精细化工实验技术第二版课件 教学课件 作者 冷士良 主编 周国保 主审第十八章 毕业专题实验实例.ppt

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1、第十八章专题实验实例一、课题名称二、文献检索与研究三、初定实验方案四、实验方案的实施五、数据处理及论文撰写六、说明一、课题名称三苯甲醇的制备（如何选题略）二、文献检索与研究1．三苯甲醇的结构、性质与用途通过查阅相关资料可获得三苯甲醇的如下信息：英文名称为Triphenylcarbinol；化学式为C19H16O；相对分子质量为260.34；为白色结晶，熔点163～164℃，不溶于水，易溶于苯、醇、醚和冰醋酸，溶于浓硫酸呈深黄色。2．原料及工艺路线的选择(1)以苯为原料的路线苯在三氯化铝存在下与四氯化碳作用，再经酸化、水解可得三苯甲醇。反应式为：⑵以溴化苯基镁和二苯甲酮为原料的路线　溴化苯基镁和

2、二苯甲酮作用，再经水解可得三苯甲醇。反应式为：⑶以乙醇为起始原料的路线　乙醇经溴化、傅氏烷基化、氧化、酯化、格利雅反应五步反应得三苯甲醇。本专题实验选择以乙醇为起始原料的工艺路线。4．编制开题报告名称M/（g/mol）m.p./℃b.p./℃ρ/（g/cm3）水溶性投料量质量（体积）/g（mL）N/mol溴化钠浓硫酸乙醇溴乙烷苯乙苯无水三氯化铝高锰酸钾苯甲酸苯甲酸乙酯乙醚溴苯镁三苯甲醇102.998.0846.07108.9778.11106.17133.34158.03122.12150.1774.12157.0224.31260.33755——-1195.5—194240分解122.13—

3、-116.2—651164.2139032778.3238.480.1136.2——249213.234.6156.061107—3.2031.85150.78931.46120.8790.86722.442.7031.26581.05090.72491.4950——易溶于水微溶于醇吸水，强腐蚀性与水互溶难溶于水难溶于水难溶于水易潮解易溶于水微溶于冷水难溶于水与水互溶难溶于水—难溶于水41.2g56.7mL30.9mL15.0mL89.4mL6.2mL32.0g31.6g12.2g3.8mL30mL6.3mL1.5g—0.41.070.530.21.00.050.240.20.10.027—0

4、.060.06—3．主要原料、中间体和产品的理化常数（见表）三、初定实验方案1．原料及工艺路线(1)乙醇溴代制备溴乙烷　在实验室中，溴乙烷常用乙醇与溴化钠、浓硫酸共热制得。由于乙醇与溴化氢的反应是一个可逆反应，因此为了使反应向生成溴乙烷的方向移动，可增加其中一种反应物的浓度，或使生成物之一离开反应系统。本实验是在增加乙醇用量的同时，让反应生成物溴乙烷及时蒸出，离开反应系统。反应式为：NaBr+H2SO4＝＝HBr+NaHSO4将反应后所得的馏出液，用浓硫酸除去副产物，在水浴上加热蒸馏得纯品溴乙烷。⑵苯烷基化制备乙苯　在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤代烷作用，芳环上发生亲电取代反应，生成

5、烷基芳烃，本实验用溴乙烷与苯作用来制取乙苯。反应式为：将反应混合物用浓盐酸、水处理后，再加热蒸馏，可得到纯品乙苯。⑶乙苯氧化制备苯甲酸芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而苯环上的支链不论长短，在深度氧化时，都能变成羧基。本实验采用高锰酸钾水溶液作氧化剂与乙苯反应，由于氧化产物为苯甲酸钾盐，所以需进一步酸化成苯甲酸。反应式为：⑷苯甲酸酯化制备苯甲酸乙酯　有机酸酯通常用醇和羧酸在少量酸性催化剂的存在下进行酯化反应而制得。酯化反应是一个可逆反应。由于苯甲酸乙酯的沸点（213℃）很高，乙醇又与水混溶，因此，为了除去反应生成的水，使反应向正方向进行，实验中可让乙醇过量（过量数倍）并同时加入一定量的苯。由于

6、苯、乙醇和水组成的三元恒沸物的沸点沸点只有64.6℃，因此，可以通过蒸馏的方式方便的蒸出水分。反应式为：反应混合液用碳酸钠粉末处理后，用乙醚萃取，再加热蒸馏，得纯品苯甲酸乙酯。⑸格利雅反应制备三苯甲醇　包括格利雅试剂的合成和三苯甲醇的合成。在干醚的存在下，卤代烃可与金属镁反应，生成烃基卤化镁（即格利雅试剂）。本实验用溴苯与金属镁，在干醚存在下制得格利雅试剂——苯基溴化镁。反应式为：利用格利雅试剂进行的化学反应称为格利雅反应。格利雅试剂相当活泼，能被含有活泼氢的物质（如水、醇）分解成烃，因而实验所用得药品及仪器必须经过严格干燥处理。格利雅试剂和苯甲酸乙酯在干醚存在下，发生格利雅反应，再经水解可得

7、到三苯甲醇。反应式为：2．分析测试方法⑴定量分析方法的选择①原材料分析　原材料溴化钠、硫酸、高锰酸钾和苯甲酸的含量采用国家标准GB1265—77、GB625—89、GB643—88、GB1901—94等进行检测。分析测试所用标准滴定溶液的配置和标定全部采用国家标准GB601—88。a．溴化钠含量的测定　用沉淀滴定法，以曙红钠盐为指示剂，用硝酸银标准溶液避光滴定至乳液呈红色。反应式为：NaBr+Ag