丝氨酰组氨酰赖氨酸三肽的合成.pdf

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1、2013年第21卷第4期，454—457合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．4，454—457·快递论文·丝氨酰组氨酰赖氨酸三肽的合成徐常龙1，曹小华1，严平1，柳闽生2，张爱东3，张岩1(1．九江学院生命科学学院，江西九江332000；2．南京晓庄学院化学系，江苏南京210017；3．华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室，湖北武汉430079)摘要：利用液相合成法，丝氨酸、组氨酸、赖氨酸经活化后缩合合成了具有细胞生长因子功能的丝氨

2、酰组氨酰赖氨酸三肽，其结构经1HNMR，GC-MS和IR确证。关键词：三肽；生长因子；基团保护；液相合成中图分类号：0623．736文献标识码：A文章编号：1005-1511(2013)04-0454-04XUChang—lon91，CAOXiao—hual，YANPin91，LIUMin。shen92，ZHANGAi．don93，ZHANGYanl(1．ColegeofLifeofScience，JiujiangUniversity，Jiujiang332000，China；2．DepartmentofC

3、hemistry，XiaozhuangUniversity，Nanjing210017，China；3．KeyLaboratoryofPesticideandChemicalBiologyofMinistryofEducation，CentralChinaNormalUniversity，Wuhan430079，China)Abstract：Atripepide——Ser—His—Ly=wassynthesizedfromserine，histidineandlysinebyliquidsynthesism

4、ethod．ThestructureWasconfirmedby1HNMR，GC—MSandIR．Keywords：tripeptide；growthfactor；groupprotection；liquidsynthesis含His—Ly=序列的肽是一种具有不同生物功能的内源性多肽，可由多种组织细胞表达和分泌，发挥多种生物学功能¨“J，其化学合成是研究热点"47J。研究发现丝氨酰组氨酰赖氨酸三肽[z．SCr—His(Trt)一Ly=一Z—OBzl，1]具有细胞生长因子的功能【8】，并且由于其中丝氨酸具有羟

5、基侧链，在一定条件下可与糖或卤代糖形成D精肽链一】。糖肽是糖蛋白活性中心的结构区域，在细胞免疫学和医学上可用于抗原与受体的识别作用，在生物学上可用于对细胞间相互作用和遗传学研究¨0l，因此，1的合成有重要的生物学意义。本文利用液相合成法，L-丝氨酸(L—Ser)，L一组氨酸(L—His)和L一赖氨酸(L-Lys)经活化后缩合合成了1(Scheme1)，其结构经1HNMR，IR和GC．MS确证。1实验部分1．1仪器与试剂XT4A型显微熔点仪；Mer—euryPlus400型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS

6、为内标)；Nicolet470型红外光谱仪；TraceMS型质谱仪。3【5j，A．B【6川按文献方法合成；L—Ser，L—His，L一赖氨酸盐，苄氧甲酰氯，Ⅳ．羟基琥珀酰亚胺，Ⅳ，Ⅳ一二环己基碳二亚胺(DCC)，化学纯，上海吉尔收稿日期：2012-03-28；修订日期：2013-05—15基金项目：国家自然科学基金资助项目(21161009)；江西省自然科学基金资助项目(20132BAB203004，20114BAB213002)；江西省教育厅科技资助项目(GJJl0626，GJJll613)；九江学院质量

7、工程项目10(11XSCXXSY52)作者简介：徐常龙(1974一)，男，汉族，江西九江人，硕士研究生。副教授，主要从事多酸材料与绿色催化的研究。Tel．0r792—8565939．E·mail：xchl39@163．eom第4期徐常龙等：丝氨酰组氨酰赖氨酸三肽的合成～455一H2OHL—HisOL—LysHH：并OL-serMe2SiCh．—----------------·-——----··4Et3N，Trt·CIO¨BnO／a'-．NHOHB。√L。NaOHO3TrtO2ITrtHO0BnO／＼MeO

8、H．-—------—--·-—JSOCl2AHOTnO竺啪～H蒜著刚洳u瓣也EtaN——-----—----·---oBnBrHBnO-,,．,f0．NOCOHBOMeOz-Set-OH(A)，HOSu------------··-·-------—--------—-—··----+DCCA。BOB。o／kl2．SH2CONH2；3．HCIOA．B，H。suBno／且＼NBn—1一H生化公司；其余所用试剂均为