联想---有机合成与推断题的金钥匙—叶增喜、周云蓉.ppt

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1、有机合成与推断题的金钥匙联想浙江省遂昌中学叶增喜浙江省遂昌职业中专周云蓉例1.已知有机化合物A、B、C、D、E之间有如下转化关系：试判断A、B、C、D所属物质类别。练习ABCDEBr2/CCl4OH–/H2OCu/O2银氨溶液水浴加热反应条件物质类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时（当反应条件为NaOH水溶液并加热时）②当反应条件为光照且与X2反应时③当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时④当反应条件为浓H2SO4并加热时卤代烃的消去反应。醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应等。碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。烷或苯环侧链烃基上

2、的H原子发生的取代反应，联想卤代烃的水解反应。反应情况物质结构①A能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2:.②B加入浓溴水出现白色沉淀:.③C遇FeCl3溶液显紫色:.④D能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:.⑤E能与金属钠反应放出H2:.⑥F在一定条件下能与H2加成:.⑦G能使溴水褪色:.⑧H能使酸性高锰酸钾褪色:.有羧基有醇-OH、酚-OH、羧基-COOH碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。有苯酚结构有醛基或“甲酸”结构有苯酚结构例2.试判断下列有机物中所含有的某些结构：练习联想能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应

3、原理分别为：①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2BrCH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)②与苯酚反应生成白色沉淀③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr④因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。（1）

4、密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO43Br2+6Fe

5、SO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)⑦其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、

6、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。⑤石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。归纳“既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括：既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。有此可见：烃类有机物的鉴别最常用的试剂是酸性高锰酸钾溶液和溴水，烃的衍生物的鉴别往往避免使用酸性高锰酸钾溶液和溴水，一般是利用各官能团的特征反应。应用：结构（?）→性质（如与NaO

7、H反应）1.HPE是合成除草剂的重要中间体，其结构简式如下左图所示。1molHPE最多可以和molNaOH反应。2．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如上右图所示。下列叙述正确的是A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C．1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应E．1mol利尿酸能最多可以和molNaOH反应。ABCCDE[O][O]CDEH2H2ABCFCDE[O][O]框图模式物质类型联想应用演练1：物质X、A、B、C、D有如下变化关系：XN

8、aOH溶液BACD稀硫酸氧化CU/O2氧化问题2若X（或B）能发生银镜反应,试分析A、B、C、