gch07多环芳烃.ppt

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1、第七章：多环芳烃稠环芳烃：两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物萘（C10H8）的结构平面结构碳原子都是sp2杂化大π键体系1萘及衍生物的命名一取代物α-溴萘β-溴萘环上有官能团时，以官能团为母体命名。β-萘磺酸α-萘酚2二取代物1，6-二乙基萘4-甲基-1-萘磺酸萘的化学性质亲电取代反应3卤代硝化4磺化（可逆反应）斥力较大斥力较小5付氏酰基化反应一取代萘的定位效应由于邻对位定位基的致活作用，取代发生在同环,并且第二个基团进入这个定位基的邻对位中的α位。6由于间位定位基的致钝作用，取代主要发生在异环

2、的α位。1,8-二硝基萘1,5-二硝基萘7完成下列反应8萘的氧化和还原不可制备萘甲酸9萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。进一步还原萘可用醇和钠还原*10芳香性，Hückel规则(P153)芳香性芳香化合物是环状化合物，比相应的开链化合物稳定。具有高度的不饱和性，不易加成易取代。芳香化合物是环状平面的（或近似平面）分子，闭合共轭体系。Hückel(休克尔)规则—判断有机物分子是否具有芳香性的依据满足芳香性的三个条件：有4n+2个π电子即2,6,10,…(不是C原子数)。2.闭合环状平面

3、或近似平面分子。3.共轭的连续性。11例：4e(≠4n+2)无芳香性（）8e(≠4n+2)非平面无芳香性3)非苯芳香化合物(P154)1.n=0,π电子数＝2环丙烯基正离子6e(=4n+2)有sp3杂化无芳香性122.n=1,π电子数＝6(1)环戊二烯负离子(2)环庚三烯正离子133.n=2,π电子数＝10环辛四烯双负离子芳香性作业：P1571(1,2)2(1,3)6(1)有芳香性：无芳香性：14一、萘的化学性质(α位，β位)1、亲电取代反应主要发生在α位，反应活性比苯大。卤代、硝化、磺化、付氏酰基化

4、。2、一取代荼的定位效应当有邻对位取代基时，进一步取代在同环α位。当有间位取代基时，进一步取代在异环的α位。3、荼的氧化还原（比苯容易）二、芳香性，休克尔规则（选择题）(1)闭合环状平面，连续共轭。(2)有4n+2个π电子。第七章多环芳烃小结有芳香性：无芳香性：15练习：1.命名下列化合物2.以甲苯为原料合成8-硝基-2-萘磺酸3-甲基-8-硝基-1-氯萘官能团优先顺序：-COOH>-SO3H>-CHO>-OH>-NH2-X,-NO2总是作为取代基。16