有机化学 教学课件 作者 付建龙 李红 主编复 习.ppt

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1、复习试题形式一、化合物命名或写结构式二、理化性质排序三、完成反应方程式四、化合物鉴别五、化合物合成六、反应机理七、推测化合物结构一、命名各类化合物的命名：烷烃、环烷烃（特别是稠环烃、螺环烃）、烯烃（包括顺反异构标记）、炔烃、烯炔、芳香烃（包括多官能团化合物）、卤代烃、对映异构体的标记。烷烃的系统命名法①最长碳链为主链,根据主链碳原子个数称为“某烷”；含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链②从距离取代基最近的一端开始对主链碳原子编号；取代基距两边等距时，使取代基的位次和最小；取代基位次和相同时，不优先的基团取小号。③把取代基的位次、名称写在某烷之前

2、有相同取代基，名称可以合并写有不同取代基，先写小的，再写大的阿拉伯数字与汉字间要用半字符“-”隔开桥环烃的命名固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)①根据成环碳原子总数目称为双环（或二环）某烷②从桥头碳开始，沿最长桥另一桥头碳，再沿次长桥回到始桥头碳，最短的桥最后编号螺环烃的命名固定格式：螺[a.b]某烃(a≤b)①根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目②从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，先经小环到螺原子，再沿大环至所有环碳原子烯烃、炔烃①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链②编号从最距离双键或

3、三键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示双键的位置。③分子中同时含有双键和三键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和三键的位次和最小④若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号开链烯烃、炔烃环烯烃的命名（1）1，2位次为双键或三键碳原子。“1”通常省略。（2）取代基位次之和为最小顺反异构体的标记相同的取代基位于双键同侧标为顺式，相同取代基位于双键异侧标为反式优先的原子或原子团在双键同一侧时，为"Z"构型，在异侧时为"E"构型。芳香烃单环芳烃的命名是以苯为母体,烷基作为取代基，称为“某烷基苯”。若苯环上连有两个取代基时，以“邻”“间”“对”表示取代基

4、的位置；连有三个相同取代基时，以“连”“偏”“均”表示若苯环上连接的烃基为复杂烃基或不饱和烃基时，一般以芳环为取代基，侧链为母体。若苯环连有多个不同的取代基时，需要对苯环碳原子编号。编号时遵循：①使取代基位次和最小；②位次和相同时，小的取代基取小号。4-甲基-2-丙基-1-异丙苯2-甲基-4-苯基-戊烷多官能团化合物命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则1、按P197表5-7将排在前面的官能团做为母体；排在后面的官能团做为取代基。2、选择含主官能团在内的最长碳链为主链（有等长碳链时选择取代基最多的），从靠近主官能团的一端开始给主链编号。

5、官能团距两边等距时，要使取代基的位次和最小。3、有多个取代基或官能团时，按“大小次序规则”，较优先的基团后列出。卤代烃卤代烷(烯):按照烷烃(烯烃)命名法命名卤代芳香烃卤原子连在芳香环上,以烃为母体,卤原子为取代基卤原子连在芳香基侧链以侧链为母体，芳香基为取代基用R/S标记构型的步骤为：①按照大小次序规则，确定大小次序；②将最小的原子或原子团置于距观察者最远处；③观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。顺时针——R；逆时针——S。对映异构体的标记R／S标记法也可直接应用于Fischer投影式：（1）最小基团处于竖键上时取代基从大到小顺时针旋转为R，逆

6、时针旋转为S。(2)最小基团处于横键上时取代基从大到小顺时针旋转为S，逆时针旋转为R。(S)-2-氯-2-溴丁烷(R)-1-氯-1-溴丙烷二、各类化合物的理化性质1、沸点2、碳正离子、碳自由基的活性3、SN1、SN2反应的活性4、亲核性5、构象异构的稳定性（乙烷、丁烷、环己烷）6、卤代烯烃、卤代芳香烃卤原子的活性沸点:烷烃的b.p随分子量的↑而有规律地↑相同碳原子数的同分异构体中，正构的b.p高，支链越多，沸点越低。碳自由基的稳定性：3＞2＞1＞CH3·碳正离子稳定性：3＞2＞1＞CH3+SN1反应活性：3°RX＞2°RX＞1°RX＞CH3X

7、SN2反应活性：CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RX亲核性：同一周期的原子作为亲核中心时，碱性越强，亲核性越强。同一族的原子作为亲核中心时，变形性越大，亲核性越强。构象异构的稳定性重叠式能量高，不稳定交叉式能量低，较稳定环己烷的构象取代环己烷的构象一元取代环己烷中，取代基占据e键的构象更稳定。且取代基越大e键型构象为主的趋势越明显。多取代环己烷，取代基位于e键越多的构象越稳定，体积大的取代基位于e键的构象较稳定。C6H5CH2Cl＞C6H5CH2CH2Cl＞C6H5Cl苄基型隔离型卤苯型卤代烯烃、卤代芳香烃卤原子的活性三、各类重要反应烷烃、环烷烃环丙烷

8、和取代环丙烷的加成、氧化与X2，HX的加成不反应烯烃、炔烃：1、加氢（完全加氢、