精细有机合成化学与工艺学电子教案11.3 O-烃化.ppt

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1、11.3O-烃化醇羟基(R-OH)或酚羟基(Ar-OH)上的氢原子被烃基取代,生成二烷基醚、烷基芳基醚或二芳基醚的反应叫做O-烃化反应。O-烷基化:烷氧基化O-芳基化:芳氧基化烷化试剂:醇(R-OH)、卤化烷(R-X)、环氧烷类等。产物:二烷基醚(R-O-R’):R-OH的H被烷基取代(O-烷基化)烷基芳基醚(Ar-O-R):Ar-OH的H被烷基取代(O-烷基化)R-OH的H被芳基取代(O-芳基化)二芳基醚(Ar-O-Ar’):Ar-OH的H被芳基取代(O-芳基化,芳氧基化)11.3.1用醇类的O

2、-烷化δ+11.3.2用卤烷的O-烷化用氯甲烷的O-烷化用氯乙酸的O-烷化用3-氯丙烯的O-烷化用环氧氯丙烷的O-烷化11.3.3用酯类的O-烷化11.3.4用环氧烷类的O-烷化反应通式RO(CH2CH2O)nH反应特点:连串反应产品类型反应历程(1)酸催化:单分子亲电取代反应(2)碱催化:双分子亲电加成反应催化剂(1)酸催化剂:BF3,Al2O3(2)碱催化剂:NaOH,KOH,CH3COONa重要实例(1)低碳醇的乙二醇单烷基醚(2)高碳醇聚氧乙烯醚(3)聚氧乙烯-聚氧丙烯烷基醚(4)壬基酚聚

3、氧乙烯醚(5)2-苯氧基乙醇11.3.5用醛类的O-烷化11.3.6用烯烃和炔烃的O-烷化醇羟基用烯烃的O-烷化醇羟基用乙炔的O-烷化11.3.7O-芳基化(烷氧基化和芳氧基化)R-OHAr-OHO-芳基化烷基芳基醚二芳基醚11.3.7O-芳基化(烷氧基化和芳氧基化)用芳卤化合物为O-芳基化试剂硝基蒽醌

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