有机化学 22 氨基酸,蛋白质和核酸

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1、第二十二章氨基酸、蛋白质和核酸主要学习内容：天然氨基酸的结构和分类氨基酸的性质氨基酸的等电点，氨基酸的鉴别实验氨基酸的合成多肽的合成氨基和羧基的保护、肽键形成多肽的结构测定核苷，核苷酸和核酸§22.1氨基酸AminoAcids的结构、分类和命名一、天然氨基酸的结构通式(P.1007)氨基酸是形成蛋白质的基本单元组成蛋白质的天然氨基酸主要有20种天然氨基酸均为L型a-氨基酸二、天然氨基酸的分类和命名非极性(疏水性)中性氨基酸：8种极性(不带电荷)中性氨基酸：7种酸性氨基酸：2种碱性氨基酸：3种§22.2氨基酸的性质一、两性离子DipolarIons和等电点isoe

2、lectricpoint(pI)氨基酸在固态时主要以内盐zwitterions形式存在水溶液中为两性离子氨基酸的等电点pI：氨基酸处于电中性时的pH值中性氨基酸pI<7(5~6.5)酸性氨基酸pI~3碱性氨基酸pI>7(7.5~10.8)等电点时氨基酸处于电中性状态，在电场中不移动，两性离子浓度最高，正和负离子形式氨基酸浓度相等。等电点时氨基酸溶解度最小，易结晶析出。二、氨基酸的显色实验与水合茚三酮Ninhydrin的反应(P.1010)与丹酰氯的反应§22.3氨基酸的合成(P.1012)a-卤代酸的直接氨化Gabriel合成法Strecker合成法消旋体的拆分

3、§22.4多肽Polypeptides与蛋白质Proteins肽：氨基酸用肽键(peptidebondsorpeptidelinkages)相连的产物，分子量小于10000少于10个氨基酸残基(residue)称为寡肽(Oligopeptides)蛋白质：分子量大于10000蛋白质的一级结构：氨基酸序列N-terminalresidueC-terminalresiduepeptidebondsorpeptidelinkages一、多肽的命名(P.1015)命名从N端到C端二、多肽的合成(P.1017)氨基酸的偶联：形成酰胺键偶联条件DCC,DMAPDCC,HOB

4、t(orHOAt)EDCI,HOBt(orHOAt)正交保护基OrthogonalProtectingGroupsN端的保护C端的活化和保护固相合成(SPPS)Solid-phasepeptidesynthesisTheNobelPrizeinChemistry1984"forhisdevelopmentofmethodologyforchemicalsynthesisonasolidmatrix"RobertBruceMerrifield1921～多肽合成仪三、多肽的一级结构分析AminoAcidAnalysisChromatogramEdmanDegrada

5、tion(P.1025)PehrVictorEdman1916～1977TheproteinsequenatorSangerN-terminalAnalysis(P.1025)TheNobelPrizeinChemistry1958"forhisworkonthestructureofproteins,especiallythatofinsulin"FrederickSanger1918～四、蛋白质的高级结构(P.1027)a-螺旋ahelixLinusCarlPauling1901~1994b-折叠b-pleatedsheet§22.5核酸NucleicAci

6、dsTheNobelPrizeinPhysiologyorMedicine1962"fortheirdiscoveriesconcerningthemolecularstructureofnucleicacidsanditssignificanceforinformationtransferinlivingmaterial"FrancisHarryComptonCrick1916～MauriceHughFrederickWilkins1916～JamesDeweyWatson1928～TheNobelPrizeinChemistry1980PaulBerg192

7、6～FrederickSanger1918～WalterGilbert1932～"forhisfundamentalstudiesofthebiochemistryofnucleicacids,withparticularregardtorecombinant-DNA""fortheircontributionsconcerningthedeterminationofbasesequencesinnucleicacids"碱基的类型TheATpairTheGCpair