离子液体 Etpy BF4催化苯并咪唑类化合物的微波合成及其抗菌活性.pdf

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1、2010年第18卷第6期，691—694合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．18，2010No．6，691—694·研究论文·离子液体[Etpy]BF4催化苯并咪唑类化合物的微波合成及其抗菌活性张璇，付玉杰，祖元刚，余平，陈明，刘晓蕾(东北林业大学林业生物制剂教育部工程研究中心森林植物生态学教育部重点实验室，黑龙江哈尔滨150040)摘要：在微波辐射下，离子液体[Etpy]BF4催化邻苯二胺与取代芳醛(或直链醛)的反应，合成了12个2．取代苯并咪唑类化合物(2a一21)，其结构经1HNMR，IR和MS表征。最佳反应条件为：邻苯二胺1mmol

2、，芳醛lmmd，无水乙醇6mL，[Etpy]BF40．2mmol，于25。C／500W反应2h一3h，产率78．6％一97．7％。初步生物活性测试结果表明，部分化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都具有较好的抑制活性。关键词：离子液体；邻苯二胺；醛；苯并咪唑；微波合成；抗菌活性．中图分类号：0626．23文献标识码：A文章编号：1005-1511(2010)06-0691-04CatalyticSynthesisandAntibacterialActivityofBenzimidazoleCompoundsbyIonicLiquid[Etpy]BF4underMicrowaveIrradi

3、ationZHANGXuan，FUYu-jie，ZUYuan—gangYUPing，CHENYue，LIUXiao—lei(EngineefingResearchCenterofForestBio-preparation，MinistryofEducationKeyLaboratoryofForestryPlantEcology，NortheastForestryUniversity，Harbin150040，China)Abstract：Twelvebenzimidazolecompounds(2a一21)weresynthesizedbythereactionof1，2-pheny—

4、lenediamineandsubstituted-aromaticaldehyde(orlinearaldehyde)undermicrowaveirradiationusingionicliquid[Etpy]BF4asthecatalyst．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR，IRandMS．Theoptimumreactionsat25℃／500Wfor2h～3hwere嬲followed：1。2-phenylenediaminewag1mmol；aromaticaldehydewas1mmol；EtOHWag6mL；[Etpy]BF4wa

5、s0．2mm01．Theyieldwere78．6％一97．7％undertheoptimumreactions．Preliminarybiologicalactivitytestshowedthatsomeofthemexhibitedgoodbacteriumactivitiesanti·Grampositiveandanti—Gramnegative．Keywords：ionicliquid；1，2-phenylenediamine；aldehyde；benzimidazolederivative；microwavesynthesis；antibacterialactivi哆苯并咪

6、唑环是重要的药效基团，其衍生物具有良好的抗菌活性，而且在抗病毒、抗高血压、抗寄生虫、抗癌、抗炎、止痛、酶抑制剂、镇痉以及受体激动剂等方面也发挥良好的作用‘1’61。苯并咪收稿日期：2010．10-22基金项目：中央高校基本科研业务费专项资金资助项目(RLIOBA05)作者简介：张璇(1986一)。女．汉族。吉林白山人，硕士研究生．主要从事药物合成的研究。通讯联系人：祖元刚，教授，E-mail：fcn别donglin@yahoo．oom．cn．——692·——合成化学V01．18，2010《三嚣叹≯RCompabcdefRC6H5—3-C1C6H4—2-C1C6H4-4-FC6H4—4-M

7、eC6H4-4一MeOC6H4-Compgh1jk、IR3，5-(MeO)2C6H3-3-MeO-4-HOC6H3-2-furylMeEt凡-PrSchemel唑也是重要的有机合成中间体o¨。因此，合成具有苯并咪唑结构的化合物对新药开发和生物化学研究有重要的意义。通常合成2一芳基取代苯并咪唑的方法有两种：一种是邻苯二胺与羧酸哺1及其类似物【91的偶合。该方法反应条件苛刻，常需要在高温、强酸条件下进行【l01。另一种方法是用邻苯二胺与