琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂的合成及表面活性.pdf

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1、第28卷第10期应用化学Voj．28Iss．1O2011年1O月CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRY0et．2011琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂的合成及表面活性贾金英闫杰安悦崔冬梅杨陈希陈晓峰王拓佟妍(辽宁师范大学化学化工学院大连116029)摘要以1一十二醇、1一十四醇、1一十六醇、1一十八醇、马来酸酐和乙二醇为主要原料，合成4种琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂；借助红外光谱和核磁共振氢谱对所合成的化合物结构进行了表征。4种表面活性剂均具有较低的临界胶束浓

2、度，较强的乳化性能以及较好的泡沫性能。进一步讨论了4种表面活性剂结构与性能的关系。关键词琥珀酸酯磺酸盐，Gemini表面活性剂，临界胶束浓度，表面活性中图分类号：O621．3文献标识码：A文章编号：1000-0518(2011)10—1184-05DOI：10．3724／SP．J．1095．2011．00677Gemini表面活性剂是通过联接基团将2个亲水基和2个亲油基连接在一起的新型表面活性剂，与传统表面活性剂相比较，此类活性剂具有临界胶束浓度低、乳化性能好、有不同的聚集态、较低的Kraft点以

3、及可溶于冷水等优良性能。目前，研究最多的是双季铵盐类Gemini表面活性剂，关于磺酸盐Gemini表面活性剂的报道较少]。琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂主要用作乳化剂、润湿剂、渗透剂和分散剂等应用于日用化工、涂料、印染和农药等行业。由于其合成原料价格便宜，具有生产工艺简单，可以通过改变亲油基团、亲水基团、联接基团的组成和数目来改变其性能等优点，已经成为该领域研究的热点之一。本文以乙二醇作为联接基团，首先与马来酸酐反应制得乙二醇的双马来酸酐单酯，不需要分离提纯，直接与不同烷基链长的脂肪醇酯化和

4、磺化，合成了4种琥珀酸酯磺酸盐Gemini型表面活性剂，测试了它们的表面张力、临界胶束浓度、乳化性能及泡沫性能。合成路线如Scheme1所示。oo八。、八洲H。O(I)OcH，(CH2。。。／JL、(L(儿)cHcH：、。＼／^＼O＼。(cNaOSOO(III)n：11(Gemini一12)；Tt=13(Gemini-14)；n：15(Gemini一16)；n=17(Gemini一18)Scheme1Syntheticrouteoftargetcompounds1实验部分1．1试剂和仪器l一十二醇

5、、1．十四醇、1．十六醇、1．十八醇、马来酸酐、乙二醇、亚硫酸氢钠、十六烷基三甲基溴化铵和2010．1116收稿，2011_o1—13修回辽宁省教育厅资助项目(2008349)通讯联系人：安悦，教授；Tel：0411．84258991；E-mail：anyue一11@163．corn；研究方向：有机合成第10期贾金英等：琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂的合成及表面活性无水乙酸钠，均为分析纯试剂；磷钨酸催化剂(活性炭负载，负载量为25．01％)，参考文献[6]方法自制。BurkerAvarice

6、．500MHT,型核磁共振仪(瑞士Bruker公司)CDCI或DMSO—d为溶剂，TMS为内标；TENSOR27型傅里叶变换红外光谱仪(德国BrukerAXS公司)，KBr压片；KIO0型全自动表面张力仪(德国克吕氏公司)。1．2Gemini琥珀酸酯磺酸盐表面活性剂的合成以Gemini．12的合成为例：在100mL三口烧瓶中加入l0．05g(0．1025too1)马来酸酐、3．105g(0．050too1)乙二醇及0．132g无水乙酸钠和10mL丙酮。搅拌、升温至95℃，回流反应3h，得中间产物乙

7、二醇双马来酸单酯(I)。再加入21．96g(O．118too1)1一十二醇、1．404g磷钨酸催化剂，于135oC分水回流反应，每隔0．5h测定一次酸值计算酯化率，直至酯化率达到最大值时停止反应。将粗产物倒人50mL95％的工业乙醇中抽滤取固体，得中间产物乙二醇双马来酸十二醇双酯(1I)，酯化率为88．5％。取8．86g(0．015too1)化合物Ⅱ于三口烧瓶中，加入8．2mL40％的NaHSO，水溶液和0．12g十六烷基三甲基溴化铵。升温至95cC，搅拌回流反应，每隔0．5h测一次碘值计算磺化率

8、，直至磺化率达到最大值时，停止反应。分别加入15mL无水乙醚和15mL无水乙醇抽滤取固体，得最终产物(Ⅲ)琥珀酸酯磺酸盐Gemini一12，磺化率为93．7％。按同样方法合成Gemini一14、Gemini．16和Gemini一18，酯化率均在85％以上，磺化率高于90％。1．3表面活性测定按照石油天然气行业标准SY／T5370．1999l，用全自动表面张力仪测定4种表面活性剂的表面张力及临界胶束浓度。乳化性能参考文献[8]分水法测定：在25．0mL具塞量筒中分别加入10．0mL不