有机化学课件06醇酚醚.ppt

《有机化学课件06醇酚醚.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、通式： 醇R-OH,酚C6H5-OH,醚R-O-R第六章醇、酚、醚醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。本章学习要求掌握醇、酚、醚的命名及醇、酚、醚的化学性质；了解醇、酚、醚各主要化合物的实际应用。1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇。2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元醇。3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、叔醇。结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接§1醇§1.1醇的分类Note：区别芳香醇和酚芳香醇酚1、普通命名法根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。2、系统命名法选择含

2、有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。§1.2醇的命名3-苯基-2-丙烯醇4-羟甲基-2,6-庚二醇1,3-丙二醇（一）甲醇（木醇或木精）毒性高，误服10ml失明，30ml致死。（二）乙醇（酒精）30%-50%可用于高烧降温，75%外用消毒剂（三）苯甲醇有毒，2%的灭菌溶液稀释青霉素，麻醉减轻注射疼痛；10%的软膏或洗剂可局部止痒，作定香剂，可配置香皂，香精（四）丙三醇（甘油）润滑皮肤，制剂时常用作溶剂、赋形剂，润滑剂（五）硫醇（-SH）重金属中毒的解毒剂

3、（DMSA二巯基丁二酸）§1.3了解一些重要的醇沸点:低级直链饱和一元醇沸点远高于同碳的直链烷烃，是由于液态醇羟基之间可通过氢键缔合，多元醇比同碳原子数的一元醇高很多;溶解度:低级醇可与水混溶，随碳数增加，水溶性很快降低，多元醇水溶性大于一元醇，互溶。醇与水之间形成的氢键§1.4物理性质§1.5化学性质分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有两个反应中心。又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。1、与活泼金属反应酸性：H2O＞ROH＞RH比水与钠（钾）的反应缓慢得多，常利用醇与Na

4、的反应销毁残余的金属钠，可见醇羟基中的氢不如水分子中的氢活泼。碱性：RO-＞OH-较强碱较弱碱较弱酸较强酸不同类型的醇与钠反应时，伯醇最快，叔醇最慢，所以，它们的酸性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇醇钠是一种强碱，它的化学性质很活泼，不同结构的醇钠，其碱性强弱次序为：R3CONa>R2CHONa>RCH2ONa2．与氢卤酸反应—羟基被卤素取代反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。HX的反应活性：HI > HBr > HCl例如：醇的活性次序：烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH例如，醇与卢卡斯（Lucas）试剂（浓盐酸+无水氯化锌）的反应：无水Z

5、nCl2+浓HCl——Lucas试剂可用来鉴别不同结构的醇仅适用于鉴别3—6个碳原子的醇。原因：1—2个碳的产物（卤代烷）的沸点低，易挥发；大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实验现象。醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应脱水生成无机酸酯。3．酯化反应(1)与无机含氧酸反应(2)与有机酸反应醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水反应。4.脱水反应（1）分子内脱水醇脱水成烯的反应速率：3o醇>2o醇>1o醇消除反应遵循札依采夫规则如：与分子内脱水形成竞争。反应实质：C-O键断裂，一分子醇的–OH被另一分子醇的–OR所取代（亲核取代

6、）。（2）分子间脱水生成醚5．氧化反应（1）KMnO4氧化伯醇、仲醇分子中的α-H原子，由于受羟基的影响易被氧化。伯醇被氧化为羧酸。仲醇一般被氧化为酮。脂环醇可继续氧化为二元酸。叔醇一般难氧化，在剧烈条件下氧化则碳链断裂生成小分子氧化物。鉴别反应：伯醇、仲醇、叔醇。此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否酒后驾车的呼吸分析仪（2）K2Cr2O7/H+氧化在有机化学中，将分子中加氧或去氢称为氧化；反之加氢或去氧则称为还原。*伯醇或仲醇的蒸汽在高温下通过活性铜或银等催化剂，可直接发生催化脱氢反应6.多元醇的特性§2酚§2.1酚的分类及命名根

7、据-OH所连芳环不同：苯酚、萘酚、蒽酚等。根据-OH的数目不同：一元酚、二元酚、多元酚。分类：命名：在芳烃及衍生物命名中已讲述。几种重要的酚(一)苯酚（石炭酸）能杀菌消毒，浓溶液腐蚀皮肤，易被氧化，贮藏于棕色瓶内(二)甲苯酚甲苯酚又称煤酚，有邻、间、对三种异构体，都存在于煤焦油中。消毒剂“煤皂酚溶液”就是含有47%～53%三种甲苯酚的肥皂水溶液，俗称“来苏儿”(Lysol)。(三)苯二酚在生物体内，苯二酚常以衍生物状态存在。例如，人体代谢中间体3,4-二羟基苯丙氨酸[又名多巴(DOPA)]，以及常用的急救药物肾上腺素中均含有儿茶酚的结构。R

8、=－CH3肾上腺素DOPAR=－H去甲肾上腺素R=－CH(CH3)2异丙肾上腺素(四)萘酚萘酚有和两种异构体。-萘酚(1-萘酚)-萘酚(2-萘酚)(五)维生素E维生素E又