基础化学 教学课件 作者 唐迪 主编第十四章 生物体中重要有机物.ppt

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1、②掌握脂类的概念、分类、结构，了解其生理功能。①掌握糖类化合物的分类、结构、理化性质。③掌握氨基酸的结构和一些重要的化学反应，能够理解pI；蛋白质的各级结构及其作用力。④掌握活性中心、Km、酶原、别构酶、同功酶、竞争性抑制，非竞争性抑制、最适pH等概念。通式：Cn(H2O)m表示，称为碳水化合物。分类：1、单糖不能水解的多羟基醛或多羟基酮。2、低聚糖由2～10个单糖分子缩合成的糖类化合物，也叫寡糖。3、多糖水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物，也叫高聚糖。定义：糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮以及水解后能

2、生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。第一节糖一单糖二低聚糖三多糖分类：按含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等；根据分子中是含醛基还是酮基，单糖又可分为醛糖和酮糖。1单糖的结构开链式结构氧环式结构哈武斯式结构构象式一单糖核糖2-脱氧核糖葡萄糖果糖戊醛糖己醛糖己酮糖(1)单糖的开链式结构除丙酮糖外，其它单糖分子都有旋光异构体。丙醛糖丙酮糖己醛糖己酮糖单糖的旋光异构体D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛单糖的构型和标记法在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。单糖构型的确定以甘油醛为标准。距羰基最远

3、的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同时，为D型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。自然界存在的单糖大多是D型糖。D型糖D-(+)-甘油醛单糖构型的确定单糖的几种简写式L型糖L-(-)-甘油醛D-葡萄糖L-葡萄糖D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出相应的L型糖。甘露糖果糖半乳糖D-葡萄糖的变旋光现象(mutarotation)葡萄糖溶液的变旋现象，用其链状结构是无法解释的。(2)单糖的氧环式结构+52.70+1120+18.70β-D-葡萄糖（63%）0.1%α-D-葡萄糖（37%）物理

4、及化学方法证明，结晶状态的单糖是以环状结构存在的。α-D-葡萄糖β-D-葡萄糖左上右下(3)单糖的哈武斯式结构D-果糖α-D-呋喃果糖ß-D-呋喃果糖α-D-吡喃果糖ß-D-吡喃果糖六元环不是平面型的，透视式仍不能真实地反映单糖的三维空间结构。吡喃糖六元环与环己烷相似，优势构象也是椅式。β-D-葡萄糖α-D-葡萄糖(4)构象式单糖都是无色结晶，有甜味，有吸湿性，在水中溶解度很大。除丙酮糖外，单糖都有旋光性，大多数有变旋光现象。单糖是多羟基醛或多羟基酮，具有醇和醛、酮的某些性质。成酯、成醚、还原、氧化等

5、。羟基和羰基相互影响，还具有一些特殊的性质。单糖在水溶液中是以链式和环式平衡存在的，单糖的反应有的以环状结构进行，有的以链式结构进行。2单糖的物理性质3单糖的化学性质酮糖不被溴水氧化,可用溴水鉴别醛糖和酮糖。单糖可被多种氧化剂氧化，表现出还原性。D-葡萄糖二酸①酸性溶液中的氧化(1)氧化作用D-葡萄糖酸醛糖和酮糖都可被Fehling试剂，Tollens试剂，Benedict试剂氧化。②碱性溶液中的氧化异构化D-葡萄糖在碱溶液中D-果糖能还原Fehling试剂或Tollens试剂的糖叫还原糖。所有的单糖

6、都是还原糖。H2/NiNaBH4LiAlH4还原产物叫糖醇葡萄糖醇亦称山梨醇,存在于许多水果中。葡萄糖醇(2)还原作用（过量）苯肼(3)成脎反应苯腙糖脎甲基-α-D-葡萄糖苷α-苷键α-D-葡萄糖甲苷单糖的半缩醛羟基(称苷羟基)，与其他含羟基的化合物形成环状缩醛，在糖化学中叫糖苷。(4)成苷反应糖苷是单糖与醇、酚等含羟基的化合物形成的缩醛，如果含羟基的化合物是单糖，形成的就是双糖。麦芽糖、纤维二糖还原性双糖具有一般单糖的性质：有变旋现象和还原性，能与苯肼成脎。双糖可分为还原性双糖与非还原性双糖两类。1还

7、原性双糖二双糖α-1，4-苷键麦芽糖纤维二糖β-1，4-苷键α,β-1，2-苷键蔗糖非还原性双糖相当于由两个单糖的半缩醛羟基失水而成的，两个单糖都成为苷，这样的双糖没有变旋现象和还原性，也不与苯肼作用。2非还原性双糖多糖是一类天然高分子化合物。水解后只生成一种单糖的称同多糖，多于一种单糖的称杂多糖。多糖与单糖及低聚糖在性质上有较大的区别，大多是不溶于水的非晶形固体，无甜味。多糖没有还原性和变旋光现象。三多糖淀粉是植物体中储藏的养分，存在于种子与块茎中。用α-淀粉酶水解可得到麦芽糖；在酸的作用下，彻底水解

8、为葡萄糖。淀粉是白色无定形粉末，由直链淀粉和支链淀粉组成。直链淀粉是葡萄糖以α-1，4糖苷键结合成的链状化合物。1淀粉支链淀粉葡萄糖分子间除以α-1，4糖苷键相连外，还有以α-1，6糖苷键相连的。支链淀粉带有分支，大约相隔20个葡萄糖单位有一个分支。直链淀粉直链淀粉遇碘显蓝色。支链淀粉支链淀粉遇碘显紫色。2糖原糖原是动物体内储藏的糖类化合物，主要存在于肝脏和肌肉中。也叫动物淀粉。糖原也是由葡萄糖组成的，结构与支链淀粉相似，但分