芥酸酰胺丙基羟基磺酸甜菜碱的合成及其表面活性.pdf

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1、2013年第2l卷第4期，488～490合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．4，488—490·研究简报·芥酸酰胺丙基羟基磺酸甜菜碱的合成及其表面活性何祖慧1，王继宇2，刘勇1，冯自伟1，冯玉军2(1．四川西普化工有限公司，四川绵阳621000；2．中国科学院成都有机化学研究所，四川成都610041)摘要：以芥酸，N，^乙二甲基丙胺和环氧氯丙烷为原料，经酰胺化和季胺化等反应合成了芥酸酰胺丙基羟基磺酸甜菜碱(1)，其结构经1HNMR和IR确证。表面活性研究结果表明：1的临界胶束浓度为

2、0．0374mmol·L_1(20．6mg·L。1)，表面张力为24．604mN·m～。关键词：芥酸；芥酸酰胺丙基羟基磺酸甜菜碱；合成；表面活性中图分类号：0623．84文献标识码：A文章编号：1005-1511(2013)04-0488-03SynthesisandSurfaceActivityofErucamidopropylHydroxysultaineHEZu．huil，WANGji．yu2，LIUYon91，FENGZi—weil，FENGYu-jun2(1．SichuanSIPOChemicalCo．，Ltd，Mianyang62100

3、，China；2．ChengduInstituteofOrganicChemistry，ChineseAcademyofSciences，Chengdu610041，China)Abstract：Erucamidopropylhydroxysultaine(1)wassynthesizedbyamidationandquaterisationfromerucicacid，N，Nldimethylaminopmpylamine，andepoxychloropropane．Thestructurewasconfirmedby1HNMRand17r—IR

4、．SurfaceactivitiestestsresultsshowedthatthecriticalmiceIIeconcentrationsof1Was0．0374mmol·L‘1(20．6mg·L‘1)andthesurfacetensionWas24．604mN·m～．Keywords：erucicacid；emcamidopropylhydroxysultaine；synthesis；surfaceactivity目前，在三次采油的表面活性剂驱中使用最广泛的是阴离子型和非离子型表面活性剂。阴离子表面活性剂界面活性高，耐温性能好，但耐盐性差

5、，表面活性剂会在高盐含量的水中析出。非离子表面活性剂耐盐、耐多价阳离子的性能好，但在地层中稳定性差，吸附量比阴离子表面活性剂高，且不耐高温。虽然表面活性剂复配体系能产生很好的协同效应，但在采油中往往会产生严重的色谱分离效应，从而会造成协同效应变差，给其应用带来了较大的局限性【1。J。随着我国油田开采的发展，高温高矿化度油藏逐渐成为主要油藏，已有的表面活性剂体系难以满足其需要。为此，研制新型耐温、抗盐的表面活性剂以提高其采收率成为我国今后一个时期三次采油技术发展趋势之一[4—8】O基于芥酸的超长链羟基磺酸甜菜碱不仅具有传统长链磺酸甜菜碱的所有优点，还

6、具有耐温、抗盐性好、等电点范围宽、杀菌抑霉能力强、粘弹性强、溶解性好等特点，使其广泛应用于油田驱油‘¨1¨、皮革、日用化工[12J31等诸多领域。目前，该类产品虽有少量合成报道[14’1引，但都较难以实现工业化生产。收稿日期：2012—12-06基金项目：四川省统筹城乡发展项目(2012NZ0006)；中国科学院院地合作项目(72807953-2)；“西部之光”资助项目作者简介：何祖慧(1974一)，男，汉族．四川绵阳人，硕士，工程师，主要从事表面活性剂、润滑剂、油田化学品的开发与研究。E-IIIail：eⅪrthhzh@sina．corn通信联系

7、人：王继宇，副研究员，E-mail：wjy_skyl978@126．tom第4期何祖慧等：芥酸酰胺丙基羟基磺酸甜菜碱的合成及其表面活性一489一R』0。H芸善R土pN／R：尉切m—Schemel本文以芥酸为原料，采取一条新的合成工艺路线经酰胺化、季胺化合成了芥酸酰胺丙基羟基磺酸甜菜碱(1，Scheme1)。该路线具有成本低、反应条件温和、操作简单、收率高和环境友好等特点，极其适合于工业化生产。表面活性研究结果表明，1在水中的临界胶束浓度为0．0374retool·L～，表面张力24．604mN·m～。表明其具有优异的表面活性，在油田的实际应用中具有

8、良好的前景。1实验部分1．1仪器与试剂wRS一1B型数字熔点仪(温度未校正)；Bruk—er-300型核磁共振仪(CDCl