有机化学作业答案.doc

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1、第2章烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：3.解：最稳定构象最不稳定构象5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞(1)。第3章烯烃和二烯烃1.解：(2)(E)-2-溴-2-戊烯；(4)4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6)(Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯2.解：4.解：5.解：（4）由于中间体，有4种形式：稳定性，不好评价。故此有4种产物。（5）由于中间体，有2种形式：稳定性，不好评价。故此有2种产物。6．解：(3)＞(2)

2、＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。）(2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。）10．解：11．解：(CH3)3CCH2CH2OH属于反马氏规则产物，难于生成。13．解：反应的各步方程式：第4章炔烃3．解：4．解：5．解：6．解：（2）（3）8．解：各步反应式：第五章脂环烃2．解：（1）1,3-二甲基环己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-环戊二烯；（4）7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺[2.5]

3、辛烷；（8）4-甲基-1-异丙基双环[3.1.0]己烷3．解：5．解：6．解：第6章有机化合物的波谱分析3．解：(B)＞(A)＞(C)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表6-2。6．解：（4）建议将“C3H6Cl2”修改为“C4H7Cl3”。为：。第七章芳烃芳香性1.解：(1)反(或E)-2-苯基-2-丁烯；(3)1,5-二硝基萘；(5)2-甲基-4-溴苯胺；(6)4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸；2.解：（1）（2）3.解：4.解：7.解：注意多步合成，不可颠倒！！！8.解：注意多步合成，不可颠倒！！！9.解：(4)(5)具有芳香性，(1)(2)(3)(6)无芳香性。第8章

4、立体化学2.解：只有（5）是非手性分子，其余都是手性分子。须说明的是（3）：最稳定的结构为：，无对称面和对称中心，是手性分子。6.解：先把题目的各个手性碳原子，进行RS标记，再进行画Fischer投影式：7.解：(1)对映体；(2)同一种物质；(3)对映体；(4)非对映体；(5)同一种物质；(6)同一种物质（有对称中心）；(7)同一种物质（有对称中心）；(8)对映体9.解：本题要进行修改！原文：旋光性物质A，分子式为C7H11Br。A和HBr反应产生异构体B和C，B有光学活性，C则没有光学活性。B用1mol的叔丁醇钾处理得到A，C用1mol的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物

5、。A用1mol的叔丁醇钾处理得到D，D的分子式为C7H10。1molD经臭氧化，用Zn和水处理后，得到两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮。试推测A、B、C、D的立体结构式，并写出各步化学反应。将上述下画线文字内容删除。A、B、C、D的结构式为：各步化学反应式略。第9章卤代烃相转移催化反应邻基效应1.解：(2)(E)-3-溴-2-戊烯；(4)1-甲基-2-氯螺[2.3]-4-己烯；(6)1-氯甲基环己烷；(8)3-甲基-6-溴环己烯2.解：5.解：由易到难顺序：（2）BCA。产物ABC分别为：，其中（B）（C）的产物是相同的。6.解：7.解：（1）反应机理一般认为属于SN1。

6、活性顺序为：（a）C＞A＞B；（b）C＞A＞B。（2）反应机理一般认为属于SN2。活性顺序为：B＞A＞C。8.解：9.解：（1）B＞C＞A；（2）B＞C＞A。10.解：（1）B＞A＞C；（2）A＞B＞C；（3）D＞C＞B＞A（参见离去基团的影响）。11.解：（1）A＞C＞D＞B；（2）C＞A＞B。12.解：第10章醇酚醚1.解：(3)3-环己烯-1-醇；(3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇；(8)8-羟基-2-萘磺酸2.解：3.解：4.解：6.解：(C)﹥(D)﹥(A)﹥(B)7.解：一般认为是SN1反应。(1)反应速率由大到小有：对甲苄醇＞苄醇

7、＞对硝基苄醇。(2)反应速率由大到小有：α-苯乙醇＞苄醇＞β-苯乙醇。8.解：脱水反应从易到难的顺序为：A＞B＞C。9.解：（1）补充：合成：(R)-2-戊醇→(S)-2-戊醇第十一章醛、酮和醌1.解：(3)3-羟基-5-庚烯醛；(4)苯乙酮；(5)3-丁烯-2-酮；(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮。2.解：4.解：由易到难的顺序为：（4）＞（1）＞（3）＞（2）＞（5）。5.解：（1）此题为合成题：（4）一步合成。产物为：6.解：说明：第一步鉴别，除了用饱和NaHSO3外，也可用