硫代海藻糖的合成.pdf

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1、硫代海藻糖的合成作者：辛国红申请学位：理学硕士学科专业：有机化学学位授予单位：浙江师范大学指导老师：朱向明SynthesisofS-LinkedTrehaloseAuthor：XinguohongDegree：ScienceMasterMajor：OrganicChemistryDregreeAwarding：ZhejiangNormalUniversitySulXingmingZhuSupervisor：lngmmR11u硫代海藻糖的合成摘要本论文首次报道用简便的方法立体选择性地合成硫代海藻糖，即Gt,6t一(1，1’)．孓链

2、接海藻糖。主要是通过a一糖基硫醇受体与Schmidt糖基给体或硫代三氟亚胺酯糖基给体发生糖苷化反应，随后脱除保护基团，高产率高立体选择性的合成了硫代海藻糖。本论文还对高立体选择性制备Q一糖基硫醇的方法进行了研究。本论文主要从以下三个部分进行了阐述：第一章为绪论，介绍了海藻糖及其类似物的研究现状及应用。第二章详细介绍了硫代海藻糖的反合成分析，其关键是同时控制两个葡萄糖的异头碳的o【．构型，并阐述了C【．糖基硫醇受体、Schmidt糖基给体和硫代三氟亚胺酯糖基给体的制备。第三章具体介绍了硫代海藻糖的合成，糖基受体与糖基给体在促进剂的

3、作用下通过糖苷化反应以中等产率立体选择性的合成了硫代海藻糖并通过晶体结构进一步证明了其0【，u一(1，1’)一构型。关键词：硫代海藻糖；海藻糖；0【．糖基硫醇SynthesisofS-LinkedTrehaloseABSTRACTAfacileandhighlystereoselectivesynthesisof1-thiotrehalose，i．e．0t,(1一S-linkedtrehalose．isdescribed．GlycosylationofconfigurationallypureO【一glucosylthiolwi

4、thglucosyltrichloroacetimidateorglucosylthioimidatefollowedbydeprotectionafforded1-thiotrehaloseinexcellent0【一stereoselectivityandhighyield．Adifferentsyntheticroutetothekeybuildingblock，Gc—glucosylthiolwasalsotrialledinthisreport．Thethesisstartswithanintroductiontotr

5、ehalosecoveringitsbiologicalimportanceandutility．Synthesisoftrehaloseanditsanalogueswasalsoreviewedinthissection．Subesquently，retrosyntheticanalysisofthiotrehalosewasundertaken．Synthesisofthe1-thiotrehaloserequirestheconstructionofthechallengingf／,(1一S一(1，1+)一linkage

6、Inpractice，wefirstpreparedcon矗gurationallypureO【一glucosylthiolbyaproceduredevelopedinourlaboratory．Next，glycosylationofthea-glucosylthiolwitheitherSchmidtdonororthioimidatedonorledtothedesired1一thiotrehaloseinexcellent仪一stereoselectiVityandveryhighyield．KEYWORDS：1-Th

7、iotrehalose；trehalose；0【·glycosylthiol目录摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯IABSTRACT⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．I目录⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．II第一章绪论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一11．1海藻糖的结构及其应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．11。2海藻糖及其衍生物的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

8、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。．41．3硫代海藻糖及其类似物的合成研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．8第二章硫代海藻糖糖基受体和给体的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯132．1硫代海藻糖反合成分析⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯132．2糖基硫醇的制