紫外线吸收剂UV-1130的合成研究.pdf

《紫外线吸收剂UV-1130的合成研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、28塑料助剂2012年第4期(总第94期)紫外线吸收剂UV一1130的合成研究安平李阳陈立功(1，利安隆(天津)化工有限公司，天津，300480；2，天津大学化工学院，天津，300072)摘要以邻硝基苯胺、3一(3一叔丁基一4一羟基一苯基)一丙酸甲酯、PEG一300等为主要原料，经Michael加成、去烷基、重氮化、偶合、还原、酯化、酯交换等多步反应合成了uV—l130，目标产物总收率为70．7％(vX邻硝基苯胺计)。经两步法合成了中间体3一(3一叔丁基一4一羟基一苯基)一丙酸甲酯，并且筛选出对甲苯磺酸作为相应的去烷

2、基催化剂；确定了稀盐酸为重氮化反应的无机酸；还原反应中n(中间体3)：(保险粉)：／z(氢氧化钠)=1：6：10；酯交换反应催化剂为对甲苯磺酸。关键词紫外线吸收剂Uv一1130苯并三氮唑催化剂doi：10．3969~．issn．1672-6294．2012．04．008SynthesisofUltravioletAbsorberUV-1130AnPingLiYangChenLigong(1．RianlonChemicalCo．Ltd，Tianjin，300480；2．SchoolofChemicalEngineeri

3、ngandTechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072)Abstract：Aultravioletabsorber，UV-1130，ispreparedwitho-nitroaniline，3一(3一tert—butyl一4一hydroxy—pheny1)一pr0pionicacidmethylesterandPEG-300asmainmaterials，andviaMichaeladdition，dealkylation，diazotization，coupling，redu

4、ction，esterificationandtransesterification，theyieldofproductcanbeattained70．7％basedono-nitroaniline．Intermediate3-(3-tert-Butyl-4-hydroxy-pheny1)-propionicacidmethylesterispreparedby2steps，andscreenedoutthecorrespondingdealkylationcatalyst；theinorganicacidofdia

5、zoti—zationishydrochloricacid；inreductionn(intermediate3)：(sodiumhydrosulfite)：／Z(sodiumhydroxide)=1：6：10；thecatalystoftransesterificationisp-toluenesulfonicacid．Keywords：ultravioletabsorber；UV一1130；benzotriazole；catalyst苯并三氮唑类紫外线吸收剂能较强地吸收具有广阔的应用前景。310～385nm紫外光

6、，几乎不吸收可见光『1_。该类化该产品目前已经在国外实现工业化，但由于合物是紫外线吸收剂中产量最大、品种最多的一其生产过程需要在高温下大量使用叠氮化钠，存类产品，国内外的研究也很活跃闭。瑞士汽巴公司在生产安全隐患，难以实现工业化生产。目前，国生产的UV一1130与传统的同类紫外线吸收剂相内还未见中试或大规模的生产报道。比，易于乳化，特别适用于水性体系。此外，由于具针对本品的应用需求及国内生产的实际情有独特的抗高温和抗萃取的特性，UV一1130能够况．本文参考类似化合物的合成方法『3-5]，以邻硝基胜任汽车漆、工业漆等

7、有较高耐候性要求的领域，苯胺等为原料，经重氮化、偶合、还原、酯化、酯交换等过程。建立了UV一1130的合成新工艺。收稿日期：2012—06—05第4期安平，等．紫外线吸收剂UV一1130的合成研究291实验部分等，均为化学纯。500MHz磁共振波谱仪，varinIn。va公司、1．1主要试剂及分析仪器高效液相色谱(HPLC)1100SeriesAngilent公司。邻硝基苯胺、亚硝酸钠、氨基磺酸、2，6一二叔1．2合成路线丁基苯酚、丙烯酸甲酯、保险粉(85％)、PEG一300OH0H0H0+＼旦，O00中间体l中间体

8、2NH2a＼z中间体3OH0HNa2s20Na0HCHOH中间体2+中间体3_N=一NH20，C2H5OH：NTs0H0HO中间体4中间体5N：50％0HNNCH2CH2CO(OCH2CH2)6_70H、=NPEG一300TsOH+N]斗(OCH2CH7038％0CH2CH2CHO~2中间体6PEG-3001．3合成方法2，6一二叔丁基苯酚钾盐