离子液体体系中糖酯化和糖胺基化的研究.pdf

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1、ADissertationsubmittedtoZhejiangUniversityForthedegreeofMasterofScienceSynthesisofglycosylesterandN--linkedcarbohydrateinionicliquidsAuthor：Ming--hanXuMajoredinChemistrySupervisor：AssociateProfessorYan--liCuiDepartmentofChemistryZhejiangUniversity,Hangzhou，P．R．China，310027January2012

2、浙江大学硕士毕业论文摘要离子液体由于具有一些优良的性质：简单的后处理，高收率，反应时间短，环境友好性，易于合成及可循环利用，所以在包括糖化学等有机化学领域，具有比其他溶剂更具竞争性的优势。糖类化合物不仅具有可作为食物、药物、化工原料等商业应用的价值，糖基分子也在药理和生理等生物方面有重要的研究和应用。本毕业论文是关于在离子液体体系中糖酯和氮糖的方法学研究。糖酯可以作为糖基化给体，也可进一步转化为其他类型的糖基化给体，用于高效构建糖基化反应。许多天然产物分子中有糖酯结构，且许多分子有较好的生物活性和药理作用，构建糖酯键从而用于天然产物的全合成有一定意义。在糖酯的研

3、究中，我们利用离子液体作为溶剂，氧化银作为催化剂，在季铵盐作为添加剂的条件下，室温反应可以高产率地得到一系列的产物，不需要无水无氧处理。克服前人研究中：反应条件比较苛刻，需要无水无氧体系，需要二甲亚砜、二甲基甲酰胺等高沸点且难处理的溶剂。我们还发现：季铵盐可以有效抑制副产物的生成，含给电子基团的产物的产率高于吸电子基团的，产物的范围可以是芳香族的(包括茴香类的)，也可以是脂肪族的。我们得到两个单晶结构(脂肪族和芳香族各一)并进一步确证了产物的B构型。对单晶结构也做了一些数据分析。我们也与其他合成糖酯的方法进行了对比，发现脂肪族的糖酯合成中，离子液体的效果要明显优

4、于其他几种方法。且离子液体可以回收利用。并扩展了15个底物。我们对氮糖的方法学研究中，发现在离子液体中，无催化剂条件下可以直接反应。即不需要其他的催化剂催化。离子液体可能本身参与了体系的反应，含给电子基团的底物的产率明显高于吸电子基的。反应条件温和、绿色。一般不需要加热、低温等条件。通过1HNMR和13CNMR的数据，我们可以确证产物的p构型。同时扩展了13个底物。氮糖键在生物体中是构成核酸、糖蛋白等生物分子的重要键团。研究氮糖键不仅为化学方法学和全合成提供新思路，也对生命科学有一定意义。关键阔：糖酯；氮糖；季铵盐；离子液体浙江大学硕士毕业论文AbstractI

5、onicliquidsshowanenhancedperformanceinorganicchemistryinvolvingcarbohydratechemistrywhencomparedtotheconventionalorganicsolventsowingtotheirsomeattractivefeatures：simplehanding，high-yield,shortreactiontime，environmentallyfriendly,easeofsynthesisandexcellentrecyclability．Carbohydrates

6、arenotonlyknownfortheirsignificantcommercialapplicationsasfoods，drugsandchemicalfeedstocksetc．，butsugerbasedmolecularsarealsoindentifiedtoplayvitalrolesinpathologicallyandphysiologicallyimportantbiologicalprocesses．ThegraduateworkisaresearchonmethodologystudyofglycosylesterandN．1inke

7、dcarbohydrateinionicliquids．Glycosylestersarenotonlyknownfortheglycosylationdonor,buttheestersarealsoindentifiedtobetransformedintoothertypesofglycosylationdonorstoefficientlyconstructnewglycosylationreaction．Manynaturalproductmoleculescontainingcarbohydtrate-esterbondpossessexcellen

8、tbiologicala