高三化学溴乙烷和卤代烃复习.ppt

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1、第十三章 烃的衍生物第一节溴乙烷卤代烃复习目标展示1.了解溴乙烷的性质以及卤代烃的一般通性,了解氟氯烃破坏臭氧层的原理。2.掌握卤代烃的一般通性以及检验其中卤素的方法。此类试题内容主要包括:(1)溴乙烷的性质、用途、主要反应和卤代烃的一般通性等;(2)环境保护的相关知识。试题主要以选择题、有机合成题形式考查卤代烃的性质和主要反应,其次以选择题形式考查环境保护的相关知识。知识点1烃的衍生物问题1:烃的衍生物含义?1.烃的衍生物:有些化合物从结构上说,可看作分子里的被其他原子或原子团而衍变成的,因此叫做烃的衍生

2、物。问题2:常见的官能团的名称和结构特点?2.官能团(1)决定化合物的原子或原子团。(2)常见官能团烃氢原子取代化学性质碳碳叁键羟基醛基—X—CHO【思维延伸】1.烃的衍生物不一定是通过取代反应而得到。2.有机物的性质不只决定于某个官能团,还要考虑不同官能团之间、与烃基之间的相互影响。3.一些官能团与无机物或离子形式相似但有区别,不能混淆,如:—OH与OH-,—NO2与NO2等。知识点2溴乙烷问题3:溴乙烷为卤代烃的代表物。其分子组成和结构特点?物理性质及典型的化学性质?反应所需条件?和乙基—Br无大强碱水的

3、溶液不饱和化合物强碱的醇溶液共热知识点3卤代烃问题4:卤代烃及其分类?卤素原子问题5:卤代烃的物理性质变化规律?卤代烃的化学通性?6.物理通性:(1)都不溶于水,可溶于大多数。(2)氯代烷的沸点随烃基中碳原子数的增多呈现的趋势。(3)氯代烷的密度随烃基中碳原子数的增多呈现的趋势。(4)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增大而,如RFRClRBrRI。(5)烃基中所含碳原子数目相同时,卤代烃的沸点随烃基中支链增加而相应,如有机溶剂(苯、CCl4等)增大减小升高<<<降低CH3OH【思维延伸】氟氯

4、烃及其危害(1)氟氯烃大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定,不易燃烧,因而被广泛用作制冷设备和空调的致冷剂、溶剂、灭火剂等。(2)大气中的氟氯烃随气流上升,在平流层中受紫外线照射,能产生氯原子,引发消耗臭氧的反应。考点1卤代烃的性质和应用1.有机分子结构中引入卤原子的方法2.有机物分子结构中消去卤原子的方法所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)的反应,故卤代烃的水解反应又属取代反应。(2)消去反应卤代烃在NaOH醇溶

5、液中共热,能脱去HX卤代烃的消去规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应,如。③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:要点深化卤代烃在有机合成中的应用(1)官能团的引入和转化①引入羟基:②形成碳碳不饱和键:a.卤代烃的消去反应:(3)增加官能团的数目①增加碳碳双键数目【例1】已知R—CHCH2+HX―→(主要产物)图中的A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。请根据图中

6、所示物质的转化关系和反应条件,判断并写出:(1)A、B、C、E第①步反应、A、E的结构简式、、、。(2)由E转化为B,由B转化为E第①步反CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OH应、A的化学方程式。变式练习(1)指出下列各步反应所属的反应类型①,③,④。(2)写出①③两步反应所需的试剂和反应条件:①;③。(3)写出⑤⑥两步反应的化学方程式:⑤,⑥。取代反应消去反应加成反应Cl2和Fe(或FeCl3)NaOH的醇溶液、加热考点2卤代烃中卤素原子的检验方法1.实验原理:若卤化银沉淀的颜色为白色,则卤原子为氯;

7、若卤化银沉淀的颜色为浅黄色,则卤原子为溴;若卤化银沉淀的颜色为黄色,则卤原子为碘。2.实验步骤:a.取少量卤代烃;b.加入NaOH溶液;c.加热煮沸;d.冷却;e.加入稀HNO3酸化;f.加入AgNO3溶液。3.实验说明(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。【例2】(2009·安庆一中月考)已知2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2

8、H2OC3H7X+NaOHC3H7OH+NaX试参考以上反应及有关物质的性质,用实验确定某卤代烃C3H7X分子中X的位置和种类(X可能是Cl、Br、I三种原子中的一种)。(1)试从上图中选出适当的几种实验装置并连成一套完整装置,以达到上述实验目的(用编号回答并用→连接)。B→C→E(2)反应完毕后,若盛有银氨溶液的试管中有银镜产生,则C3H7X的结构简式为;再取少量B烧瓶中的液体,冷却并用稀硝酸酸化

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