有机化学 教学课件 ppt 作者 第二版 许新ppt习题 2不饱和烃.ppt

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1、第二章不饱和烃分子中含有碳碳双键或三键的烃称为不饱和烃。不饱和烃可以分为:本章同步测试参考答案第一节烯烃第二节二烯烃第三节炔烃第二章不饱和烃第一节烯烃学习要求知识目标:掌握烯烃的定义、通式及命名方法。掌握乙烯的结构。熟悉烯烃的同系列和同分异构现象(1)碳链异构(2)位置异构(3)顺反异构。掌握烯烃的化学性质(1)加成反应(2)氧化反应(3)聚合反应。了解烯烃的物理性质。第二章不饱和烃第一节烯烃学习要求能力目标:1.能识别烯烃的官能团2.能用系统命名法命名烯烃3.能用化学方法鉴别烯烃第二章不饱和烃第一节烯烃烯烃的定义分子中含有碳碳双键的链烃称为烯烃。碳

2、碳双键(>C=C<)是烯烃的官能团。【例如】烯烃的通式为:CnH2n乙烯丙烯1-丁烯1-戊烯第二章不饱和烃第一节烯烃一、乙烯的结构实验研究表明乙烯分子(CH2=CH2)为平面型分子,分子中2个碳原子和4个氢原子都在同一平面上,键角接近120°。(a)乙烯分子(b)球棒模型(c)比例模型乙烯分子的立体结构模型1.乙烯分子的结构第二章不饱和烃第一节烯烃2.乙烯分子中双键碳原子的sp2杂化一、乙烯的结构第二章不饱和烃第一节烯烃2.乙烯分子的形成一、乙烯的结构第二章不饱和烃第一节烯烃一、乙烯的结构分子中的2个碳原子分别与2个氢原子以单键相结合,碳碳双键中一个

3、为C-Cσ键,另一个是C-Cπ键。同一个双键碳原子上的C-Cσ键与C-Hσ键形成正三角形的平面结构,键角为120°。3.乙烯分子的结构特点第二章不饱和烃第一节烯烃一、乙烯的结构σ键π键可以单独存在于任何共价键中不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存成键电子受原子核控制强,反应活性低成键电子受原子核控制弱,反应活性高成键的2个碳原子可以沿键轴“自由”旋转成键的2个碳原子不可以沿键轴“自由”旋转成键轨道沿键轴“头碰头”重叠,键能大,键稳定成键轨道“肩并肩”平行重叠,键能小,键不稳定4.σ键和π键的特点比较第二章不饱和烃第一节烯烃一、乙烯的结构第二章不

4、饱和烃第一节烯烃【例如】1.选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯”2.编号应使双键的位次最小3.合并同类取代基使命名最简二、烯烃的命名烯烃的系统命名法规则第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯【例如】第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名烯烃去掉1个氢原子后剩下的基团称为烯基。乙烯基丙烯基烯丙基烯基的命名第二章不饱和烃第一节烯烃1.命名下列化合物:(1)(2)2,4,4-三甲基-1-戊烯4-甲基-3-庚烯课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃2.写出下列化合物的结构式:(1)2,3-二甲基-1-己烯(2)2,2,4,6

5、-四甲基-5-乙基-3-庚烯课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的异构现象——以C4H8的烯烃为例1.烯烃的异构现象类型位置异构顺反异构碳链异构第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的异构现象2.产生顺反异构体的条件(1)分子中存在着限制自由旋转的因素,如双键(或脂环)的结构。(2)双键两端碳原子上,必须各自连接2个不同的原子或基团。【例如】即当a≠b且d≠e时有顺反异构现象。如果a=b或d=e时就不会产生顺反异构体。第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法顺、反命名法Z、E命名法顺式——2个相同原子或基团处于双键平面同侧反式

6、——2个相同原子或基团处于双键平面异侧(1)顺、反命名法【例如】顺-1-溴丙烯反-1-溴丙烯第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法(2)Z、E命名法比顺、反命名法适用范围更广,可用于双键碳原子连有4个互不相同的原子或基团等结构较复杂的顺反异构体的命名。规则1按照“次序规则”比较同一碳原子上的2个基团的大小规则2双键碳原子各自所连的较优基团在双键同侧称为Z型,在异侧称为E型规则3将Z/E标在烯烃名称的前面第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法“较优基团”的确定方法次序规则1将与双键碳直接相连的原子

7、按原子序数由大到小排出次序:几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>O>N>C>H次序规则2当与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较与该原子相连的其它原子的原子序数。如–C(CH3)3>CH(CH3)2>-CH2CH2CH3>-CH2CH3>-CH3第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法【例如】※Br>Cl,-C2H5(-CH2CH3)>-CH3(E)-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯(Z)-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯第二章不饱和烃第一节烯烃下列化合物是否存在顺反异构?若有,写出它们的构型并用顺、反命名法

8、和Z、E命名法命名。(1)(2)因双键一端连有二个氢,没有顺反异构体因双键一端连有二个甲基,没有顺反异构体课

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