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时间:2020-03-09
《有机合成化学 教学课件 作者 叶非 黄长干 徐翠莲 主编第10章 保护基在有机物合成中的应用.ppt》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第10章保护基在有机物合成中的应用在有机合成反应中,往往需要对分子中个别基团进行加工,这就必须提高反应的专属性,因此在合成反应过程中会使用一些保护基,对某些敏感的官能团进行保护和去保护,否则可能会导致所需反应的失败。所谓保护基,就是将反应物中不希望发生反应的敏感基团转为不发生反应的基团。10.1胺的保护一级和二级胺易被氧化剂氧化,也容易发生取代反应,如N原子上不仅易发生烷基化和酰基化反应,还可以与醛酮的羰基发生亲核加成反应。为了使氨基在分子内其它部分反应时能保持不变,通常需要用易于脱去的基团进行保护。10.1.1N-酰基型氨基保护基将胺转变成取代的酰胺是一个简便而应用很广泛的氨基保护方法
2、。10.1.2N-烷基类氨基保护基用烷基保护氨基主要使用苄基或三苯甲基,由于这些基团的空间位阻作用对氨基可以起到很好的保护,但简单的烷基对胺保护后却难以去除,因而很少使用。10.2醇的保护10.2.1酯类保护基形成羧酸酯是最常用来保护醇羟基的方法,使其在酸性或中性条件的反应中不受影响。该方法经济而有效,且在碱性条件下易去除。10.2.2醚类保护基10.31,2-二醇或1,3-二醇的保护10.3.1环缩醛、环缩酮保护基10.4酚与邻苯二酚的保护10.4.1酚的烷基化和脱烷基化10.4.2酚的酰基化和脱酰基化10.5羧基的保护10.5.1酯类保护基10.6羰基的保护10.6.1O,O-缩醛(
3、酮)
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