【精品】《有机化学基础》蛋白质与核酸.doc

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1、蛋白质和核酸【本节学习目标】学习目标1、了解氨基酸的纽•成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系；2、了解肽键及多肽；了解蛋白质的组成、结构和性质（盐析、变性、水解、颜色反应等）；3、认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。学习重点：氨基酸、蛋白质的结构特点和性质;学习难点：蛋白质的组成;【知识要点梳理】一、氨基酸的结构与性质:1、氨基酸的概念：竣酸分子里坯基上的氢原子被氨基収代后的生成物。说明：①-NH2叫氨基，可以看成NH3失一个H原子后得到的，是个碱性基。氨基的电子式:%1a-氨基酸：离竣基最近的碳原子上的氢原子叫Q氢原子，次近的

2、碳原子上的氢原子叫B氢原子。竣酸分子里的a氢原子被氨基取代的生成物叫a-氨基酸。%1a-氨基酸是构成蛋白质的基石。天然蛋白质水解得到的氨基酸绝大部分是a-氨基酸。aCH2-COOH如：甘氨酸（a-氨基乙酸）的结构简式为：NH22、氨基酸的结构：R—CH—COOHIa-氨基酸通式：特点：既含有氨基（-NHJ,又含有竣基（-COOH）CH:—COOH注意：与同碳原子数的硝基化合物存在同分异构现彖，如NH?与CHjCHZ）?互为同分异构体。3、几种常见的氨基酸名称氨基乙酸基丙酸a—基—P_本基丙酸a—氨基戊二酸b、与碱反应：R—CH—COOH-NaOHR—CH—COONa-H^O俗称结构简式甘氨酸C

3、Hz-COOHNHn■丙氨酸CH；—CH—COOHnh2苯丙氨酸-CHz-Oi-COOHNH：谷氨酸HOOC—CH、一CH、一一COOHINH"■4、氨基酸的物理性质：氨基酸都是白色品体，熔点高，易溶于水，难溶于有机溶剂。5、氨基酸的性质：（氨基酸结构屮含有官能团-COOH和-N比，既有酸性又有碱性）%1氨基酸的两性：既与酸反应，又与碱反应。a、与酸反应：R—CH—COOH-HC1_R—CH—COOHNH；C1NH:NH:说明：“、所学过的既能跟酸反应又能跟碱反应的物质：Al.AL03>Al（0H）3、（NHJ2CO3、NH出CO3、NaHC03等。R—CH—COOH―-R—CH—€00_II

4、b、分子内部中和，生成内盐：NHgNHf山于该性质使氨基酸具有较高的熔沸点，易溶于水，难溶于非极性溶剂，具有类似离子晶体的某些性质。%1成肽反应：--个氨基酸分子中的竣基可以跟另一个氨基酸分子中的氨基反应，按竣基脱疑基、氨基0HII脱氢的反应原理，脱去一个水分子而形成酰胺基（Y—N—）,即肽键，此反应称为成肽反应。-cooh+h2oTO如：甘氨酸缩合成二肽:CH2-COOH+CH2-OOOHIInh2nh2&、两分子氨基酸缩水形成二肽CHS—CH—COOH+HNH—fH—COOH——>NHgCH$氨基酸氨基酸b、分子间或分子内缩水成环2RCHCOOHCHS—CH—C—N—CH—COOH-f-H

5、.OIIIIINHzOHCHS二肽OIIC—NH/RCHCHR十2HQ/NH—CIIoCFkTOOHICH.CH.NH,屮一C‘NH十HQch2ch2说明：二肽：山两个氨基酸分子缩合而成的化合物（山三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多駄）。OHOHOHIIIIIIIIIH9N—CH~C~N~CH—C—O—N~CH~C~...—N~CH—COOH*多肽:RiI小结：氨基酸一多肽蛋白质二、蛋白质的结构与性质:（蛋白质是山多种氨基酸结合而成的含氮生物高分子化合物）1、存在：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等，或存在于植物的种子里。2、蛋白质组成和结构：%1蛋

6、白质的成分里含有碳、氢、氧、氮、硫等元素；%1蛋白质是山不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物；%1蛋白质分子中含有未缩合的竣基（-COOH）和氨基（-冊2）；%1蛋白质溶液是一种胶体；%1酶是一种蛋白质。蛋门质的结构:一级结构二级结构三级结构四级结构说明：3、蛋白质的一级结构指蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序。蛋白质的一级结构决定其空间结构：b、蛋白质的二级结构是指多肽链骨架盘绕折叠所形成的有规律性的结构；C、蛋白质的三级结构是整个多肽链的三维构彖，它是在二级结构的基础上，多肽链进—•步折證卷曲形成复杂的球状分子结构；d、蛋白质的四级结构是指亚基的立休排布、亚基间相互作用与布局。

7、3、蛋白质的性质：%1蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，具分子大小一般在1-100nm之间，英水溶液具有胶体溶液的一般特性。例如具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用等。%1两性：因为有-NH2和-C00I1形成蛋白质的多肽是山多个氨基酸脱水形成的，在多肽链的两端必然存在看自山的氨基与竣基。侧链中也有酸性或碱性基团。因此，蛋白质与氨基酸一样也是两性分子，既能与酸又能与碱反