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时间:2020-02-01
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1、第七章:多环芳烃稠环芳烃:两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物萘(C10H8)的结构平面结构碳原子都是sp2杂化大π键体系1萘及衍生物的命名一取代物α-溴萘β-溴萘环上有官能团时,以官能团为母体命名。β-萘磺酸α-萘酚2二取代物1,6-二乙基萘4-甲基-1-萘磺酸萘的化学性质亲电取代反应3卤代硝化4磺化(可逆反应)斥力较大斥力较小5付氏酰基化反应一取代萘的定位效应由于邻对位定位基的致活作用,取代发生在同环,并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的α位。6由于间位定位基的致钝作用,取代主要发生在异环
2、的α位。1,8-二硝基萘1,5-二硝基萘7完成下列反应8萘的氧化和还原不可制备萘甲酸9萘比苯易加成,在不同的条件下,可发生部分或全部加氢。进一步还原萘可用醇和钠还原*10芳香性,Hückel规则(P153)芳香性芳香化合物是环状化合物,比相应的开链化合物稳定。具有高度的不饱和性,不易加成易取代。芳香化合物是环状平面的(或近似平面)分子,闭合共轭体系。Hückel(休克尔)规则—判断有机物分子是否具有芳香性的依据满足芳香性的三个条件:有4n+2个π电子即2,6,10,…(不是C原子数)。2.闭合环状平面
3、或近似平面分子。3.共轭的连续性。11例:4e(≠4n+2)无芳香性()8e(≠4n+2)非平面无芳香性3)非苯芳香化合物(P154)1.n=0,π电子数=2环丙烯基正离子6e(=4n+2)有sp3杂化无芳香性122.n=1,π电子数=6(1)环戊二烯负离子(2)环庚三烯正离子133.n=2,π电子数=10环辛四烯双负离子芳香性作业:P1571(1,2)2(1,3)6(1)有芳香性:无芳香性:14一、萘的化学性质(α位,β位)1、亲电取代反应主要发生在α位,反应活性比苯大。卤代、硝化、磺化、付氏酰基化
4、。2、一取代荼的定位效应当有邻对位取代基时,进一步取代在同环α位。当有间位取代基时,进一步取代在异环的α位。3、荼的氧化还原(比苯容易)二、芳香性,休克尔规则(选择题)(1)闭合环状平面,连续共轭。(2)有4n+2个π电子。第七章多环芳烃小结有芳香性:无芳香性:15练习:1.命名下列化合物2.以甲苯为原料合成8-硝基-2-萘磺酸3-甲基-8-硝基-1-氯萘官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-CHO>-OH>-NH2-X,-NO2总是作为取代基。16
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