大学有机化学卤代烃ppt课件.ppt

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1、第六章卤代烃第一节分类和命名第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学性质卤代烷的亲核取代反应及反应机制卤代烷的消除反应不饱和卤代烃的取代反应卤代烃与金属反应1烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。由于RX性质一般较活泼，能发生多种化学反应而转变成各种其它类型的化合物，所以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。第六章卤代烃卤代烃的结构通式：R—X上页下页首页2第六章卤代烃第一节分类和命名(一、分类)卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃伯卤代烃:CH3CH2—X仲卤代烃

2、:(CH3)2CH—X叔卤代烃:(CH3)3C—X一卤代烃二卤代烃多卤代烃氟代烃氯代烃溴卤烃碘代烃R—X一、分类第一节分类和命名上页下页首页3第六章卤代烃第一节分类和命名(二、命名)二、命名C2H5Cl叔丁基溴乙烯基氯(氯乙烯)CH2=CHCl(CH3)3CBr(一)习惯命名法：“卤某烃”或“某烃基卤”。氯化苄（苄基氯）benzylchloride乙基氯(氯乙烷)上页下页首页4①选母体：烃作母体，X作为取代基来命名。(二)系统命名②选择主链：连有卤素在内的最长的碳链。编号：根据最低序列原则将主链编号。2-甲基

3、-1-溴丙烷1-Bromo-2-methylpropane第六章卤代烃第一节分类和命名(二、命名)上页下页首页53-甲基-5-氯庚烷(3-Chloro-5-methylheptane)2-氯丙烯2-Chloropropene1-氯-2-丁烯1-Chloro-2-butene第六章卤代烃第一节分类和命名(二、命名)上页下页首页65-甲基-1-碘环己烯有些卤代烃用习惯名称。例如：三氯甲烷CHCl3称为氯仿；三碘甲烷CHI3称为碘仿。卤代芳烃的命名：以芳烃作母体卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作基：—CH

4、-CH2CHCl2CH33-苯基-1,1-二氯丁烷邻溴甲苯（2-溴甲苯）7课堂练习:命名下列化合物并按伯仲叔分类第六章卤代烃第一节分类和命名(二、命名)上页下页首页8第六章卤代烃第二节卤代烃的物理性质第二节卤代烃的物理性质1.形态：bp、mp比相应的烷烃高。2.溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解许多非极性及弱极性有机物。3.密度：R-Cl

5、简便方法。上页下页首页9第六章卤代烃第二节卤代烃的化学性质第三节卤代烃的化学性质上页下页首页10一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代)（一）亲核取代反应（乙烯型和苯型的卤代烃难以被取代）上页下页首页卤代烷反应活性：RI>RBr>RCl>RF11卤代烃与NaOH或KOH的水溶液共热，X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中，因为有时直接引入-OH比直接引入–X更为困难。1.被羟基(-OH)取代第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核

6、取代)上页下页首页12卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热，-X被-CN取代，生成腈。2.被氰基(-CN)取代戊二酸(Pentanedioicacid)[H]通过这个反应，分子中增加了碳原子。且腈中的－CN可转变成其它官能团。第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代)上页下页首页13卤代烷与醇钠(或酚钠)作用,X被-OR取代,生成醚。R—X+NaOR’——>R—O—R’+NaX3.被烃氧基(-OR)取代丙基异丙基醚(Isopropylpropylether)这是制备混合醚的方法,叫Williamson醚合成法

7、。伯卤烷效果最好,仲卤烷效果较差,叔卤烷不能用(易发生消除生成烯烃)。第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代)上页下页首页14卤代烷与氨作用，生成胺。4.被氨基取代第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代)上页下页首页15卤烃与AgNO3的醇溶液作用,生成硝酸酯和AgX沉淀:5.被硝酸根取代——推测卤代烃的类型活性顺序：RI＞RBr＞RCl根据生成沉淀卤化银的速率,可鉴别不同类型的卤代烃。第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代)上页下页首页16问题:完成下列反应第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代)上

8、页下页首页17（二）亲核取代反应机制离去基底物亲核试剂反应中,亲核试剂:Nu(-)(通常为含孤对电子的试剂如:NH3，或带负电荷的试剂如OH-、CN-、RO-)进攻卤烷分子中带部分正电荷的碳原子,生成取代产物。由亲核试剂对显正电性的碳原子进攻而引起的取代反应,称为亲核取代反应(nucleophilicsubstitution),以SN表示。第六章卤代烃第二节化学性质(一、亲核取代)上页下页首页18卤