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时间:2020-02-06
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1、专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸晨背关键语句理解教材新知把握热点考向知识点一考向一考向二第三课时重要有机物之间的相互转化知识点二考向三1.常见烃类物质有烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃;常见烃的衍生物有卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。2.烯烃和炔烃通过与卤素反应可以生成卤代烃,卤代烃发生消去反应生成不饱和烃。3.卤代烃发生取代反应可生成醇,醇可以被氧化成醛,醛继续被氧化为羧酸。4.烯烃可与水发生加成反应生成醇,醇发生消去反应可生成烯烃。CH3CH2Br+HBrCH3CH2BrCH3CH3CH2===CH2↑+N
2、aBr+H2OCH3CH2OH2CH3CHO+2H2OCH3CH2OH2CH3COOHCH2===CH2↑+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2OCH2===CH2k1.用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是()A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后再与Br2加成D.先与Cl2加成后再与HBr加成解析:制取CHClBr—CH2Br,即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子,所以加成时需先与HCl
3、加成引入一个Cl原子再与Br2加成在分子中引入两个溴原子。答案:C1.有机反应类型(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(2)加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新物质的反应,叫做加成反应。(3)加聚反应:通过加成反应形成高分子化合物的反应。(4)缩聚反应:通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。(5)消去反应:从一个有机物分子中脱去小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和化合物(含双键
4、或叁键)的反应。(6)水解反应:有水参加反应,有机物分解成较小的分子,常为可逆反应。(7)氧化还原反应:①氧化反应:有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应。②还原反应:有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应。2.从键型变化的角度来判断有机反应的基本类型键型变化有机反应类型单键变单键取代反应双键(或叁键、苯环)变单键加成反应单键变双键(或叁键)消去反应双键变单键成高分子化合物加聚反应单键变单键成高分子化合物缩聚反应(3)芳香化合物合成路线:2.(2010·厦门模拟)下图是一些常见有机物的转化关系
5、,关于反应①~⑦的说法不正确的是()A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥是取代反应.解析:乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。答案:C以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:(1)A转化为B的化学方程式是____________________。(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:①___________,②___________。(3)由图中获得的信息,由苯合成,设计合成路线(只写条件和目标产物。
6、)[解析](1)甲基的位置,在硝基的间位。(2)由苯→①→②,可知两步反应分别引入卤原子和硝基,由第一条合成路线可知,先引入硝基,使间位的氢更活泼,而由第二条合成路线可知,先引入卤原子,使苯环对位氢更活泼,然后由目标产物分析,应先引入卤原子,后引入硝基。(3)由(2)分析可知,三者引入的顺序是先卤原子,再硝基,最后引入甲基。引入官能团的方法(1)卤原子的引入方法:①烃与卤素单质的取代反应。②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。③醇与HX的取代反应。(2)羟基的引入方法:①醇羟基的引入方法:a.烯
7、烃水化生成醇。b.卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。c.醛与氢气加成生成醇。d.酯水解生成醇。②酚羟基的引入方法:a.酚钠溶液中通入CO2生成酚。b.苯的卤代物水解生成苯酚。(3)双键的引入方法:①C==C双键的引入:a.醇的消去反应引入C==C双键。b.卤代烃的消去反应引入C==C双键。②C==O双键的引入:醇的催化氧化。(4)羧基的引入方法:①醛被弱氧化剂氧化成酸。②醛被氧气氧化成酸。③酯在酸存在下水解。④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。1.常见的有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④
8、酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应,其中能在有机物中引入羟基的反应类型有()A.①②③④B.①②⑦⑧C.⑤⑥⑦⑧D.③④⑤⑥解析:卤代烃、酯的水解反应,烯烃等与H2O的加成反应,醛、酮与H2的还原反应,醛的氧化反应均能在有机物中引入羟基.答案:B[例2]写出Cl—CH2—CH2—CH2—CH2OH为原料制备的各步化学方程式。[解析]分析比较给出的原料与所要制备产品的结构特点可知,原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此可以把醇羟基氧化为羧基,卤原子遇水水解为羟基,
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