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《BODIPY类衍生物的合成及性能研究.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、THESYNTHESISANDPERFORMANCERESEARCHOFBODIPYDERIVATIVESADissertationSubmittedtotheGraduateSchoolofHenanNormalUniversityinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceByDandanShanSupervisor:AssociateProf.XiaochuanLiMay2016摘要合成以二吡咯氟硼甲川(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene或
2、者difluoro-borondipyrromethene，简称BODIPY)为母体的衍生物近年来受到化学家们不断的关注。BODIPY母体是一种有较强紫外吸收的小分子化合物，它能发射比较稳定并且较强的荧光。随着对BODIPY类衍生物的深入研究，化学家们发现它有许多的优势，比如：对环境的极性和pH几乎不受影响；对其结构进行小范围修饰可以调谐荧光特性，因此可以用作荧光分子探针对蛋白质和DNA进行标记。本论文在第二章先合成BODIPY母体，然后在母体的β-位置上上一个醛基，以此中间体为核心，合成不同的衍生物。首先此中间体和起始原料1,3-茚二酮反应合成具有吸电子基的BODIPY衍生物，再
3、通过对不同有机溶剂的响应，对该衍生物的荧光发射光谱和紫外吸收光谱进行分析；然后和起始原料(3-二氰乙烯基-1-茚酮)反应得到一个主要产物，该中间体的β-位置上的甲基在催化剂存在的条件下和具有醛基的冠醚反应得到具有近红外波长的最终产物，该化合物对二价汞离子有很好的响应，将产品配制成一定稀浓度的溶液，然后加入不同浓度Hg2+的乙腈溶液，溶液的荧光变化是从几乎没有荧光到呈现较强的红色荧光；再和起始原料(2,3-二氨基顺丁烯二腈)反应得到终产物为红色固体的BODIPY衍生物，该衍生物溶于乙腈溶剂中，得到的溶液几乎没有荧光，但是当向其中加入不同浓度的Cu2+的乙腈溶液后，溶液的荧光会发生变化
4、，到最后溶液呈现具有较强的绿色荧光，说明该化合物对Cu2+有响应。本论文在第三章以萘酐为起始原料合成不同碳链的萘酰亚胺，然后和80%的水合肼反应取代-Br生成肼基，接下来的反应以此化合物为母体，合成不同的衍生物。首先和香豆素反应，合成具有固体荧光的衍生物，其中长碳链化合物的固体荧光比较强。通过对不同溶剂的响应，测试其紫外吸收和荧光发射，对其光谱进行分析。然后长链化合物和4-对二苯胺基苯甲醛反应，得到的最终产物同样也有固体荧光，并且能较好的溶于有机溶剂1,4-二氧六环，在该溶剂中的荧光最强。最后一章是本论文的结论和展望。关键词：冠醚，BODIPY，萘二甲酰亚胺，Coumarin,离子
5、探针IABSTRACTThedevelopmentof4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene,namelyasBODIPY,hasbeenpaidextensiveattentionbychemistsinrecentyears.BODIPYisacompoundwithstrongabsorptioninvisibleregion.Strongemissionandphoto-stabilityinpolarenvironmentwereobserved.WiththedevelopmentofBODIPY,moreandmoread
6、vantagesoutstandoftraditionaldyeswerefound,suchasinsensitivitytowardsenvironmentandtunableemissionbystructuralmodification.Therefore,BODIPYwasaperfectcandidateasfluorescentprobesandbio-markerswereused.Inthesecondchapter,aldehydewasintroducedtoBODIPYframeworkandvariousBODIPYderivativesweredevel
7、oped.Firstly,1,3-indanedionewascondensedwithBODIPY-CHO.Itsabsorptionandemissionbehaviorinvarioussolutionwerepresented.Inaddition,crownetherwascondensedwiththemethylgroupofBODIPY(3-dicyanovinyl-1-indanedione).Andtherefore,theemissionmaxi
