苏教版卤代烃修改版公开课.ppt

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1、专题4烃的衍生物第一单元卤代烃①DDT(1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。化学史话P61页DDT的分子结构模型—CH—CCl3—ClCl—DDT分子的结构简式一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取

2、代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。官能团：卤素原子(—X)2、物理性质：难溶于水，易溶于有机溶剂；液态卤代烃的密度一般比水的密度大。1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类一卤代烃二卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr(1)、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药(2)、卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂，有CCl3F、

3、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。4、卤代烃对人类生活的影响：二、溴乙烷1、分子组成与结构电子式：C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH结构式：球棍模型分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点CH3CH2Br2.溴乙烷的化学性质实验：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生)现象：证明：10mL溴乙烷15mL20%NaOH醇溶液△溴乙烷的消

4、去反应溴水现象：溴水褪色实验1：10mL溴乙烷15mL20%KOH醇溶液△酸性高锰酸钾溶液反应后剩余液体过量HNO3AgNO3溶液①溴乙烷的消去反应实验实验现象结论1②产生浅黄色沉淀①生成乙烯观察与思考P62页①产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色②浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、KOH△KOH+HBr=KBr+H2OCH2=CH2↑+KBr+H2OCH3CH2Br+KOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBrCH2-CH2HBr①溴乙烷的消去反应因为：Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽

5、AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？消去反应时，乙醇起什么作用？乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。实验装置P621.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?气体检验为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。交流与讨论：实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O

6、

7、HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

8、

9、HBr醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2

10、

11、ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子生成

12、不饱和化合物的反应。①②③三、消去反应的原理：消去反应环境条件①碱的醇溶液②要加热深入思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？拓展视野：P63CH3CH2CH2－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△CH3CH2CH=C－CH3CH2CH3CH3CH2CH2－C=CH2CH2CH3CH3CH2CH2－C－CH3CHCH3‖αβββ归纳：能否都发生消去反应？、、CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H

13、2O深入思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）不一定，可能有多种。有两种。消去反应发生条件：a.卤代烃消去：b.反应特点：c.消去反应的产物特征：碱的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）实验2：②溴乙烷的取代反应10mL溴乙烷15mL20%KOH水溶液△反应后剩余液体过量HNO3AgNO3溶液——水解