临药习题(全).doc

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1、2.3典型例题分析2.3.1画出下列化合物构象异构的纽曼投影式，并指出各自的优势构象。（1）1，2-二氯乙烷（2）2，3-二溴丁烷解：（1）（2）注释构象异构是通过C—Cσ键旋转所产生的分子的不同形象，可以由某一个构象开始，沿着一个方向，每次旋转60°，即可得其他典型构象。其中相同的、较大的基团距离最远的构象是优势构象，即全交叉式为优势构象。2.3.2用系统命名法命名下列化合物：解：（1）2，2，4，5-四甲基己烷（2）2，5-二甲基-3-乙基庚烷（3）4，6-二甲基-3-乙基辛烷（4）3-甲基-6-乙基辛

2、烷-32-注释按规则5选择主碳链→从距离取代基近的一端开始编号→尽可能使其他取代基位次小原则。2.3.5写出下列化合物的结构式。（1）异庚烷（2）叔丁基甲烷（3）4-异丙基癸烷（4）四甲基甲烷解：2.3.6写出C5H12的所有异构体。每个异构体的一卤代产物可能有几种?解：注释主要是分析氢的种类。2.3.11写出下列反应的主要产物。解：（4）2.3.12用IUPAC法命名下列化合物。-32-解：（1）5，6-二甲基-2-庚烯（从距双键近的一端开始编号）（2）5-甲基-4-乙基-3-辛烯（3）2-甲基-6-乙基

3、-4-辛烯（双键居中时，从距取代基近的一端编号）（4）（Z）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯2.3.13写出下列化合物的结构式。（1）顺-4-甲基-2-戊烯（2）（Z）-3，4-二甲基-2-己烯（3）（E）-1-氯-1-溴-1-戊烯（4）3-氯环己烯解：2.3.16完成下列反应：-32-解：亲电加成生成硫酸酯，酯水解得到醇。烯烃与H2O亲电加成，遵守马氏规则。自由基卤代，烯丙位上的α-活性氢被取代。当双键上连有吸电子基团时，亲电试剂中负电荷的一端加在距离吸电子基团较远的双键碳上，正电荷一端加在与吸电子基团相连

4、的双键碳上。2.3.19写出下列化合物与1mol溴加成所得产物。解：注释-32-亲电加成反应首先是由亲电试剂进攻反应底物中电子云密度高的部位。当双键上带有斥电子基团时，可使双键电子云密度升高，易接受亲电试剂进攻；相反，当双键上带有吸电子基团时，双键电子云密度降低，亲电加成反应活性降低。所以当体系中含有多个双键时，带有斥电子基团的双键首先发生加成反应，双键上所连斥电子基团越多，反应活性越高。2.3.23某化合物A（C7H10），用H2/Ni处理后得化合物B（C7H12）。A经臭氧氧化后再用Zn/H2O处理，得

5、到1mol和1mol。写出A和B的结构式。解：A：B：注释根据烯烃臭氧化分解产物特点，断裂一个C=C双键，生成两个碳氧双键。产物中有四个碳氧双键，原烯烃结构中必然包含两个C=C双键，故A为二烯烃。依椐氧化产物结构推断A的结构为。2.3.26用系统命名法命名下列化合物：解：（1）5-甲基-1-己炔（2）2，2-二甲基-3-己炔（3）3-戊烯-1-炔（4）2-己烯-4-炔注释注意双、三键共存时的编号原则。2.3.28写出1-戊炔与下列物质反应所得的有机产物的结构式。（1）Br2（1mol）（2）HBr（2mol

6、）（3）H2O，HgSO4，H2SO4（5）Ag（NH3）2NO3解：-32-注释本题主要体现的是三键的加成反应及端基炔的酸性。2.3.33一个碳氢化合物C5H8能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，和硫酸汞的稀硫酸溶液反应生成一个含氧化合物。请写出该碳氢化合物所有可能的结构式及对应的含氧化合物结构。解：由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀，说明为端基炔烃。分子组成为C5H8的端基炔结构式为：含氧化合物的结构为：2.3.39完成下列反应：-

7、32-2.3.41具有分子式相同的两个化合物A和B氢化后生成2-甲基丁烷。它们都能与2mol的溴加成。但A可以与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，而B则不能。试推出A和B的结构，并用反应式表示上述反应。解：（1）因A，B都能与2mol溴作用，说明分子结构中含有两个π键。含有两个π键的化合物有二烯烃和炔烃。（2）又因A可与［Ag（NH3）2］NO3作用生成白色沉淀，说明此化合物为端基炔烃。（3）由A，B氢化后所得产物为，得知二者的结构分别为：2.3.44用简便的化学方法区别下列各组化合物：-32-解3.6自测题

8、3.6.1完成下列反应3.6.4以苯和甲苯为原料合成下列化合物：（1）3，4-二溴硝基苯（2）2，6-二溴-4-硝基甲苯参考答案：3.6.1解：-32-3.6.4解：5.6自测题5.6.1命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）5.6.2写出下列化合物的结构式：（1）苄基溴（2）烯丙基氯（3）对溴苄基溴（4）2-氯-3-溴戊烷（5）（E）-2-甲基-3溴-3-己烯（6）1-甲基-2-氯环己烯5.6.3写出下