香豆素的分类与结构.ppt

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1、香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称,具有芳香甜味。香豆素在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,苷酶解可环合成游离的内酯状态。它的母核为目前香豆素分类方法有两种:一种是根据香豆素中含氧取代基的数量和位置进行分类,另一种是按生源途径所形成的基本骨架进行分类。本书采用后一种方法香豆素类在结构上应与异香豆素类相区分,异香豆素分子中虽也有苯并吡喃酮结构,但它可看做是邻羧基苯乙烯醇所成的酯。香豆素成分的结构分类指只在苯环上有取代基的香豆素七叶内酯R=H伞形内酯七叶苷R=glc当异戊烯基处于7-羟基香豆素的6-位时,易

2、与邻位酚羟基环合形成呋喃环,称为呋喃香豆素类。按成环后与母体稠合的位置不同分为线型和角型两种。1】线型(6,7-呋喃骈香豆素型),补骨脂内酯型补骨脂内酯2】角型(7,8-呋喃骈香豆素型)白芷内酯型白芷内酯香豆素母核上碳6位或碳8位的异戊烯基与邻酚羟基环合成2,2-二甲基-a-吡喃环结构1】线型(6,7吡喃骈香豆素花椒内酯2】角型(7,8吡喃骈香豆素)邪蒿内酯指a-吡喃酮环上有取代基的香豆素。碳3、碳4位常有苯环、羟基异戊烯基等取代。是香豆素的异构体,在植物体内往往是二氢香豆素的衍生物。异香豆素是香豆素的二聚体和三聚

3、体双香豆素(二聚体)双香豆素(二聚体类)连接方式可以直接相连,也可以通过氧、亚甲基成某一结构单位相连。连接位置也不近相同,但较多的是一个香豆素的C-8与另一个香豆素C-3、C-5、C-8直接相连。

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