药学医学天然药物化学ppt课件-第五章 黄酮类化合物.ppt

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1、银杏银杏，别名公孙树，白果树，银杏古称“鸭脚木”因叶子很像鸭脚板而得名。1932年一位日本人在银杏中首次发现了黄酮类化合物。60年代，德国科学家发现银杏提取物中有通血脉和降低胆固醇药用成分。后来研究发现这一成分主要是银杏黄酮及银杏内酯类成分。这一重大发现极大地提升了银杏的药用价值，药理活性成分的研究也成为焦点。银杏制品适用于预防和治疗冠状动脉粥样硬化，心绞痛，血清胆固醇过高，痢疾，肠炎等。德国科学家通过银杏开发成新药，仅银杏叶制剂在美国年销售额就达到20亿美元。而我国尽管拥有全世界70%的银杏资源，产值却不到2000万美元。银杏素R1=CH3,R2=

2、H异银杏素R1=H,R2=CH3白果素R1=H,R2=H第五章黄酮类化合物Flavonoids主讲：白素平第一节概述黄酮类化合物是在植物中分布非常广泛的一类天然产物，在植物体内大部分与糖结合成苷类，也有一部分以游离态（苷元）的形式存在。由于最先发现的黄酮类化合物结构中都有一个酮式羰基，且又呈淡黄色或黄色，故称为黄酮。黄酮类主要存在于高等植物及蕨类植物中，藻类、微生物（细菌）及海洋生物中没有发现黄酮类化合物存在。黄酮类化合物对植物的生长、发育、开花、结果及防菌防病起着重要的作用。黄酮类化合物生理活性多种多样，在国内外引起了的广泛重视，研究进展很快。仅截

3、止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674个，大多为黄酮醇和黄酮类。双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至2003年，黄酮类化合物总数已达到9000多个。近10年来，黄酮类化合物的研究已倾向于其药用价值的开发，更多的涉及提取分离工艺的应用研究、黄酮类化合物的含量测定及制剂等。一、黄酮类化合物的定义：以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物色原酮（苯骈-吡喃酮）2-苯基色原酮（黄酮）12347658123476581'2'3'4'6

4、'5'ABC现在的定义：黄酮类化合物则泛指两个苯环（A与B环）通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物。共同特征：C6-C3-C6基本骨架123476581'2'3'4'6'5'ABC二、黄酮类化合物的生物合成途径研究表明，黄酮的基本骨架是由3个丙二酰辅酶A（丙二酸单酰辅酶A）和一个桂皮酰辅酶A生物合成。PALCoAA环B环4-OHCHSChalcones,查耳酮二氢黄酮类NOTE：黄酮类化合物大多在5，7，4'位有-OH取代黄酮骨架上常见取代基：-OH、OCH3、CH3、异戊烯基黄酮类化合物的苷元的结构类型根据三碳链氧化程度不同、B环（苯基）连接位置

5、（2-位或3-位）不同以及三碳链是否构成环分为以下不同的类型：三、黄酮类化合物的结构分类ABAB１.黄酮类（Flavones）基本结构结构特征：三碳链成环C4，羰基C2=C3（双键）B环连接在C2位基本结构上连接各种取代基，或OH（7-OH）与糖成苷，构成了系列黄酮类分布:广泛分布于被子植物，唇形科、玄参科及菊科中较多。如存在于金银花、忍冬藤中的木犀草素(luteolin)和忍冬苷，具有抗菌作用。木犀草素5,7,3',4'-四羟基黄酮新橙皮糖（忍冬苷）黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主要有根中的黄芩素、黄芩苷、汉黄芩素、汉黄芩苷、次黄芩素、黄芩新素、7

6、-甲氧基黄芩素、7-甲氧基去甲基汉黄芩素等。黄酮黄芩素黄芩苷汉黄芩素汉黄芩苷２.黄酮醇类（Flavonols）基本结构结构特征：三碳链成环C4，羰基C2=C3（双键）B环连接在C2位C3，-OH取代分布：该类化合物广泛分布于双子叶植物中，特别是一些木本植物的花和叶中存在较多槐米为豆科植物槐SophorajaponicaL的干燥花蕾，其干燥成熟果实称槐角。槐米凉血止血、止咳祛痰，槐角清热泻火、润肠通便。主产于辽宁、河北、河南、山东、安徽及江苏等省，中国南北各地普遍栽培。槐米中含有槲皮素和芦丁。黄酮醇槲皮素（quercetin）具有抗炎、止咳祛痰等作用，

7、治疗支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。斛皮素芦丁(rutin)是槲皮素的３-O-芸香糖苷。用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。芦丁斛皮素芸香糖银杏和高良姜中的山奈酚，具有抗病毒作用山奈酚３.二氢黄酮类(Flavanones)基本结构结构特征：三碳链成环C4，羰基C2-C3（单键）B环连接在C2位手性碳分布：该类化合物主要分布在被子植物中，以蔷微科、芸香科、豆科及姜科中这类化合物存较多。陈皮中的橙皮苷和新橙皮苷，具有Vp样作用，维持血管的正常渗透压，减低血

8、管脆性，高血压辅助治疗药。甘草中的甘草素和甘草苷，对消化性溃疡具有抑制作用。甘草素甘草苷4．二氢黄酮醇类(F