有机化学 教学课件 ppt 作者 第二版 许新ppt习题 9对映异构.ppt

《有机化学 教学课件 ppt 作者 第二版 许新ppt习题 9对映异构.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第九章对映异构本章学习要求本章同步测试参考答案1.掌握手性碳原子、对映体、外消旋体等概念以及分子结构与手性的关系2.熟悉旋光性、旋光度、比旋光度、左旋体和右旋体等概念及旋光仪的结构3.掌握费歇尔投影式的书写方法4.掌握D/L、R/S构型的标示方法5.了解对映体的性质差异及外消旋体的拆分方法知识目标：第九章对映异构第九章对映异构能力目标：1.能正确判断分子中的手性碳原子2.能用费歇尔投影式正确表示对映异构体3.能用R/S标示方法正确标出对映异构体的构型同分异构官能团种类异构第九章对映异构第九章对映异构手性分子：象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样的分子和它的镜像互为对映体。、手性、手性分子及

2、其判断手性：物体与其镜像不能完全重合的特征性称为手性或手征性判断一个分子有无手性，主要看该分子是否具有对称性。分子的对称性（对称因素）：对称中心对称轴对称面第九章对映异构有对称因素的分子称为对称分子（无手性）、手性、手性分子及其判断能引起分子具有手性特征的原子称为手性中心。最常见的手性中心为手性碳原子。第九章对映异构、手性、手性分子及其判断如经过某一对称操作后分子不能完全重合，则该分子就没有对称性，表明该分子具有手性。第九章对映异构手性碳原子：分子中与4个不同原子或基团相连接的碳原子，又称为不对称碳原子，常用*标记。、手性、手性分子及其判断第九章对映异构（一）平面偏振光偏振光：通过尼科尔棱镜或

3、偏振片的光线，就只在一个平面上振动，这种仅在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。（二）物质的旋光性旋光性：物质能使偏振光的振动面发生旋转的性质。二、旋光性、旋光度和比旋光度第九章对映异构二、旋光性、旋光度和比旋光度（三）旋光度、左旋体、右旋体旋光度：旋光性物质使偏振光振动面旋转的角度，以α表示。右旋体：使平面偏振光向右旋转（顺时针）的物质，以字母d或（+）表示；左旋体：使平面偏振光向左旋转（逆时针）的物质，以字母l或（–）表示。起偏镜旋光管检偏镜旋光度光源旋光度的测定仪器:旋光仪偏振光长1dm第九章对映异构（四）旋光仪、比旋光度第九章对映异构比旋光度：如果把相关影响因素加以固定，则测

4、得的旋光度值即为常数，它能反映该旋光性物质的本性，称为比旋光度，以[α]表示。比旋光度与旋光度之间的计算公式为：在一定温度、一定波长下测得的比旋光度，是旋光性物质的一个物理常数。二、旋光性、旋光度和比旋光度（一）楔型式：立体结构式实前虚后线纸面第九章对映异构三、构型的表示方法锲型式第九章对映异构（一）楔型式三、构型的表示方法（二）费歇尔Fischer投影式1十字型表示2C在竖线1号C在上端3横前竖后C纸面C第九章对映异构平面投影式在纸面旋转180°或其偶数倍，构型保持不变三、构型的表示方法费歇尔Fischer投影式第九章对映异构（二）费歇尔投影式三、构型的表示方法（一）D/L法D/L法（相对构

5、型）：一般只表示含有1个手性碳原子的构型人为假定右旋的甘油醛的投影式-OH在右边的为D型，-OH在左边的为L型。第九章对映异构天然糖：编号最高的手性C的-OH在右侧。天然氨基酸：α-氨基酸的-NH2在手性C的左侧。四、构型的标示方法D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛第九章对映异构四、构型的标示方法（一）D/L法D-(-)-赤藓糖L-(+)-苏阿糖第九章对映异构（二）赤/苏法四、构型的标示方法第九章对映异构相对构型法：标示相邻2个手性碳原子的相同原子或基团，在碳链同侧的称为赤藓糖型，简称赤型；在碳链异侧的称为苏阿糖型，简称苏型。（二）赤/苏法四、构型的标示方法绝对构型（R/S法）:用物理和化学

6、方法测得的分子的实际构型。第九章对映异构R/S构型的判断4个步骤:(1)判断手性碳(2)用abcd顺序标记手性碳上4个部分的大小(3)判断最小基团的位置(横线竖线)及abc的方向(顺时针逆时针)(4)标记R/S当最小基团在横线上时，如果是abc划圆方向为顺时针，为S构型当最小基团在竖线上时，如果是abc划圆方向为逆时针，为S构型（三）R/S法四、构型的标示方法第九章对映异构当最小基团在横线上时，如果是abc划圆方向为顺时针，为S构型当最小基团在竖线上时，如果是abc划圆方向为逆时针，为S构型（三）R/S法四、构型的标示方法abcdabcdabcdadcbRSRS****第九章对映异构四、构型的

7、标示方法2S,3R2R,3S2R,3R2S,3S第九章对映异构（三）R/S法四、构型的标示方法第九章对映异构课堂练习RR2R,3R2S,3R用R/S标记下列化合物中的手性碳原子含1个手性碳的分子：2个光学异构体1对个对映体等量的对映体的混合物总的旋光性相互抵消，称为外消旋体。第九章对映异构五、含一个手性碳原子的化合物第九章对映异构外消旋体又称dl体，常用（）表示。指互相是对映体的左旋体和右旋体，