有机化学第三章环烷烃.ppt

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1、第三节脂环烃4.掌握脂环烃的典型构象1.掌握脂环烃的分类和命名2.掌握脂环烃的性质3.理解脂环烃的结构及其稳定性的解释5.了解脂环烃的制备脂环烃----性质上与脂肪烃相似的环烃。单环脂环烃通式：CnH2n（与烯烃互为异构体）脂环烃的特点性质上以开链的烃相似结构上其碳架是环状一、分类小环烃：C3—C4普通环烃：C5—C7中环烃：C8—C11大环烃：C12以上按环多少单环烃多环烃按饱和性能分饱和脂环烃不饱和脂环烃环烯烃环炔烃§3-1脂环烃的分类和命名螺环烃：稠环烃：桥环烃：桥环烃---共用两个或两个以上碳原子的多环脂环烃。螺

2、环烃---仅共用一个碳原子的多环脂环烃。共用的碳原子称为螺原子。二、命名1.单环烃的命名①以相应的开链烃冠以“环”字来命名CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2②若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始，且使取代基的位次最小。CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2或123451-甲基-3-乙基环戊烷环丙烷环丁烷环戊烷或1-甲基-3-异丙基环己烷CH2CH2CH2CH2CH-CH3CHCH(CH3)2123456③若环烃中有双键时，编号应从双键开始，且使编号的数值最小。123

3、4561,3-环己二烯④若环中有双键也有支链时，编号从双键起，且要使支链编号尽可能最小。CH33-甲基环戊烯123451234561,6-二甲基环己烯有时长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丙基庚烷环烷烃的异构:受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。构造异构顺反异构：顺(cis)：两个取代基在环同侧；反(trans)：两个取代基在环异侧。例：C5H10的环烷烃异构顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷2.螺环烃的命名①螺环烃编号方法-----从邻接于螺原子的一个碳原

4、子开始，由小环到大环。②螺环烃命名方法-----用螺做词头，然后在方括号中写出每个环的碳原子数（不包括螺碳）从小环到大环。5-甲基螺[3.4]辛烷CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH12345678螺[4.5]癸-1,6-二烯123456781093.桥环烃的命名①桥环烃编号方法---从桥头碳开始，由大桥到小桥顺序编号。②桥环烃命名方法---参与成环的总碳数为母体，用某环作词头，词头与母体之间用方括号，并写上每条桥的碳数（先大桥后小桥）。CH2CH2CH2CH2CH3CH-CH3CHCHClC1,8-二甲基-

5、6-氯二环[3.2.1]辛烷三环[5.3.1.12.6]十二烷CHCHCHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH212345678111234568109712二环[2.1.0]戊烷6-甲基二环[3.2.2]壬烷1,7-二甲基二环[3.2.2]壬烷8,8-二甲基二环[3.2.1]辛烷§3-2环烷烃的性质环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比相应的烷烃高。不溶于水。物理性质化学性质反应性：大环似烷，小环似烯。1自由基取代反应--在光或热的引发下发生卤代反应.与脂肪烃类似，但具有环状结构的特

6、性。光光热在常温下，饱和环烷烃与一般氧化剂(KMnO4,O3)不反应；2.氧化反应如何鉴别环丙烷与烯烃?思考：KMnO4+CHH3C-CHCH-CH3CHCH2KMnO4/H+①O3②Zn/H2OCH3CH3OHC-CH-CH2-CH-CHOCH3CH3HOOC-CH-CH2-CH-COOH3.开环反应--也叫加成反应(1)催化加氢Ni80℃Ni100℃Pt300℃从反应的难易程度不同，说明环的稳定性：五元环>四元环>三元环(2)加卤素室温+Br2BrCH2CH2CH2Br加热+Br2BrCH2CH2CH2CH2Br三元

7、环不能使高锰酸钾溶液褪色，能使溴水褪色(3)加卤化氢+HBrCH3CH2CH2Br+HBrCH3CHCH2CH3Br环丙烷的烷基衍生物与HX加成，环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳原子之间，且符合马氏规律.+HBrCH3C-CHCH3BrCH3CH3易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.补充：环烯烃和环二烯烃的反应环烯烃的加成反应+HICH3H3CIH不对称时产物符合马氏规则？思考题与某些不饱和化合物发生双烯合成反应.(2)共轭环二烯烃的双烯合成反应一、环的稳定性1.化学反应------催化加氢环稳定性：C6>C

8、5>C4>C32.燃烧热------指化合物燃烧时所放出的热量(它的大小反映出分子内能的高低)。环稳定性:六元环>五元环>四元环>三元环§3-3脂环烃的结构二、张力学说1.拜尔张力学说（A.vonBaeyer1885年）①假设成环所有的碳原子都在同一平面上，构成正多边形。②假设所有键角为109。28′（即四面体结构）