如何解答有机合成题

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1、如何解答有机合成题江门市新会会城华侨中学容艳芬摘要：一、熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。二、选择合理简单的合成路线。关键词：官能团、逆合成法、细心读题、审题有机合成题在每一年高考中占的比例都举足轻重。（以下是各地区化学高考题中有机合成题的比例）分数比例分数比例2005年上海12分8%2005年广东8分5.3%2005年江苏18分12%2004年广东8分5.3%可见，有机合成题在高中有机化学中的重要地位，同时，合成题也可以体现出学生的逻辑思维

2、能力以及信息的迁移能力。所以，在新教材中增添了有机合成的学习内容（选修5《有机化学基础》中第三章第四节有机合成），学生通过学习有机物合成法的推理，培养他们的发散思维和聚合思维、顺向思维和逆向思维。要想正确的顺利解答有机合成题，关键在于：一、熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。特别是官能团的引入和消除方法，重要有机反应的条件和特点也要了如指掌。⑴各类有机物之间的相互转化。⑵官能团的引入方法。①引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；②引入双键：a.

3、炔烃的不完全加成反应引入C=C。b.醇(或卤代烃)的消去反应引入C=C。c.醇的氧化引入C=O。③引入卤原子（-X）：a.烯烃（或炔烃）的加成反应。b.烷烃（或苯及苯的同系物）的取代反应。c.醇（或酚）的取代反应。④苯环上引入⑤引入羟基（－OH）：a.烯烃与水的加成反应。b.醛（或酮）的还原反应。c.酯（或卤代烃）的水解反应。d.分解反应。⑥引入醛基或羰基：a.醇的催化氧化反应。b.烯烃催化氧化法。c.炔烃水化法。⑦引入─COOH：a.醛基氧化。b.─CN水化。c.羧酸酯水解。⑧引入─COOR：a

4、.醇与羧酸酯化。b.酚与羧酸酐酯化。⑨引入高分子：a.含C═C的单体加聚。b.酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。⑩有机物成环：a.聚合反应。b.二元醇（或二元羧酸）脱水反应。c.羟基酸酯化反应。d.氨基酸脱水反应。⑵官能团的消除方法。①通过加成消除不饱和键。②通过消去或酯化等消除羟基（－OH）。③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）。④通过消去或水解反应消去卤原子。只有对官能团的互相转化的特点熟悉，才能迅速寻找出由反应物到最后的生成物的路线，

5、而且还能从不同的合成路线中选取出最佳的合成方案。二、选择合理简单的合成路线。有机合成路线的推导，从方法上说，一般有正合成法（即顺推法）和逆合成法（即反推法）两种。所谓正合成法就是根据题意的反应物化学性质，寻找出另一种有机物，再由这种有机物合成一种新的有机物，这样继续推导下去，直至推出以需要合成的产物为止。而逆合成法就是从合成的最终产物出发，考虑以什么原料为目标，哪一类，哪一种有机物可以通过一步或几步反应能制得合成的最终产物。我们比较常用的是“逆合成法”，该方法的思维途径是：①首先确定所要合成的有机

6、产物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。②以题目中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给的已知原料，需要再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。③在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。例1：由乙烯制备乙醚。解析：乙醚就是最终产物，你一定会想到乙醇在浓硫酸和加热到140℃的条件下会产生乙醚，继续反推下去，

7、由乙烯水化法就能得到乙醇。这样，整个合成过程的构思就基本形成。简略表示如下：CH2=CH2H2O催化剂、加热、加压→CH3CH2OH浓H2SO4、140℃→C2H5OC2H5但在实际解题时，我们往往是正合成法和逆合成法的综合运用，这样解题的速度就会更快些。如果题目中给出一些新的知识或提示时，大家一定要重视它们，因为它们是解题的重要因素之一。我们首先要仔细研究题目给的信息内容，获取信息并加以应用，再分析原料和最终产物的结构特点，然后根据已学过的知识结合题目，仔细考虑应引入某些官能团，最后认真作答，才

8、能达到正确解题的目的。R2

9、R1－C≡C－H+R2－C＝O－→R1－C≡C－C－OH

10、H例2：具有－C≡C－H结构的炔烃，在加热和催化剂的条件下，可以跟醛或酮分子中的羰基（>C=O）发生加成反应，生成具有C≡C三键结构的炔类化合物，例如：其中R1和R2可以是烃基，也可以是氢原子。试写出以电石、水、甲醛、氢气为基本原料和适当的催化剂制取聚1，3－丁二烯的各步反应的化学方程式。解析：本题测试了顺向思维和逆向思维的能力，所缺少的知识则以新信息方式事先给予交代。根据题目给出的原料和信息得知