手性方酰胺类有机小分子催化剂在不对称催化反应中地应用研究精品

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1、实用标准文案大全实用标准手性方酰胺类有机小分子催化剂在不对称催化反应中的应用研究#刘斌，周海兵，董春娥**文案大全实用标准5101520253035（武汉大学药学院，武汉430071）摘要：近年来，手性方酰胺作为一类新型且具有良好催化活性的双功能手性催化剂得到有机化学工作者的广泛关注，并成功地应用于许多不对称催化反应中，取得了很高的对映选择性。越来越多结构新颖的光学活性的方酰胺催化剂被逐步发掘并成功应用于许多有机分子的不对称催化合成中。鉴于手性方酰胺类催化剂在有机化学领域的巨大潜力和应用前景，本文就近五年来手性方酰胺在

2、不对称迈克尔加成反应，傅克烷基化反应，硼烷还原反应等其他反应中的研究进展作以简单的综述。关键词：手性方酰胺；不对称催化反应；有机催化剂中图分类号：06-1TheapplicationofchiralsquaramideorganocatalystsinasymmetriccatalyticreactionsLiuBin,ZhouHaibing,DongChune(SchoolofPharmaceuticalSciences,WuhanUniversity,WuHan430071)Abstract:Chiralsquaram

3、idehasbeenwidelyappliedinvarietyofasymmetriccatalyticreactionasbifunctionalorganocatalystandexhibitedexcellentenantioselectivity.ThisreviewwillprovideabriefoverviewoftheapplicationofthistypeofchiralorganocatalystinasymmetricMichaeladdition,Friedel-Craftsreaction,b

4、oranereductionandothertransformations.Keywords:Chiralsquaramides;asymmetriccatalysis;organocatalyst1引言不对称催化合成是有机合成领域实现手性化合物制备的最有效的方法。目前，普遍使用的手性催化剂主要有金属催化剂与有机小分子催化剂两大类。金属催化剂均具有毒性大、稳定性差等缺点，因而对其进一步的应用有很大地局限性。近几年来，在List,MacMillan,Jacobsen等人的开创性工作的启发下,手性有机小分子催化剂在不对称催化合

5、成中得到了突飞猛进的发展[1-9]。与金属类催化剂相比，有机小分子催化剂毒性小、活性高、稳定性强等优点。特别是方酰胺类手性有机催化剂，由于其特殊的结构和高的对映选择性而备受关注。手性方酰胺作为催化剂应用于不对称催化合成领域最早报道于四川大学谢如刚课题组[10-11]现出了优异的活性和选择性，这一开创性的工作引起了人们对手性方酰胺配体研究的兴趣。2008年，Rawal[12]课题组报道了手性方酰胺催化剂应用于不对称Michael加成反应，并表现出了非常高的的催化和诱导活性。同时，首次提出了方酰胺是继硫脲催化剂之后另一类优秀的

6、氢键供体催化剂，并且在结构上对硫脲类配体与方酰胺配体的氢键结构进行了对比，发现方酰胺骨架中两个氢键间距比硫脲配体中双氢键的间距大0.6Å，同时由于双羰基的吸电子效应，而具有更强的氢键供体活性，可以作为一种双氢键催化剂的核心骨架单元（Figure1）。基金项目：高等学校博士点新教师基金（20090141120058），博导基金(20100141110021)和中央高校基本科研业务专项资金资助（2012306020202）。作者简介：刘斌，男，在读博士生，主要从事方酰胺类手性有机催化剂的设计合成以及应用研究。通信联系人：董春娥

7、，女，武汉大学药学院副教授，主要研究方向是药物化学和生物有机化学.E-mail:文案大全实用标准cdong@whu.edu.cn-1-，他们报道合成了一系列手性方酰胺配体并用于不对称催化硼烷还原前手性酮反应，表文案大全实用标准文案大全实用标准4045本文将就近五年来手性方酰胺在有机小分子催化不对称反应中的应用作简要评述。Figure1.CalculatedH-bonddistancesinthioureaandsquaramide2手性方酰胺催化剂在不对称反应中的应用2.1不对称Michael加成反应文案大全实用标准不

8、对称Michael加成反应是有机合成中构筑C-C键的重要方法[13-15]文案大全实用标准催化研究的重要模型反应之一。而手性方酰胺作为一类结构特殊，性能优异的氢键供体催化剂，其重要性越来越得到了人们的重视，早在2008年，Rawal[12]课题组报道合成了一种金鸡钠碱衍生的手性方酰胺双功能催化剂1，并