H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图CH2OHHCN+NaOHRCO(R

41、’)HNOHCCR(R’)H•与氢氰酸加成:还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应•与氢气加成:+H2Ni高温、高压ROCHH,(R)HRCO(R’)H增加了一个碳原子双键断裂,异性相吸羰基离异,各攀一氢思考:醋酸中也有碳氧双键,能否与醛、酮发生一样的反应?作业谢谢!O–C–C–C–O︱︱︱︱︱︱︱︱︱︱氧化数:+2-1=+1氧化数:+2处于-4~+4之间既能发生氧化反应又能发生还原反应

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