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1、第三章环烷烃(cycloalkanes)环烷烃提纲第一节单环烷烃的分类和异构现象第二节环烷烃的命名第三节环烷烃的物理性质(自学)第四节环烷烃的化学性质★第五节环的张力第六节环己烷的构象★【教学要求】1、掌握环烷烃的命名及同分异构体;2、掌握环烷烃的化学性质;3、掌握环己烷的构象及稳定性的关系;4、理解环烷烃的物理性质及张力学说和燃烧热学说。第一节环烷烃的分类和异构现象环烃脂环烃芳烃环烷烃环烯烃环炔烃单环烷烃√桥环烷烃√螺环烷烃√集合环烷烃单环芳烃多环芳烃非苯芳烃一、环烃的分类二、单环烷烃的分类单环烷烃的分类n=
2、3,4小环化合物n=5,6,7普通环化合物n=8,9,10,11中环化合物n≧12大环化合物单环烷烃的通式:CnH2n三、单环烷烃的异构现象C5H10的同分异构体碳架异构体(1-5)因环大小不同,侧链长短不同,侧链位置不同而引起的。顺反异构cis-trans-isomerism(5和6,5和7)因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。旋光异构(6和7)一、单环烷烃的命名命名步骤(1)确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以
3、链为母体视情况而定;(2)编号要符合最低系列原则;(3)确定构型带有两个或两个以上取代基时,分子有对称性。构型用顺反表示,分子没有对称性,构型用R、S表示。(4)按名称的基本格式要求写出全名第二节环烷烃的命名以环为母体,名称用“环”(英文用“cyclo”)开头。环外基团作为环上的取代基环丙烷环己烷甲基环丙烷cyclopropanecyclohexanemethyl-cyclopropane1,3-二甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷1,3-dimethyl-cyclohexane1-isopropyl-4-m
4、ethylcyclohexane取代基位置数字取最小顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。英文用“cis”和“trans”表示。顺-1,3-二甲基环戊烷(cis-1,3-dimethylcyclopentane)反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体)(trans-1,3-dimethylcyclopentane)顺反异构体镜面环可作为取代基(称环基)相同环连结时,可用词头“联”开头。环丙基环己烷3-甲基-4-环丁基庚烷联环丙烷cylcopropylcyclohexane4-cyclobutyl-3-
5、methylheptanebicyclopropane实例一乙基环己烷ethylcyclohexane2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。1,4-二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane实例二1,3-二甲基-5-乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane实例三用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文
6、,让次序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。较小编号表示较小基团顺-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane实例四带有二个或二个以上取代基时,分子有对称性,构型用顺、反表示(英文用“cis”和“trans”表示)。其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺环化合物.共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.螺[2.4]庚烷二环[2.2.1]庚烷二、双环化合物的命名螺原子桥头碳(a)组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”.(b)再
7、把连接于螺原子的两个环的碳原子数(不含螺原子),按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里,数字用圆点分开.例1:螺[2.4]庚烷(A)螺化合物的命名:螺原子螺[3.4]辛烷(c)螺环上的编号:从连接螺原子(不含)上的一个碳开始,先编较小的环,然后经过螺原子再编大环。有取代基是在遵循编号原则的基础上,使取代基位置号码加和数最小为原则.例3:5-甲基螺[2.4]庚烷例2:编号从小环开始取代基数目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4
8、]heptane除螺C外的碳原子数(用"."隔开)组成桥环的碳原子总数命名格式取代基+螺+带数字的方括号+母体烃的名称例41-methylspiro[3.4]octane5-methylspiro[3.4]octane1-甲基螺[3.4]辛烷5-甲基螺[3.4]辛烷(a)都有两个“桥头”碳原子(即两个环共用的碳原子)和三条连在两个“桥头”上的“桥”.(b)组成环的碳原子总数命名为某烷,