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时间:2019-05-09
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1、第十四单元 烃的衍生物知识框架考点整合二、分类:烃的衍生物含卤衍生物——卤代烃如CHCl3C6H6Cl6C2H3Br等含氧衍生物醇如CH3OHHO-CH2-CH2-OH等酚如C6H5OHCH3-C6H4-OH等醛如CH3CHOCH2=CHCHO等羧酸如C6H5COOHCH2=CHCOOH等酯如C2H5OOCCOOC2H5等含氮衍生物硝基化合物如C2H5NO2C6H5NO2等胺如C6H5-NH2H2NCH2CH2NH2等酰胺如H2NCONH2HCONH2等08十月202110卤代烃一.概念烃分子中的被卤素原子取代后生成的化合物称
2、为卤代烃.二.结构特点卤素原子是卤代烃的官能团,分子中C—X键具有较强极性,因此卤代烃的反应活性比烷烃.氢原子强三.分类(1)根据所含卤素原子的不同可分为、、和碘代烃.(2)根据分子中烃基的不同可分为:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃.(3)根据分子中卤素原子的多少可分为:、.氟代烃氯代烃溴代烃一卤代烃多卤代烃卤代烃卤代烃一卤代烃CH3Cl多卤代烃CHCl3C6H6Cl6脂肪卤代烃芳香卤代烃卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃08十月202116四卤代烃对人类生活的影响1、卤代烃的应用:广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中,许
3、多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。2、卤代烃对环境的影响:卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解,有些卤代烃(比如氟里昂)还能破坏大气臭氧层,这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。08十月2021171、物理性质(1)状态:一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态,其余为液体或固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃,其沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶
4、解性:不溶于水,能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿(三氯甲烷)和四氯化碳。五卤代烃的性质2.化学性质(1)水解反应(用R—X表示卤代烃).(2)消去反应(用R—CH2CH2X表示卤代烃).溴乙烷1、溴乙烷的分子结构:①分子式②结构式C2H5BrHH—C—C—BrHHH③结构简式CH3CH2Br或C2H5Br④比例模型2.物理性质颜色状态沸点密度溶解性低(38.4℃),挥发比水溶于水,易溶于有机溶剂无色液态易大难3.化学性质(1)取代反应(水解反应)①条件:.②化学方程式为:或.NaOH
5、水溶液、加热+NaBr(1).水解反应(也属于取代反应)应用1.卤代烃的水解反应可以引入—OH,生成醇,再氧化生成醛等。应用?应用2.如何检验溴乙烷(R—X)中Br元素(X)的检验?CH3CH2Br水解液(水层溶液)NaOH(水溶液)中和HNO3中和液AgNO3AgBr(AgF可溶于水,AgCl为白色,AgBr为浅黄色,AgI为黄色.)(2)消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应.①溴乙烷发生消去反应的条件是.②化学
6、方程式为.NaOH乙醇溶液、加热②消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇混合液现象:溴水褪色溴水CH2—CH2CH2=CH2↑+HBr
7、Br
8、HNaOH/醇△实验反应原理:小结1①、消去反应的原则:与卤素原子相连C原子邻位C原子上必须要有H原子。②、消去反应可以引入不饱和碳原子,如:C=C、CC。③、醇类的消去反应与卤代烃的相似。思考与交流:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH
9、2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烃性质用途常温常压下,CH3Cl为气态,其它为液态CHCl3麻醉剂,CHCl3和CCl4有机溶剂,CCl4还是高效灭火剂无色、无臭、无毒气体CCl2F2是氟利昂的一种,曾被用作制冷剂,会破坏臭氧层。无色,密度比水大实验室用作化学试剂工业生成聚氯乙烯塑料合成“塑料王”聚四氟乙烯无色,密度比水大可用作化工原料CH3CH2BrCCl2F2CH2=CHClCF2=CF2氯代甲烷几种常见卤代烃总结卤代烃-HX(NaOH醇溶液,)-2HX(NaOH醇溶液,)NaOH溶液
10、()醇烯烃烷烃炔烃+X2(光)+HX2、X2+HX、X2+HX()1、取代反应2、加成反应CH2=CH2+HBr催化剂CH3—CH2Br光CH3CH2Cl+HClCH3CH3+Cl2CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl引入
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