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1、第三章环烷烃主要内容：环烷烃类型与命名三元和四元环化合物的反应活性环丙烷和环丁烷的构象环己烷及其取代化合物的构象（椅式、船式、半椅式和扭船式构象）及其相对稳定性，a键和e键®山东农业大学化学学院环烷烃：碳干为环状而性质与开链烷烃相似的烃类。3.1环烷烃的异构和命名一、分类环烷烃的类型(单)环烷烃通式：CnH2n（与烯烃通式相同）桥环烃（稠环）桥环烃螺环烃®山东农业大学化学学院按环大小34小环（C、C)普通环（C5－C7）中环（C8－C12）大环（>C12)按环数单环:如CH2CH2CH2(环丙烷）
2、、(环己烷）多环：二环以上。如金刚烷二环：如(十氢萘）又叫二环[4.4.0]癸烷环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。按环的连接方式螺环：共有1个碳如桥环：共有或以上碳原子如2个®山东农业大学化学学院以环为母体，名称用“环”（英文用“cyclo”）开头。环外基团作为环上的取代基普通环烷烃的命名环丙烷cyclopropane环己烷cyclohexane甲基环丙烷methyl-cyclopropane1,3-二甲基环己烷1,3-dimethyl-cyclohexane1-甲基-4-异
3、丙基环己烷4-isopropyl-1-methylcyclohexane取代基位置数字取最小二、命名：与烷烃命名相似CH31231234®山东农业大学化学学院顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。英文用“cis”和“trans”表示。顺-1,3-二甲基环戊烷(cis-1,3-dimethylcyclopentane)反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体）(trans-1,3-dimethylcyclopentane)顺反异构体镜面CH3HCH3HH3CCH3H3CCH3HHCH3HCH3
4、HCH3HCH3HH3CCH3CH3H3C®山东农业大学化学学院环可作为取代基（称环基）相同环连结时，可用词头“联”开头。环丙基环己烷cyclopropylcyclohexane3-甲基-4-环丁基庚烷4-cyclobutyl-3-methylheptane联环丙烷bicyclopropane®山东农业大学化学学院桥环烃（Bridgedhydrocarbon）的命名桥头碳：几个环共用的碳原子，环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头间碳原子数：不包括桥
5、头C，由多到少列出环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链十氢萘桥头碳原子二环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane桥头间的碳原子数(用"."隔开)环的数目组成桥环的碳原子总数桥环：两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子®山东农业大学化学学院8-甲基二环[4.3.0]壬烷8-methylbicyclo[4.3.0]nonanebicyclo[2.2.1]heptane二环[2.2.1]庚烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.
6、1]heptane123456712345671234567892,6,6－三甲基二环[3.1.1]庚烷2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane126®山东农业大学化学学院用","隔开三环[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane1234567®山东农业大学化学学院螺环烃（spirohydrocarbon）的命名编号从小环开始取代基数目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-methy
7、lspiro[2.4]heptane除螺C外的碳原子数(用"."隔开)组成螺环的碳原子总数螺环：两个碳环共有一个碳原子123456789101234567®山东农业大学化学学院环烷烃的其它命名方法:Decahydro-naphthalene十氢萘萘naphthalene莰烷camphane2-莰酮（樟脑）camphor立方烷金刚烷cubaneadamantane按形象命名按衍生物命名®山东农业大学化学学院3.2环烷烃的物理性质和化学反应一、物理性质环烷烃的bp.mp.和相对密度比同碳原子数的直链烷
8、烃高。例题：将下列化合物按沸点降低的顺序排列：（1）丁烷（2）己烷（3）3-甲基戊烷（4）2-甲基丁烷（5）2，3-二甲基丁烷（6）环己烷解：（6）（2）（3）（5）（4）（1）®山东农业大学化学学院二、化学性质饱和环烷烃对强酸、强碱、强氧化剂稳定自由基取代反应（普通脂环烃具有开链烃的通性）300℃BrBr2HBr光CH3Cl2CH3ClHCl®山东农业大学化学学院小环化合物的特殊性质——易开环加成小环化合物的催化加氢（打开一根C-C键）主要产物支链多较稳定H2/Pt,120oCo
