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1、写出下列反应的化学方程式H2CHCCH39/9/20211第六章烃的衍生物河南省实验中学9/9/20212⊙烃的衍生物概述1、烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。2、官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。常见烃的衍生物有:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等常见的官能团有:卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(-C≡C-)等。9/9/20213第一节溴乙烷卤代烃一、溴乙烷1、物理性质无色液体
2、,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。2、分子组成和结构CH3CH2Br或C2H5Br分子式、结构式、结构简式C2H5BrCCHHHBrHH9/9/20214溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型9/9/20215三、溴乙烷的化学性质水解反应消去反应9/9/20216NaOH溶液1、水解反应条件NaOH溶液H2O9/9/20217①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考1)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?2)如何判断CH3CH2Br已发生水解?√待溶液分层后,用滴管
3、吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。9/9/202182、消去反应醇△条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。9/9/20219思考1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你的理由。2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?9/9/202110二、卤代烃1、概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。9/9/202111CH
4、3—CH2BrCH3—CH—CH2BrBrClCH3—CH—CH2FFCH2=CH—CH2ClCH3—CH—CH2ClClABCDEF9/9/2021122、分类:.根据卤原子的个数一卤代烃多卤代烃根据烃基的不同脂肪卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃根据卤原子的不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃9/9/2021133、饱和一卤代烃的通式:CnH2n+1X(n≥1)4、物理性质(阅读课本P147有关内容)9/9/202114颜色状态都是无色的,常温下大多数是液体或固体溶解性卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂沸点a随烃
5、基中碳原子数的增多而升高b同分异构体的沸点随分子中支链的增多而降低密度a随烃基中碳原子数的增多而减小b同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低9/9/2021155、化学性质⑴水解反应(取代反应):反应条件:氢氧化钠水溶液请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式通式:R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么?9/9/202116⑵消去反应:反应条件:氢氧化钠醇溶液讨论:卤代烃发生消去反应时对结构的要求①烃分子中碳原子数≥2②卤素原子相连碳原子的邻
6、位碳原子上必须有H原子—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX9/9/202117思考?下列卤代烃中,不能发生消去反应的是()CH3CH2CHCH3
7、ICH3ClCH3CCH2Br
8、
9、CH3CH3
10、
11、CH3BrCH3—C—CH3A.B.C.D.A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪?BC9/9/2021186、卤代烃的制取⑴烃与卤素单质的取代反应CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光照⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br讨论:要制取卤代烃,上
12、述哪种方法好,原因是什么?+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br9/9/202119三、卤代烃的用途及危害1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏9/9/202120氯乙烷沸点低,易挥发,挥发时吸热使局部皮肤表面温度骤然下降,知觉减退,从而起到局部麻醉作用。原理:小知识!氯乙烷(C2H5Cl)沸点12.2℃,常温下是气体,加压后液化,装入容器中,气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用,在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。9/9/2021
13、21氟利昂是freon的音译名,是多种含氟含氯的烷烃生物的总称,简写为CFC。常见的有氟利昂—11(CCl3F),氟利昂—12(CCl2F2)等。它们无色、无臭、无毒、易挥发,化学性质极稳定,被用于冷冻剂和烟雾分散剂。由于其性质稳定,其蒸汽聚积滞留在大气中,其主要降解途径是随气流上升,在平流层中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭
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