如何突破有机合成题.doc

《如何突破有机合成题.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、如何突破有机合成题湟源一中董贤基有机合成及推断是每年高考中必考题目，正确掌握题目类型和解答方法是破解高考题目的关键，现将高考命题中主要题型总结于后，以期同学们能举一反三。题型一、有机合成简单分析例1.（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解题引导】首先观察三种有机物中含有哪些官能团，这些官能

2、团在转化过程中发生了哪些变化，这些变化是由哪种反应类型引起了，然后再根据典型官能团的性质一一分析选项破解。【解析】选项A，β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。选项B，1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应选项C，维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。选项D，β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。【答案】A【点评】本题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应

3、可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。练习1一些不法商贩利用有毒的荧光黄和塑化剂添加到面粉中制造“有毒馒头”，这些不法商贩受到了严厉的打击。荧光黄和塑化剂其合成路线如下图：下列有关说法不正确的是A．X分子中所有原子可以处于同一平面B．Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯C．1mol荧光黄最多可与含3molNaOH的溶液完全反应D．荧光黄中只含有两种官能团1.D题型二、有机合成线路设计例2(2011江苏高考17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在

4、空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【解题引导】

5、解答这类试题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等，关注官能团种类的改变，搞清反应变化过程。【解析】由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发

6、生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。【答案】（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基醚键【点评】本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案设计、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。练习2将中草药中的活性成分进行提取、合成等是当今中药重要研究方向。有机物G是中药黄芩的活性成

7、分，具有抗氧化和抗肿瘤的作用，其合成路线为：请回答下列问题：(1)E中官能团的名称是(回答三个即可)。(2)C生成E为取代反应，则D的结构简式，D中有种氢原子。(3)同时符合下列三个条件的B的同分异构体共有种。a．发生银镜反应；b．苯环上有3个取代基；c．与FeCl3溶液发生显色反应(4)反应①反应物的物质的量之比为1：1，另一种生成物呈酸性，则其结构简式为。(5)合成过程中，属于取代反应的是(回答出两个即可)(6)请设计合理方案以、CH3CH2OH为原料合成。提示：①②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：2.(1)羰基、羟

8、基、碳碳双键或醚键(2)4(3)10(4)CH3COOH(5)②③⑤(6)题型三、有机高分子合成分析例3（2011北京高考28）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物