芳香烃教学文稿范文.doc

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1、芳香烃教学文稿范文　　第六章芳香烃(arematichydrocarbon)一.芳香烃的分类和命名1.单环芳烃芳芳香香烃苯苯型型芳芳香香烃烃例例非非苯苯型型芳芳香香烃烃例例...O+...单环芳烃多环芳烃多苯代脂肪烃联苯苯稠环芳烃　　(一).分类　　(二).命名1)苯为母体2)苯为取代基,官能团为母体CH3NO2CH(CH3)2甲甲苯苯硝硝基基苯苯异异丙丙苯苯氯氯苯Cl?取代基是烷基、硝基、卤素等时，以苯为母体。　　苯苯甲甲酸酸苯苯胺胺苯苯酚酚苯苯甲甲醛醛NH2COOHOHCHO一取代苯1)两基团相同有三种异构体邻(o)、间(m)、对(p)2)两基

2、团不同主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。　　OHClCH3SO3HCHONH23-氯苯酚4-甲苯磺酸2-氨基苯甲醛二取代苯m-氯苯酚p-甲苯磺酸o-氨基苯甲醛按基团列出的顺序(从左至右),先列出的基团为主官能团。　　COOHSO3HCOORCOXCONH2COHCOOHNH2ORRX(X=F,Cl,Br,I)NO2NO2.多环芳烃1)多苯代脂肪烃三苯甲烷CH2)联苯NO2CH31654322-甲甲基基-4'-硝硝基基联联苯1'2'3'4'5'6'3)稠环芳烃12345678??位1,4,5,8??位2,3,6,7??位9,101234567

3、89101234567891012345678910菲菲萘萘蒽CH3CH3CH3苯苯基基:C6H5-；；ph-or　　ΦCH2-芳基Ar苄苄基基或或苯苯甲甲基基:练习CH=CH2CH2CCHCH3CHCH2CHCH3CH3COOHOHCHONH2OCH3ClNH2NO2NH2OH复杂支链二二.苯的结构和表达式凯库勒(kekulé)结构式平面分子(C-H、C-C??键共平面)正六边形。　　键角120oC-C键长:140pm;C-H键长:108pm;C-C??键键均等，键长平均化;环状闭合大??键；??电子高度离域,均匀分布于平面上下；特殊稳定性。　　

4、HHHHHH120o120o108pm140pm....[苯分子结构的理论解释]sp2HHHHHH1.卤代反应+Br2FeBr3Br+HBr55~60℃℃常用催化剂FeCl3FeBr3…Br2+FeBr3Br++FeBr4-三三.物理性质略四四.化学性质　　(一)苯环上的取代反应2.硝化反应+浓浓HNO3浓浓H2SO450~60oO2+H2OHONO2+2H2SO4H3O++NO2++2HSO4-混酸1:23.磺化反应苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代+H2SO4(10%SO3)SO3H+H2O反应可逆SO3H稀稀H2SO4100~170oC+H

5、2SO4除去水、加过量苯有利于正反应;稀酸、加热有利于逆反应；+CH3CH2ClAlCl30~5oCCH2CH3+HCl4.傅-克(Friedel-Crafts)反应1)傅-克烷基化反应反应局限性含吸电子基的芳烃不发生F-C反应。　　?常用催化剂路易斯酸、质子酸;?烷基化试剂卤代烷、烯、醇······傅傅-克反应局限性；；芳环上有吸电子基如:硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。　　可用于制备芳香酮、双官能团化合物2）傅-克酰基化反应AlCl3(>1mol)C-CH3O+HCl+CH3CClOC-CH3O+CH3COCCH3OOAlCl3(>2mol)

6、+CH3COOH亲电试剂??络合物??络合物产物HE+HE+HE+用极限式表示中间体??络合物+E+E+-H+Esp2sp3sp2慢+HE反应机理亲电取代反应（二）苯环上取代反应的定位效应及反应活性1.定位效应omp=221o+p=40%+20%=60%m=40%GE+GEGEGE++Cl+Cl2ClClClClClCl++5842%%FeCl3~0Cl+HNO360~70℃℃ClNO2ClNO2ClNO2++3070%%微微量CH3CH3SO3HH2SO4CH3SO3H++53%43%13%79%0℃℃100℃℃NH2+Br2H2ONH2BrBr

7、BrOH+Br2H2OOHBrBrBrSO3HSO3H+H2SO4(10%SO3)SO3H200~230℃℃CHO+浓浓H2SO4+发发烟烟HNO3CHONO20oO2+HNO3℃NO2NO2NO2NO2NO2++H2SO4100NO288%%%6931%取代基的定位效应1)邻对位定位基（（致活基））除除X外，邻对位定位基对苯环上的取代反应有致活作用2)间位定位基（致钝基）间位定位基同时有致钝作用__+NR3__NO2__CF3;__CCl3____SO3H__CHO__CR__COOH__COORCONR2O苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产

8、生制约作用－－NR2－－NHR－－NH2－－OH－－NHCOR－－OCOR－－R－－Ar－－X[邻对位定位基]　　(1)与