有机官能团鉴别大全.doc

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1、有机官能团鉴别大全引言用于定性鉴别官能团的化学反应必须满足下述条件:1．化学反应发生前后，有颜色变化。2．化学反应发生前后，有相的变化（有气体放出、或有沉淀生成、或沉淀溶解、或反应前成均相反应后分层、或反应发生前分层反应后成均相）。第一节烷烃无鉴别反应第二节烯烃1.KMnO4法[概述]碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使KMnO4溶液颜色褪去。在中性或碱性介质中，还有黑褐色的MnO2沉淀产生。例如，2.Br2/CCl4法[概述]碳碳双键与Br2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴的红棕色褪色。[反应式]3.冷浓H2SO4法[概述]碳碳双键与冷浓硫

2、酸发生亲电加成反应生成硫酸氢烷基酯而使反应混合液成均相。[反应式]例如，18本法适合于常温下为液体的烯烃。第三节炔烃1.KMnO4/H2SO4法[概述]碳碳叁键与KMnO4/H2SO4发生氧化-还原反应，而使KMnO4紫色褪去，末端炔烃有二氧化碳放出。[反应式]2.Br2/CCl4法[概述]炔烃与Br2/CCl4发生亲电加成反应，使溴的橙色褪去。[反应式]3.Ag(NH3)2+法。[概述]末端炔烃与Ag(NH3)2+作用，产生炔银沉淀（白）。[反应式]4.Cu(NH3)2+法[概述]末端炔烃与Cu(NH3)2+作用，产生炔铜沉淀（棕红色）。[反应式][例1]用化学

3、方法鉴别化合物[1][2][3][4]。18第四节环丙烷及其衍生物1、Br2/CCl4法[概述]环丙烷及其烃基衍生物与Br2/CCl4溶液发生亲电加成反应，使溴的红棕色褪去。[反应式][例2]用化学方法区别下列化合物。[习题1]用化学方法区别（1）(2)第五节共轭二烯烃1.Br2/CCl4法(略)2.KMnO4法（略）3.冷、浓硫酸法(略)4.顺丁烯二酸酐法[概述]共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐发生双烯合成(Diels-Alder反应)，析出固体。[反应式]18[例3]用化学方法区别[习题2]用化学方法区别第六节芳香烃1.CHCl3/AlCl3法[概述]苯及其同系物和C

4、HCl3/AlCl3反应生成有颜色的产物。苯及其同系物、卤代芳烃反应后为橙红色，萘反应后为兰色，菲、联苯反应后呈红色，蒽反应后呈绿色。[反应过程](有颜色)2.KMnO4/H2SO4法[概述]具有α-H的烷基苯能与KMnO4发生氧化-还原反应，使KMnO4褪色，苯显负反应。[实例]181.发烟H2SO4法[概述]苯及其烷基苯与发烟硫酸反应生成芳香磺酸而使反应液成均相。[实例][例4]用化学方法区别[习题3]用化学方法区别第七节卤代烃1.AgNO3/EtOH法[概述]一个碳上只连一个卤素的卤代烃(氟代烷除外)能与AgNO3/EtOH溶液作用，产生沉淀(AgCl白色，

5、AgBr淡黄，AgI黄色)，乙烯型卤和同一个碳上连有两个或两个以上卤素的烷烃无此反应，卤素的活性符合按SN1反应所预料的。烯丙型卤、30卤.>20卤>10卤>乙烯型卤18RI>RBr>RCl实际上，乙烯型卤及卤代苯显负性结果。[反应式]RX+AgNO3→RONO2+AgX↓[用途]用于鉴别卤代烃以及确定不同结构的卤代烃。[例5]可用AgNO3/EtOH法区别（1）碘乙烷和乙醇（2）烯丙基氯和乙烯（3）氯仿和丁基氯（4）1-溴-1-丁烯和1-溴-2-丁烯（5）1,1,1-三氯乙烷和碘乙烷2.NaI/丙酮法[概述]溴代烷或氯代烷用NaI/丙酮处理时生成NaBr或NaC

6、l沉淀(NaBr、NaCl不溶于丙酮)，卤代烃的活性次序符合按SN2反应所预料的。烯丙型卤、苄卤>10卤.>20卤>30卤>乙烯型卤RBr>RCl实际上，乙烯型卤显负性结果。[例6]用简单化学实验区别第八节醇1.金属钠法[概述]金属钠与醇反应放出H2。醇的活性：（1）CH3OH>10ROH>20ROH>30ROH（2）随着分子中烃基部分的增大活性降低。[反应实例]18[用途]用于区别C3-C8的醇与非醇类（不含有活泼氢）。例如，可用此法将正丁醇从丙酮、正丁醚和甲苯中区别出来。C3以下的醇常含有水，不宜用此法检出。1.Lucas试验（盐酸氯化锌试验）[试剂组成]无水

7、ZnCl2+浓盐酸[概述]室温下，Lucas试剂和10、20、30醇的反应速度不同，不同结构的醇在Lucas试验中的反应速度是：烯丙型醇、苄醇≈30醇>20醇>10醇在上述反应条件下，烯丙型醇、苄醇、30醇反应最快，立即生成不溶于水的氯代烃，于是出现浑浊，经放置便分层。20醇反应较慢，要经数分钟才出现浑浊，生成相应的氯代烃。10醇反应最慢，短时间内不会发生浑浊。利用上述现象可区别各类醇。本法只适用于C6以下的醇。因为C6以下的醇能溶于Lucas试剂，而相应的氯代烃不溶。[反应通式][例7]用化学方法区别：正丙醇[1]、2-戊醇[2]、叔丁醇[3]。2.铬酐法[概述

8、]10醇、