手性有机小分子催化最新进展.pdf

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1、第22卷第7期化学进展Vol.22No.72010年7月PROGRESSINCHEMISTRYJul.，2010*手性有机小分子催化最新进展121，2李楠刘伟军龚流柱(1.中国科学院成都有机化学研究所成都610041;2.中国科学技术大学化学系合肥230026)摘要手性有机小分子催化是近年来不对称催化领域发展起来的一个研究热点。手性有机小分子催化具有反应条件温和，环境友好，催化剂易于回收利用等优点，符合绿色化学的要求。本文根据手性有机催化剂活化模式的不同，从烯胺催化、亚胺催化、氢键活化、卡宾催化、相转移催化以及光化学等方面对近年来有机小分子催化反应的进展，特别

2、是中国学者的工作做一简要评述。重点通过对不同催化体系下催化剂和反应底物之间立体效应和电子效应的考察，发现控制反应立体选择性以及活化惰性底物的规律，进而设计更加高效的手性有机小分子催化剂，完善和拓展有机小分子催化的不对称合成。关键词不对称有机催化绿色化学不对称合成+中图分类号:O621.34文献标识码:A文章编号:1005-281X(2010)07-1362-18AsymmetricOrganocatalysis121，2LiNanLiuWeijunGongLiuzhu(1.ChengduInstituteofOrganicChemistry，ChineseAc

3、ademyofSciences，Chengdu610041，China;2.DepartmentofChemistry，UniversityofScienceandTechnologyofChina，Hefei230026，China)AbstractAsymmetricorganocatalysishasbeenafrontierinthefieldofasymmetriccatalysis.Thecomparableadvantages，includingmildreactionconditions，environmentbenign，andthefacile

4、recoveryofcatalysts，rendertheorganocatalyticreactiontopossesssomefeaturesofgreenchemistry.Thereviewprovidesanoverviewofrecentelegantadvancesontheenaminecatalysis，iminecatalysis，hydrogenbondactivation，carbenecatalysis，phasetransfercatalysisandphotochemistry，especiallyoftheresearchworki

5、nChina，withanemphasisontheclarificationoftherelationshipbetweeneitherstericalorelectroniceffectsofcatalystsandsubstratesindifferentcatalystsystems，pointingoutregulationthatcontrolsthestereoselectivitytopromptthedesignofmoreefficientchiralorganocatalystswithwidespreadapplicationsinasym

6、metricsynthesis.Keywordsasymmetricorganocatalysis;greenchemistry;asymmetricsynthesis2.5PhasetransfercatalysisinasymmetricreactionsContents2.6Otheractivationmodes1Introduction3Conclusionandoutlook2Thereactionsystems1引言2.1Enaminecatalysis2.2Iminiumcatalysis有机小分子作为催化剂用于催化不对称反应最2.3Hydroge

7、n-bondinasymmetriccatalysis早可以追溯到20世纪初德国化学家报道了奎宁催［1］2.4Carbenecatalysisinasymmetricreactions化的氢氰酸和苯甲醛的不对称加成反应。1960收稿:2010年3月*国家自然科学基金项目(No.20732006)资助Correspondingauthore-mail:gonglz@ustc.edu.cn第7期李楠等手性有机小分子催化最新进展·1363·［2］年Pracejus发现了生物碱催化的甲醇和苯基甲基烯酮的加成反应，对映选择性达74%ee。20世纪［3］［4］70年代，H

8、ajos等